5-羟基-4-硝基庚酸甲酯 | 89449-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 5-羟基-4-硝基庚酸甲酯
• 英文名称: Methyl 5-hydroxy-4-nitroheptanoate
• CAS: 89449-79-6
• 化学式: C₈H₁₅NO₅
• 分子量: 205.211
• InChiKey: PVIKVPCAACFUCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-羟基-4-硝基庚酸甲酯 在 吡啶 、 二氢吡啶 、 silica gel 、 sodium carbonate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 methyl 4-nitroheptanoate
  参考文献：
  名称：

  A Highly Chemoselective Reduction of Conjugated Nitro Olefins with Hantzsch Ester in the Presence of Silica Gel

  摘要：

  描述了一种有效的系统，用于将共轭硝基烯烃还原为相应的硝基烷烃。该系统由Hantzsch酯（HEH）和硅胶在苯中组成，在几乎中性的条件下表现出高产率和优异的化学选择性。还描述了该系统在自然产品合成中的简便应用。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.4029
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基丁酸甲酯 、 丙醛 在 三乙胺 作用下， 反应 17.0h， 生成 5-羟基-4-硝基庚酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  A Highly Chemoselective Reduction of Conjugated Nitro Olefins with Hantzsch Ester in the Presence of Silica Gel

  摘要：

  描述了一种有效的系统，用于将共轭硝基烯烃还原为相应的硝基烷烃。该系统由Hantzsch酯（HEH）和硅胶在苯中组成，在几乎中性的条件下表现出高产率和优异的化学选择性。还描述了该系统在自然产品合成中的简便应用。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.4029

文献信息

• A new methodology for the preparation of 2-cyanopyrroles and synthesis of porphobilinogen
  作者：Maciej Adamczyk、Rajarathnam E. Reddy

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00941-6

  日期：1996.11

  Condensation of α-acetoxynitro compounds 4a-f with isocyanoacetonitrile (5) using DBU in THF afforded 2-cyano-3,4-substituted pyrroles 6a-f, in good yield. Porphobilinogen (PBG, 12), the key building block for the preparation of tetrapyrrolic natural products, was synthesized from 2-cyano-3,4-substituted pyrrole 6f, in four steps.

  使用DBU在THF中将α-乙酰氧基硝基化合物4a-f与异氰基乙腈（5）缩合，以良好的产率得到2-氰基-3,4-取代的吡咯6a-f。卟啉胆碱原（PBG，12）是制备四吡咯天然产物的关键组成部分，它是由2-氰基3,4-取代的吡咯6f分四个步骤合成的。
• Synthesis of 2-Nitroalkanols on Alumina Surfaces without Solvent: A Simple, Mild and Convenient Method
  作者：Goffredo Rosini、Roberto Ballini、Pietro Sorrenti

  DOI：10.1055/s-1983-30606

  日期：——
• A convenient synthesis of 2-Cyanopyrroles from isocyanoacetonitrile
  作者：Maciej Adamczyk、Rajarathnam E. Reddy

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01724-v

  日期：1995.10

  2-Cyano-3,4-substituted pyrroles 2a-e, important intermediates in the synthesis of porphyrins and related compounds, were prepared via base promoted condensation of alpha-acetoxynitro compound 1 alpha-e with isocyanoacetonitrile (3) in THF, in good yield.
• ROSINI, G.;BALLINI, R.;SORRENTI, P., SYNTHESIS, BRD, 1983, N 12, 1014-1016
  作者：ROSINI, G.、BALLINI, R.、SORRENTI, P.

  DOI：——

  日期：——
• Nitroaldol Reaction in Aqueous Media:  An Important Improvement of the Henry Reaction
  作者：Roberto Ballini、Giovanna Bosica

  DOI：10.1021/jo961201h

  日期：1997.1.1