5-羟基-5-甲基己烷-2-酮 | 42137-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-羟基-5-甲基己烷-2-酮
• 英文名称: 5-hydroxyisoheptan-2-one
• 英文别名: 5-hydroxy-5-methylhexan-2-one
• CAS: 42137-04-2
• 化学式: C₇H₁₄O₂
• 分子量: 130.187
• InChiKey: GNNBSAPGFGNCCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-羟基-5-甲基己烷-2-酮 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 tetrahydro-2,5,5-trimethylfuran-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Decarbonylation of tetrahydrofuran-2-carboxylic acids and tetrahydropyran-2-carboxylic acids in concentrated sulfuric acid: formation of oxonium ions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00373a025
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-2-己酮 在 氧气 、 lithium perchlorate 、 hematoporphyrin 、 thallium(III) trifluoroacetate 作用下， 以80%的产率得到5-羟基-5-甲基己烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  通过电化学方法将末端异丙基选择性氧化为叔醇

  摘要：

  描述了通过电化学方法将末端异丙基选择性氧化为相应的叔醇。在使用Tl（TFA）3-杂卟啉-O 2-阴极还原系统的条件下，几种底物，例如胆固醇（1）和Grundmann's醇（3），分别以合理的收率得到了相应的叔醇2和4。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01650-x

文献信息

• Fluorination or hydroxylation of non activated CH bonds in amides and ketones using CCl4 or NBS in superacids
  作者：Agnès Martin、Marie-Paule Jouannetaud、Jean-Claude Jacquesy

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00475-3

  日期：1996.4

  Amides and ketones are fluorinated or hydroxylated in HF-SbF5 in the presence of CCl4 or NBS, reaction occurring at a carbon far located from the functional group.

  在CCl 4或NBS的存在下，酰胺和酮在HF-SbF 5中被氟化或羟基化，反应发生在远离官能团的碳上。
• Functionalization of non-activated C–H bonds in ketones and imines with HF/SbF5/CCl4
  作者：Sébastien Thibaudeau、Agnès Martin-Mingot、Marie-Paule Jouannetaud、J.C Jacquesy

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00692-0

  日期：2002.8

  Reaction of cyclic ketones 2–6 and imines 15–17 in HF/SbF5 in presence of CCl4 yield hydroxy or fluoroderivatives, hydride abstraction occurring at a site located far from the functional group. Whereas ketones 2–5 yield only hydroxy derivatives, through cyclic carboxonium ion, imines 15, 16 N-protonated in the media conditions give only fluoroderivatives 18, 19, respectively, after quenching with HF–pyridine

  环酮的反应2 - 6和亚胺15 - 17中HF /的SbF 5在四氯化碳的存在4产率羟基或fluoroderivatives，氢化物提取在位于远离官能团的位点发生。而酮2 - 5产率只有羟基衍生物，通过环状carboxonium离子，亚胺15，16的N-质子化的培养基条件只给出fluoroderivatives 18，19分别与HF-吡啶淬火后。当从大分子环酮24和24开始时，环收缩是有效的。25和亚胺26生成羟基或氟代环己酮和/或环庚酮的混合物。
• Cyclic Ether Synthesis via Palladium-Catalyzed Directed Dehydrogenative Annulation at Unactivated Terminal Positions
  作者：Samuel J. Thompson、Danny Q. Thach、Guangbin Dong

  DOI：10.1021/jacs.5b07384

  日期：2015.9.16

  Here, a palladium-catalyzed functionalization of unactivated sp(3) C-H bonds with internal alcohol nucleophiles is described. Directed by an oxime-masked alcohol, annulation chemoselectively occurs at the β position, leading to a range of aliphatic cyclic ethers with four- to seven-membered rings. Tethered primary, secondary, and tertiary free hydroxyl groups can all react to give the corresponding

  在这里，描述了钯催化的未活化 sp(3) CH 键与内部醇亲核试剂的功能化。在肟掩蔽的醇的指导下，环化化学选择性地发生在 β 位置，导致一系列具有四到七元环的脂肪族环醚。束缚的伯、仲和叔游离羟基都可以反应生成相应的环化产物。此外，苄基和甲硅烷基保护的醇也可以直接偶联。提出了 sp(3) CH 激活/分子内 SN2 通路。
• Dialkylaluminum <i>N</i>,<i>O</i>-Dimethylhydroxylamine Complex as a Reagent to Mask Reactive Carbonyl Groups in Situ from Nucleophiles
  作者：Francis J. Barrios、Xuechao Zhang、David A. Colby

  DOI：10.1021/ol102495v

  日期：2010.12.3

  mask carbonyl groups in situ from nucleophilic addition by organolithiums, Grignard reagents, and borohydrides. The utility of this process by selectively adding nucleophiles into carbonyl groups on a variety of structures as well as distinguishing between carbonyl groups on a sensitive natural product is demonstrated. 1H NMR analysis supports the in situ masking of the more reactive carbonyl group

  N，O-二甲基羟胺的铝络合物是有效掩盖羰基的有效试剂，可防止有机锂，格氏试剂和硼氢化物的亲核加成。通过选择性地将亲核试剂添加到各种结构的羰基中以及区分敏感的天然产物上的羰基，证明了该方法的实用性。1 H NMR分析支持对反应性更高的羰基进行原位掩蔽。
• Substituted Azaspiro(4.5)Decane Derivatives
  申请人：Gruenenthal GmbH

  公开号：US20160016903A1

  公开（公告）日：2016-01-21

  The invention relates to substituted spirocyclic cyclohexane derivatives which have an affinity for the μ opioid receptor and the ORL1 receptor, processes for the preparation thereof, medicaments containing these compounds and the use of these compounds for the preparation of medicaments.

  这项发明涉及对取代的螺环烷环己烷衍生物，其具有对μ阿片受体和ORL1受体的亲和力，以及其制备方法、含有这些化合物的药物和利用这些化合物制备药物的用途。