Vanillin glucuronide | 96107-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Vanillin glucuronide
• 英文别名: beta-D-Glucopyranosiduronic acid, 4-formyl-2-methylphenyl；(2S,3S,4S,5R,6S)-6-(4-formyl-2-methoxyphenoxy)-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylic acid
• CAS: 96107-45-8
• 化学式: C₁₄H₁₆O₉
• 分子量: 328.276
• InChiKey: FHLOUKKMIKQAHL-BYNIDDHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  香草醛 在 recombinant uridine-5'-diphosphoglucuronosyltransferase rUGT₂B₁₅ derived from baculovirus infected insect cells 、 magnesium chloride 、 alamethicin 、 糖质酸-1,4-内酯 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Vanillin glucuronide
  参考文献：
  名称：

  香兰素葡萄糖醛酸化的体外表征：人 UDP-葡萄糖醛酸转移酶的鉴定和物种差异

  摘要：

  香兰素是一种广泛用于食品、饮料、药物和香水的食品调味剂，并已被证明具有多种药理活性。鉴于葡萄糖醛酸化在香草醛代谢中的重要性，本研究研究了香草醛的 UDP-葡萄糖醛酸转移酶偶联途径。通过高效液相色谱-串联质谱 (HPLC-MS/MS) 和 β-葡萄糖醛酸酶催化的水解反应鉴定香兰素葡萄糖醛酸苷。动力学研究表明，HLMs 和 HIMs 的香草醛葡萄糖醛酸化遵循 Michaelis-Menten 动力学，动力学参数如下：HLMs 和 HIMs 的 Km 分别为 134.9 ± 13.5 μM 和 81.3 ± 11.3 μM，63.8 ± 2.0 mg pro nmol/min HLM 和 HIM 的 Vmax 为 13.4 ±2.0 nmol/min/mg pro。除 UGT1A4、1A9 和 2B7 外的所有 UDP-葡萄糖醛酸基转移酶 (UGT) 同种型都显示出对香草醛进行葡萄糖醛酸化的能力，假设重组

  DOI：

  10.1002/ptr.4885

文献信息

• COMPOUNDS FOR A CONTROLLED RELEASE OF ACTIVE MOLECULES
  申请人：FIRMENICH SA

  公开号：US20160137952A1

  公开（公告）日：2016-05-19

  The present invention relates to the field of perfumery. More particularly, it concerns compounds comprising at least one β-glucuronide moiety capable of liberating a perfuming alcohol. The present invention concerns also the use of said compounds in perfumery as well as the perfuming compositions or perfumed articles, in particular deodorants or antiperspirants comprising the invention's compounds.

  本发明涉及香料领域，更具体地涉及包含至少一个β-葡萄糖醛酸酯基团的化合物，该基团能够释放出一种香料醇。本发明还涉及在香料领域中使用所述化合物以及包含本发明化合物的香料组合物或香料制品，特别是包括本发明化合物的除臭剂或抗汗剂。
• Compounds for a controlled release of active molecules
  申请人：FIRMENICH SA

  公开号：US10590365B2

  公开（公告）日：2020-03-17

  The present invention relates to the field of perfumery. More particularly, it concerns compounds comprising at least one β-glucuronide moiety capable of liberating a perfuming alcohol. The present invention concerns also the use of said compounds in perfumery as well as the perfuming compositions or perfumed articles, in particular deodorants or antiperspirants comprising the invention's compounds.

  本发明涉及香水领域。更具体地说，本发明涉及包含至少一个β-葡萄糖醛酸分子的化合物，该分子能够释放出香料醇。本发明还涉及上述化合物在香水中的应用，以及包含本发明化合物的香水组合物或香水制品，特别是除臭剂或止汗剂。
• EP3011000B1
  申请人：——

  公开号：EP3011000B1

  公开（公告）日：2017-08-09
• US9550960B2
  申请人：——

  公开号：US9550960B2

  公开（公告）日：2017-01-24
• [EN] COMPOUNDS FOR A CONTROLLED RELEASE OF ACTIVE MOLECULES<br/>[FR] COMPOSÉS POUR UNE LIBÉRATION CONTRÔLÉE DE MOLÉCULES ACTIVES
  申请人：FIRMENICH & CIE

  公开号：WO2014202416A1

  公开（公告）日：2014-12-24

  The present invention relates to the field of perfumery. More particularly, it concerns compounds comprising at least one β-glucuronide moiety capable of liberating a perfuming alcohol. The present invention concerns also the use of said compounds in perfumery as well as the perfuming compositions or perfumed articles, in particular deodorants or antiperspirants comprising the invention's compounds.