5-{4-[(E)-3-(5-Methyl-2-phenyl-oxazol-4-yl)-acryloyl]-benzyl}-thiazolidine-2,4-dione | 141200-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-{4-[(E)-3-(5-Methyl-2-phenyl-oxazol-4-yl)-acryloyl]-benzyl}-thiazolidine-2,4-dione
• 英文别名: 5-[[4-[(E)-3-(5-methyl-2-phenyl-1,3-oxazol-4-yl)prop-2-enoyl]phenyl]methyl]-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• CAS: 141200-22-8
• 化学式: C₂₃H₁₈N₂O₄S
• 分子量: 418.473
• InChiKey: KBLGANDHCYIZSU-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-2-苯基-4-噁唑甲酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 sodium methylate 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 5-{4-[(E)-3-(5-Methyl-2-phenyl-oxazol-4-yl)-acryloyl]-benzyl}-thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  新型噻唑烷-2,4-二酮类药物作为有效的高血糖药。

  摘要：

  通过用各种官能团即酮，醇或烯烃部分取代恩格列酮的醚官能团，获得了一系列新的噻唑烷-2,4-二酮。这些化合物可降低遗传性肥胖和胰岛素抵抗的ob / ob小鼠的血糖水平。在链的末端附加基于恶唑基的基团提供了高效的化合物。

  DOI：

  10.1021/jm00088a022

文献信息

• Novel thiazolidine-2,4-diones as potent euglycemic agents.
  作者：Bernard Hulin、David A. Clark、Steven W. Goldstein、Ruth E. McDermott、Paul J. Dambek、Werner H. Kappeler、Charles H. Lamphere、Diana M. Lewis、James P. Rizzi

  DOI：10.1021/jm00088a022

  日期：1992.5

  A new series of thiazolidine-2,4-diones was obtained by replacing the ether function of englitazone with various functional groups, i.e., a ketone, alcohol, or olefin moiety. These compounds lower blood glucose levels in the genetically obese and insulin-resistant ob/ob mouse. Appending an oxazole-based group at the terminus of the chain provided highly potent compounds.

  通过用各种官能团即酮，醇或烯烃部分取代恩格列酮的醚官能团，获得了一系列新的噻唑烷-2,4-二酮。这些化合物可降低遗传性肥胖和胰岛素抵抗的ob / ob小鼠的血糖水平。在链的末端附加基于恶唑基的基团提供了高效的化合物。