5-羟基-2-甲基-7-苯基庚-1-烯-3-酮 | 651738-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-羟基-2-甲基-7-苯基庚-1-烯-3-酮
• 英文名称: 5-hydroxy-2-methyl-7-phenyl-1-hepten-3-one
• 英文别名: 5-Hydroxy-2-methyl-7-phenylhept-1-en-3-one；5-hydroxy-2-methyl-7-phenylhept-1-en-3-one
• CAS: 651738-82-8
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: GTUJIJHKUFWXQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-羟基-2-甲基-7-苯基庚-1-烯-3-酮 在 tetrakis(acetonitrile)palladium(II) tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以58%的产率得到5-methyl-2-(2-phenylethyl)-tetrahydropyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  β-羟基烯酮的分子内杂-迈克尔加成反应，用于制备高度取代的四氢吡喃酮。

  摘要：

  显示结构上不同的β-羟基烯酮经历非氧化的6-内-trig环闭合以形成高度取代的四氢吡喃酮。发现Amberlyst-15，Al（ClO（4））（3）x 9 H（2）O和[Pd（MeCN）（4）]（BF（4））（2）是这些分子内共轭物的合适催化剂此外，还可以防止诸如脱水或逆醛缩醛反应等副反应。[Pd（MeCN）（4）]（BF（4））（2）的使用特别有效，因为此钯介导的反应处于动力学控制之下，并产生具有高非对映异构控制水平的三取代和四取代的四氢吡喃酮。在路易斯酸Al（ClO（4））（3）x 9 H（2）O的存在下，该反应以相似的非对映体控制进行。但是，与[Pd（MeCN）（4）]（BF（4））（2）相比，该催化剂可以促进烯醇化。还发现钯介导的反应与富含对映体的β-羟基烯酮底物相容，闭环时不损失对映体纯度。从这种新化学中出现的最独特的合成发展是可以从反醛醇前体中获得三和四取代的2,6-抗四氢吡喃酮

  DOI：

  10.1002/chem.200600415
• 作为产物：
  描述：

  异丙烯基溴化镁 、 3-hydroxy-N-methoxy-N-methyl-5-phenylpentanamide 以 四氢呋喃 为溶剂， 以55%的产率得到5-羟基-2-甲基-7-苯基庚-1-烯-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Oxidative Cyclization of β-Hydroxyenones with Palladium(II):  A Novel Entry to 2,3-Dihydro-4H-pyran-4-ones

  摘要：

  A palladium(II)-mediated oxidative cyclization was found to be effective for the preparation of structurally diverse 2,3-dihydro-4H-pyran-4-ones from the corresponding beta-hydroxyenones. Attractive features of this transformation include the ready availability of the starting enones, the regiocontrol, and the easy access of enantiopure 2,3-dihydro-4H-pyran-4-one from the corresponding enantiopure enone.

  DOI：

  10.1021/ol0361296