1,2,3,4-tetra-O-acetyl-6-deoxy-6-tert-butoxycarbonylamino-α-D-glycero-D-talo-heptopyranuronic acid methyl ester | 135086-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-6-deoxy-6-tert-butoxycarbonylamino-α-D-glycero-D-talo-heptopyranuronic acid methyl ester
• 英文别名: D-glycero-alpha-D-talo-Heptopyranuronic acid, 6-deoxy-6-(((1,1-dimethylethoxy)carbonyl)amino)-, methyl ester, 1,2,3,4-tetraacetate；methyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-[(2R,3S,4S,5S,6R)-3,4,5,6-tetraacetyloxyoxan-2-yl]acetate
• CAS: 135086-55-4
• 化学式: C₂₁H₃₁NO₁₃
• 分子量: 505.476
• InChiKey: MLQPGPZCOQDBBV-KYJUOOMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  179
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-3-Boc-2,2-二甲基恶唑啉-4-甲醛 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 二环己烷并-18-冠醚-6 、 ruthenium(IV) oxide 、 potassium permanganate 、 sodium periodate 、 三氟化硼乙醚 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 柠檬酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-6-deoxy-6-tert-butoxycarbonylamino-α-D-glycero-D-talo-heptopyranuronic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Highly stereocontrolled total synthesis of 6-deoxy-6-aminoheptopyranuronic acid derivatives

  摘要：

  通过丁烯内酯中间体D-2和L-2，对两种新型α-氨基糖苷酸（对映体对D-10和L-10）进行了选择性合成。

  DOI：

  10.1039/c39910000603

文献信息

• Highly stereocontrolled total synthesis of 6-deoxy-6-aminoheptopyranuronic acid derivatives
  作者：Giovanni Casiraghi、Lino Colombo、Gloria Rassu、Pietro Spanu

  DOI：10.1039/c39910000603

  日期：——

  An extremely selective synthesis of two novel α-aminouronic acids, the enantio-pair D-10 and L-10, through the butenolide intermediates D-2 and L-2 is described.

  通过丁烯内酯中间体D-2和L-2，对两种新型α-氨基糖苷酸（对映体对D-10和L-10）进行了选择性合成。
• Total synthesis of 6-deoxy-6-aminoheptopyranuronic acid derivatives
  作者：Giovanni Casiraghi、Lino Colombo、Gloria Rassu、Pietro Spanu

  DOI：10.1021/jo00023a015

  日期：1991.11

  Two enantio couples of terminal C-glycopyranosyl-alpha-amino acids, namely the aminopyranuronic acids L-9, D-9 and L-10, D-10, have been synthesized from the serine-derived pair L-2, D-2 by exploiting enantiomerically pure butenolide intermediates 3 and 4. The key synthetic steps involved the sequential antiselective cis dihydroxylation of the butenolide double bond and the clean furanose-to-pyranose ring expansion to construct the sugar skeleton with the proper stereochemistry. In our best performance, homogeneous L-9 was prepared from L-2 in four steps and 10 reactions in 20% overall yield.