eudistomin F | 96426-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: eudistomin F
• 英文别名: methyl N-[(2S,3S)-15-bromo-14-hydroxy-7-oxa-5-thia-8,18-diazatetracyclo[9.7.0.02,8.012,17]octadeca-1(11),12,14,16-tetraen-3-yl]carbamate
• CAS: 96426-93-6
• 化学式: C₁₆H₁₈BrN₃O₄S
• 分子量: 428.307
• InChiKey: CSGQYPRAGAJCNS-DOMZBBRYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.74±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-溴-5-甲氧基-1H-吲哚 在 sodium tetrahydroborate 、 ammonium acetate 、 三溴化硼 、 氯化铵 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 eudistomin F
  参考文献：
  名称：

  Liu, Jin-Jun; Nakagawa, Masako; Harada, Naoyuki, Heterocycles, 1990, vol. 31, # 2, p. 229 - 232

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total synthesis of (−)-eudistomins with an oxathiazepine ring. Part 2. Synthesis of (−)-eudistomins C, E, F, K, and L
  作者：Jin-Jun Liu、Tohru Hino、Akihiko Tsuruoka、Naoki Harada、Masako Nakagawa

  DOI：10.1039/b004424p

  日期：——

  Eudistomins L, K, C, E (30) and F (33) were synthesized from the corresponding N-hydroxytryptamine 21 and the D-cysteinal 23. A bromine of eudistomin L was biomimetically introduced onto the pyrroloindolic intermediate 8. Other eudistomins were prepared from substituted indoles 17. A modified Pummerer reaction was used to obtain the oxathiazepine ring.

  由相应的N-羟色胺21和D-半胱氨酸23合成Eudistomin L、K、C、E（30）和F（33）。将eudistomin L的溴仿生引入到吡咯吲哚中间体8上。制备其他eudistomin由取代的吲哚 17 生成。使用改进的 Pummerer 反应获得氧硫氮杂环。
• LIU, JIN-JUN;NAKAGAWA, MASAKO;HARADA, NAOYUKI;TSURUOKA, AKIHIKO;HASEGAWA,+, HETEROCYCLES, 31,(1990) N, C. 229-232
  作者：LIU, JIN-JUN、NAKAGAWA, MASAKO、HARADA, NAOYUKI、TSURUOKA, AKIHIKO、HASEGAWA,+

  DOI：——

  日期：——
• Liu, Jin-Jun; Nakagawa, Masako; Harada, Naoyuki, Heterocycles, 1990, vol. 31, # 2, p. 229 - 232
  作者：Liu, Jin-Jun、Nakagawa, Masako、Harada, Naoyuki、Tsuruoka, Akihiko、Hasegawa, Atsushi、et al.

  DOI：——

  日期：——