5-羟基-2,2-二甲基壬烷-3-酮 | 91157-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-羟基-2,2-二甲基壬烷-3-酮
• 英文名称: (+/-)-5-hydroxy-2,2-dimethyl-3-nonanol
• 英文别名: 5-Hydroxy-2,2-dimethyl-3-nonanone；5-hydroxy-2,2-dimethylnonan-3-one
• CAS: 91157-57-2
• 化学式: C₁₁H₂₂O₂
• 分子量: 186.294
• InChiKey: BFUBNNDTQHIHHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  269.9±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.908±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-羟基-2,2-二甲基壬烷-3-酮 在 双[Α,Α-双(三氟甲基)苯甲醇合]二苯硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到(E)-2,2-dimethylnon-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  SmI₂-Promoted Reformatsky-Type Coupling Reactions in Exceptionally Hindered Contexts

  摘要：

  Highly substituted, very hindered enones were synthesized using a two-step procedure that utilizes a diiodosamarium-promoted Reformatsky-type coupling and dehydration using Martin sulfurane. Both alpha-chloro- and alpha-bromoketones were coupled with a variety of carbonyl nucleophiles to form the intermediate beta-hydroxyketones, occurring with excellent diastereoselectivity, favoring the syn isomer (R-1 = Me). This technique complements other methods,and enables the preparation of enones outside of the scope of current olefination methodology.

  DOI：

  10.1021/ol800099a
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl nitrile oxide 在 镍 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 5-羟基-2,2-二甲基壬烷-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Reduction of substituted .DELTA.2-isoxazolines. Synthesis of .beta.-hydroxy acid derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00193a008

文献信息

• Aldol additions of pinacolone lithium enolate with ketones: reactivities governed predominantly by field effects
  作者：Goutam Das、Edward R. Thornton

  DOI：10.1021/ja00057a012

  日期：1993.2

  The relative reactivities of representative α- and β-heterosubstituted acyclic, cyclic (five- and six-membered), and aromatic ketones with the lithium enolate of pinacolone in diethyl ether at -78 o C were determined. The order of reactivitiesof monosubstituted acetones (MeCOCH 2 X) is X=Cl>OTBDMS>OMe>SMe>NMe 2 >CH 2 SM>H>Me and spans a range of 10 4

  测定了代表性的 α- 和 β- 杂取代的无环、环状（五元和六元）和芳香酮与频哪酮的烯醇锂在 -78 o C 的二乙醚中的相对反应性。单取代丙酮 (MeCOCH 2 X) 的反应性顺序为 X=Cl>OTBDMS>OMe>SMe>NMe 2 >CH 2 SM>H>Me，范围为 10 4