α-bromo-4-(1-cyclopentyl)acetophenone | 85689-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: α-bromo-4-(1-cyclopentyl)acetophenone
• 英文别名: Bromomethyl 4-cyclopentylphenyl ketone；2-Bromo-1-(4-cyclopentylphenyl)ethanone
• CAS: 85689-78-7
• 化学式: C₁₃H₁₅BrO
• 分子量: 267.166
• InChiKey: SUEYCKHFRIQAIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.351±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-bromo-4-(1-cyclopentyl)acetophenone 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 生成 1-(4-Cyclopentyl-phenyl)-2-methylamino-ethanol
  参考文献：
  名称：

  N-substituted aminomethyl 4-cyclopentylphenyl ketones and 2-amino-1-(4-cyclopentylphenyl)ethanol: Synthesis and pharmacological screening

  摘要：

  通过对4-环戊基乙酮苯进行溴化反应得到未经表征的溴衍生物Ia，通过与二乙胺、苄甲胺、苄异丙胺、哌啶、吗啉、1-甲基哌嗪和1-(2-羟乙基)哌嗪进行取代反应，得到氨基酮IIa-VIIIa，再通过氢化铝锂还原得到氨基醇IIb-VIIIb。化合物IIIb和IVb经钯催化氢化脱苄基反应得到二级胺IXb和Xb。所制备的化合物在较高剂量下具有中枢兴奋作用，在旋转杆试验和自发运动评估中也表现出来。它们主要具有轻度抗胆碱能痉挛作用，其中一些还具有局部麻醉和利尿作用。仅有个别化合物显示出肾上腺素拮抗和降压作用。

  DOI：

  10.1135/cccc19830642
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-cyclopentylphenyl)ethan-1-one 在 溴 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 α-bromo-4-(1-cyclopentyl)acetophenone
  参考文献：
  名称：

  N-substituted aminomethyl 4-cyclopentylphenyl ketones and 2-amino-1-(4-cyclopentylphenyl)ethanol: Synthesis and pharmacological screening

  摘要：

  通过对4-环戊基乙酮苯进行溴化反应得到未经表征的溴衍生物Ia，通过与二乙胺、苄甲胺、苄异丙胺、哌啶、吗啉、1-甲基哌嗪和1-(2-羟乙基)哌嗪进行取代反应，得到氨基酮IIa-VIIIa，再通过氢化铝锂还原得到氨基醇IIb-VIIIb。化合物IIIb和IVb经钯催化氢化脱苄基反应得到二级胺IXb和Xb。所制备的化合物在较高剂量下具有中枢兴奋作用，在旋转杆试验和自发运动评估中也表现出来。它们主要具有轻度抗胆碱能痉挛作用，其中一些还具有局部麻醉和利尿作用。仅有个别化合物显示出肾上腺素拮抗和降压作用。

  DOI：

  10.1135/cccc19830642

文献信息

• Inhibitors of Apoptosis in Lymphocytes:  Synthesis and Biological Evaluation of Compounds Related to Pifithrin-α
  作者：Sylvie D. Barchéchath、Rommel I. Tawatao、Maripat Corr、Dennis A. Carson、Howard B. Cottam

  DOI：10.1021/jm0502034

  日期：2005.10.1

  39 were more protective than 39, while the aromatic analogues of 1 were not active. Compound 19 containing a pyrrolidinyl substituent on the phenyl ring provided potent antiapoptotic activity (EC50 of 1.31 microM compared to 4.16 microM for 1). Modification of aromatic 39 with a pyrrolidinyl para substituent (compound 60) enhanced the activity, lowering the EC50 to 0.35 microM. Also, 60 provided significant

  化学性保护细胞免受毒素或电离辐射诱导的细胞凋亡可能对生物防御和急性损伤的治疗很重要。我们描述了一系列小的杂环，包括稠合的苯并噻唑，苯并咪唑和相关化合物，它们消除了地塞米松和γ射线诱导的胸腺细胞凋亡。为了优化以前报道的pifithrin-alpha（PFT-alpha，1）的保护活性，合成了该衍生物和相应的闭环咪唑并苯并噻唑（IBT，39）的各种衍生物和类似物。39的芳香族类似物比39更具保护性，而1的芳香族类似物则没有活性。在苯环上包含吡咯烷基取代基的化合物19提供了有效的抗凋亡活性（EC50为1.31 microM，而4的EC16为4.16 microM）。用吡咯烷基对位取代基（化合物60）修饰芳香族化合物39可增强活性，将EC50降低至0.35 microM。同样，60预期也提供了有效的保护，以抵抗伽马射线辐射诱导的细胞凋亡。化合物19和60对于潜在的临床开发可能很有希望。
• Compounds having activity as inhibitors of apoptosis
  申请人：Cottam B. Howard

  公开号：US20060122178A1

  公开（公告）日：2006-06-08

  The present invention provides compounds that can protect mammalian cells from the damaging effects of chemotherapy, irradiation, or in other situations in which it is desirable to protect tissue from the consequences of clinical or environmental stress.

  本发明提供了一种化合物，可以保护哺乳动物细胞免受化疗、辐射或其他情况的损害，其中希望保护组织免受临床或环境应激的后果。
• VEJDELEK, Z.;PROTIVA, M., COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUN., 1983, 48, N 2, 642-648
  作者：VEJDELEK, Z.、PROTIVA, M.

  DOI：——

  日期：——
• VEJDELEK, Z.;PROTIVA, M.
  作者：VEJDELEK, Z.、PROTIVA, M.

  DOI：——

  日期：——
• US7601846B2
  申请人：——

  公开号：US7601846B2

  公开（公告）日：2009-10-13