2-(1H-benzimidazol-2-ylsulfanyl)-1-(2-bromophenyl)ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(1H-benzimidazol-2-ylsulfanyl)-1-(2-bromophenyl)ethanone
• 化学式: C₁₅H₁₁BrN₂OS
• 分子量: 347.235
• InChiKey: BLBXUIXKDVYDQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  71
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1H-benzimidazol-2-ylsulfanyl)-1-(2-bromophenyl)ethanone 在 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (E)-4-(2-(2-(2-((1H-benzo[d]imidazol-2-yl)thio)-1-(2-bromophenyl)ethylidene)hydrazinyl)thiazol-4-yl)-2-chloro-5-nitrophenol
  参考文献：
  名称：

  治疗阿尔茨海默病的多效胆碱酯酶抑制剂：苯并咪唑噻唑衍生物的合成、生物学分析和分子对接研究

  摘要：

  合成了24 种基于苯并咪唑的噻唑类化合物 ( 1-24 ) 的类似物，并评估了它们的体外乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BuChE) 抑制潜力。发现所有类似物都对胆碱酯酶表现出良好的抑制潜力，与标准药物多奈哌齐（IC 50分别 = 2.16 ± 0.12 和 4.5 ± 0.11 µM）。在该系列中，类似物16和21被发现是 AChE 和 BuChE 酶最有效的抑制剂。苯环 B 和 C 上取代基的数量、类型、给电子或吸电子效应以及位置是构效关系 (SAR) 的主要决定因素。为了了解最活跃的衍生物如何与酶活性位点的氨基酸相互作用，进行了分子对接研究。获得的结果支持了实验数据。此外，所有新合成的化合物的结构均通过使用多种光谱方法（如13 C-NMR、1 H-NMR 和 HR EIMS）来阐明。

  DOI：

  10.3390/molecules27186087
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 在 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-(1H-benzimidazol-2-ylsulfanyl)-1-(2-bromophenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Benzimidazole-Based Schiff Base Hybrid Scaffolds: A Promising Approach to Develop Multi-Target Drugs for Alzheimer’s Disease

  摘要：

  通过 1H NMR、13C NMR 和 HREI-MS 分析，合成了一系列基于苯并咪唑的席夫碱衍生物（1-18）并阐明了其结构。随后，对这些合成衍生物对乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BuChE）的抑制能力进行了评估。所有这些衍生物对乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BuChE）都有明显的抑制作用，其 IC50 值在 123.9 ± 10.20 至 342.60 ± 10.60 µM 之间，对 BuChE 的抑制作用在 131.30 ± 9.70 至 375.80 ± 12.80 µM 之间，而标准物质多奈哌齐的 IC50 值分别为 243.76 ± 5.70 µM（AChE）和 276.60 ± 6.50 µM（BuChE）。化合物 3、5 和 9 对 AChE 和 BuChE 都有很强的抑制作用。分子对接研究用于验证和建立合成衍生物的结构-活性关系。

  DOI：

  10.3390/ph16091278