4-{(2R,4S,6R)-6-[(2R,6R)-6-(2-Benzyloxy-ethyl)-4-methylene-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl]-4-triisopropylsilanyloxy-tetrahydro-pyran-2-yl}-2-chloromethyl-oxazole | 862814-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-{(2R,4S,6R)-6-[(2R,6R)-6-(2-Benzyloxy-ethyl)-4-methylene-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl]-4-triisopropylsilanyloxy-tetrahydro-pyran-2-yl}-2-chloromethyl-oxazole
• 英文别名: [(2R,4S,6R)-2-[2-(chloromethyl)-1,3-oxazol-4-yl]-6-[[(2R,6R)-4-methylidene-6-(2-phenylmethoxyethyl)oxan-2-yl]methyl]oxan-4-yl]oxy-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 862814-60-6
• 化学式: C₃₄H₅₂ClNO₅Si
• 分子量: 618.329
• InChiKey: HTNCFRXVKPDKQC-ZSUPCDGDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  63
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-{(2R,4S,6R)-6-[(2R,6R)-6-(2-Benzyloxy-ethyl)-4-methylene-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl]-4-triisopropylsilanyloxy-tetrahydro-pyran-2-yl}-2-chloromethyl-oxazole 在 三氯化铝 、 N,N-二甲基苯胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到2-{(2R,6R)-6-[(2R,4S,6R)-6-(2-Chloromethyl-oxazol-4-yl)-4-triisopropylsilanyloxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl]-4-methylene-tetrahydro-pyran-2-yl}-ethanol
  参考文献：
  名称：

  佛波唑B的C3-C19片段的合成。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。已经开发了三种将佛波唑B的C3-C19片段偶联的Prins方法。一种成功的策略是利用新型的TMSBr介导的环化反应，该环化反应具有完全的轴向选择性。用乙酸铯置换溴化物可提供22的C13羟基立体中心。另外，用TFA处理α-乙酰氧基醚20可通过直接进入赤道醇来更精确地合成C3-C19靶标13。

  DOI：

  10.1021/ol051039h
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(S)-4-(苄氧基)-1,2-环氧丁烷 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 23.67h， 生成 4-{(2R,4S,6R)-6-[(2R,6R)-6-(2-Benzyloxy-ethyl)-4-methylene-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl]-4-triisopropylsilanyloxy-tetrahydro-pyran-2-yl}-2-chloromethyl-oxazole
  参考文献：
  名称：

  佛波唑B的C3-C19片段的合成。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。已经开发了三种将佛波唑B的C3-C19片段偶联的Prins方法。一种成功的策略是利用新型的TMSBr介导的环化反应，该环化反应具有完全的轴向选择性。用乙酸铯置换溴化物可提供22的C13羟基立体中心。另外，用TFA处理α-乙酰氧基醚20可通过直接进入赤道醇来更精确地合成C3-C19靶标13。

  DOI：

  10.1021/ol051039h

文献信息

• Synthesis of the C3−C19 Segment of Phorboxazole B
  作者：Justin P. Vitale、Scott A. Wolckenhauer、Nga M. Do、Scott D. Rychnovsky

  DOI：10.1021/ol051039h

  日期：2005.7.1

  [reaction: see text]. Three segment-coupling Prins approaches to the C3-C19 segment of phorboxazole B have been developed. One successful strategy utilized a novel TMSBr-mediated cyclization that proceeded with complete axial selectivity. Displacement of bromide with cesium acetate provided the C13 hydroxyl stereocenter of 22. Additionally, treatment of alpha-acetoxy ether 20 with TFA enabled a more

  [反应：请参见文字]。已经开发了三种将佛波唑B的C3-C19片段偶联的Prins方法。一种成功的策略是利用新型的TMSBr介导的环化反应，该环化反应具有完全的轴向选择性。用乙酸铯置换溴化物可提供22的C13羟基立体中心。另外，用TFA处理α-乙酰氧基醚20可通过直接进入赤道醇来更精确地合成C3-C19靶标13。