8-Methyl-4-nitro-chinolin | 25076-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-Methyl-4-nitro-chinolin
• 英文别名: 8-Methyl-4-nitroquinoline
• CAS: 25076-57-7
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₂
• 分子量: 188.186
• InChiKey: XHZSUEQELHNDCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-Methyl-4-nitro-chinolin 、 2,2,2-trichloroethoxycarbonyl azide 在 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 、 正戊酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以79%的产率得到2,2,2-trichloroethyl ((4-nitroquinolin-8-yl)methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  铱催化的2,2,2-三氯乙氧羰基叠氮化物催化的C（sp 3）–H胺化反应

  摘要：

  据报道，以2,2,2-三氯乙氧羰基叠氮化物为氨基源，可进行铱辅助的铱催化的直接C（sp 3）-H胺化反应。添加剂中的羧酸根阴离子和相应的阳离子对于获得令人满意的效率都是至关重要的。乙酸钠或正戊酸分别可促进酮肟或N-芳香族杂环中与仲碳，叔碳和季碳相邻的各种伯C（sp 3）-H键的胺化反应，从而提供了通向多功能β-氨基的实用途径酮肟和氮-杂芳基乙胺衍生物。胺化产物可以视为异氰酸酯类似物，并且可以转化为其他有用的氨基官能团。分离出一个环状化合物并鉴定为合理的中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02738

文献信息

• Iridium-Catalyzed Unreactive C(sp³)–H Amination with 2,2,2-Trichloroethoxycarbonyl Azide
  作者：Tao Zhang、Xuejiao Hu、Xunqing Dong、Guigen Li、Hongjian Lu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02738

  日期：2018.10.5

  An additive-assisted iridium-catalyzed directed C(sp3)–H amination with 2,2,2-trichloroethoxycarbonyl azide as an amino source is reported. Both carboxylate anions and the corresponding cations in the additives are crucial to achieve satisfactory efficiency. Sodium acetate or n-pentanoic acid can promote the amination of various primary C(sp3)–H bonds adjacent to secondary, tertiary, and quaternary

  据报道，以2,2,2-三氯乙氧羰基叠氮化物为氨基源，可进行铱辅助的铱催化的直接C（sp 3）-H胺化反应。添加剂中的羧酸根阴离子和相应的阳离子对于获得令人满意的效率都是至关重要的。乙酸钠或正戊酸分别可促进酮肟或N-芳香族杂环中与仲碳，叔碳和季碳相邻的各种伯C（sp 3）-H键的胺化反应，从而提供了通向多功能β-氨基的实用途径酮肟和氮-杂芳基乙胺衍生物。胺化产物可以视为异氰酸酯类似物，并且可以转化为其他有用的氨基官能团。分离出一个环状化合物并鉴定为合理的中间体。