5-羟基-2,2-二甲基-2H-色烯-6-甲醛 | 54287-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 5-羟基-2,2-二甲基-2H-色烯-6-甲醛
• 英文名称: 5-hydroxy-2,2-dimethyl-2H-chromene-6-carbaldehyde
• 英文别名: 6-formyl-5-hydroxy-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran；6-formyl-5-hydroxy-2,2-dimethyl-2H-benzopyran；5-hydroxy-2,2-dimethyl-2H-chromen-6-carbaldehyde；5-hydroxy-2,2-dimethylchromene-6-carbaldehyde
• CAS: 54287-99-9
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• mdl: MFCD08705718
• 分子量: 204.225
• InChiKey: VLHVXYPFWRHKHE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-71 °C(Solv: heptane (142-82-5))
• 沸点：
  310.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2912491000
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  存储条件为2-8°C，并需保存在惰性气体中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-羟基-2,2-二甲基-2H-色烯-6-甲醛 在 5%-palladium/activated carbon 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 6-formyl-5-hydroxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  [EN] A MANUFACTURING PROCESS OF ISOFLAVAN OR ISOFLAVENE DERIVATIVES
  [FR] PROCEDE DE PRODUCTION DE DERIVES D'ISOFLAVANE OU D'ISOFLAVENE

  摘要：

  本发明涉及一种合成具有抗氧化和抗紫外线保护生物效应的Formula 1的异黄酮和异黄素衍生物的方法。该方法对于大规模生产异黄酮和异黄素衍生物是有效的和适用的，相比于通过植物提取（如甘草）的难以操作的制备过程，这是一种更为方便的替代制备方法。

  公开号：

  WO2005037815A1
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-2H-chromene-6-carbaldehyde 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以69%的产率得到5-羟基-2,2-二甲基-2H-色烯-6-甲醛
  参考文献：
  名称：

  A Concise Route for the Synthesis of Biologically Interesting Pyranocoumarins - Seselin, (±)-cis-Khellactone, (±)-Quianhucoumarin D, and the (±)-5-Deoxyprotobruceol-I Regioisomer

  摘要：

  高效合成吡喃香豆素的过程是以2H-吡喃为起始材料。该过程提供了天然存在的塞斯林、顺式凯拉克酮、奇安胡香豆素D以及5-去氧原白头翁素I的区位异构体。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926329

文献信息

• Construction of Highly Functionalized Xanthones via Rh-Catalyzed Cascade C–H Activation/<i>O</i>-Annulation
  作者：Sagar D. Nale、Debabrata Maiti、Yong Rok Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00391

  日期：2021.4.2

  facile and efficient strategy for obtaining functionalized and multihydroxylated xanthones via Rh catalysis under redox-neutral conditions is developed. Diverse salicylaldehydes bearing heterocycles, aromatics, and fused aromatics can be rapidly coupled with 1,4-benzoquinones or 1,4-hydroquinones to afford valuable xanthones via cascade C–H/O–H functionalization and annulation. This protocol provides a

  开发了一种在氧化还原中性条件下通过Rh催化获得官能化的和多羟基化的氧杂蒽的简便有效的策略。带有杂环，芳族化合物和稠合芳族化合物的不同水杨醛可以与1，4-苯醌或1,4-氢醌快速偶联，通过级联的C–H / O–H功能化和环化反应提供有价值的氧杂蒽。该协议提供了一种通过后期功能化获得生物活性物质的快速合成方法，并可以制备天然产物，例如次烯脂烯酮，普尼弗洛酮N和鸦胆素。
• 具有抗肿瘤作用的鱼藤素断环结构与氨基酸 衍生物的合成方法
  申请人：广州军区广州总医院

  公开号：CN106187974B

  公开（公告）日：2018-01-12

  本发明公开了具有抗肿瘤作用的鱼藤素断环结构与氨基酸衍生物的合成方法。具有抗肿瘤作用的鱼藤素断环结构与氨基酸衍生物，结构式为：；式中R为氨基酸的侧链基团；其合成方法：1）异戊烯醛与2,4‑2羟基苯甲醛在碱催化条件下进行缩合反应；2）将步骤1）所得的产物与甲基化试剂在碱催化条件下，进行甲基化反应；3）将步骤2）所得的产物与氨基酸发生还原胺化反应，得到最终产物。也公开了鱼藤素断环结构与氨基酸衍生物在制备抗肿瘤药物中的应用。本发明用氨基酸对鱼藤素进行结构修饰，合成得到的药物具有高效、低毒和靶向性等优点，其水溶性强、毒副作用小，对肿瘤细胞的增殖尤其是肺癌细胞的增殖有明显的抑制作用。
• 咪唑并环类PAR4拮抗剂及其医药用途
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN110627817B

  公开（公告）日：2022-03-29

  本发明涉及式(I)或式(II)所示的咪唑并环类化合物、或其药学上可接受的盐或酯或溶剂化物。本发明的化合物可用于制备预防或治疗血栓栓塞性病症的药物。
• Natural Product-like Combinatorial Libraries Based on Privileged Structures. 1. General Principles and Solid-Phase Synthesis of Benzopyrans
  作者：K. C. Nicolaou、J. A. Pfefferkorn、A. J. Roecker、G.-Q. Cao、S. Barluenga、H. J. Mitchell

  DOI：10.1021/ja002033k

  日期：2000.10.1

  report a novel strategy for the design and construction of natural and natural product-like libraries based on the principle of privileged structures, a term originally introduced to describe structural motifs capable of interacting with a variety of unrelated molecular targets. The identification of such privileged structures in natural products is discussed, and subsequently the 2,2-dimethylbenzopyran

  在此，我们报告了一种基于特权结构原理设计和构建天然和天然产物类库的新策略，该术语最初用于描述能够与各种不相关的分子靶标相互作用的结构基序。讨论了天然产物中此类特权结构的鉴定，随后选择 2,2-二甲基苯并吡喃部分作为通过该策略构建类天然产物库的初始模板。最初，采用独特的环加载策略开发了苯并吡喃基序的新型固相合成，该策略依赖于使用新的聚苯乙烯基溴化硒树脂。一旦确定了这些苯并吡喃的加载、加工和裂解，
• 一种5-羟基-2，2-二甲基-2H-苯并呋喃-6-甲醛的直接制备方法
  申请人：上海沃凯生物技术有限公司

  公开号：CN111747919B

  公开（公告）日：2022-09-16

  本发明属于化合物合成技术领域，具体涉及一种5‑羟基‑2，2‑二甲基‑2H‑苯并呋喃‑6‑甲醛的直接制备方法。所述制备方法包括：(1)将4‑羟基‑水杨醛、2‑甲基‑3‑丁炔‑2‑醇和催化剂溶于有机溶剂中，氮气保护下进行回流反应，直至无明显的水生成；(2)将反应后的产物进行洗涤，收集有机相进行干燥、减压浓缩、柱层析纯化，得到淡黄色固体产物5‑羟基‑2，2‑二甲基‑2H‑苯并呋喃‑6‑甲醛。有益效果：本发明采以价廉易得的2‑甲基‑3‑丁炔‑2‑醇为原料，与反应底物4‑羟基‑水杨醛作用，通过串联反应，在催化剂的作用下，一步反应直接得到目标产物，成本低，操作简便，生产效率高。