(2S,3S,4R,5S)-3,4,5-Tris-benzyloxy-2-methyl-6-P-tolylsulfanyl-tetrahydro-pyran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,4R,5S)-3,4,5-Tris-benzyloxy-2-methyl-6-P-tolylsulfanyl-tetrahydro-pyran
• 英文别名: (2S,3R,4R,5S)-2-methyl-6-(4-methylphenyl)sulfanyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxane
• 化学式: C₃₄H₃₆O₄S
• 分子量: 540.723
• InChiKey: UJHZGRWENHLWRW-ITOHBPRFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R,5S)-3,4,5-Tris-benzyloxy-2-methyl-6-P-tolylsulfanyl-tetrahydro-pyran 、 N-(benzyl)benzyloxycarbonyl-5-aminopentyl 3-O-acetyl-2-azido-6-O-benzyl-D-glucopyranoside 在 甲醇 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-(benzyl)benzyloxycarbonyl-5-aminopentyl 2-azido-6-O-benzyl-4-O-(2,3,4-tri-Obenzyl-α-L-fucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  自动化的羟基反应性定量：糖基化反应的预测

  摘要：

  糖基化反应的立体选择性和产率至关重要，但不可预测。我们已经开发了一个亲核亲核常数（Aka）数据库，用于量化受空间，电子和结构效应影响的糖基化中羟基的亲核性，从而在实验和计算机算法之间建立联系。各种碳水化合物分子上的羟基之间的细微反应性差异可以由Aka定义，Aka可以通过简单便捷的自动化系统轻松访问，以确保高重现性和准确性。通过设计的软件程序“ GlycoComputer”可以组织和处理各种具有明确反应性和启动子的糖基化供体和受体，从而无需复杂的计算过程即可预测糖基化反应。通过随机森林算法进一步验证了Aka的重要性，并通过合成Lewis A骨架测试了适用性，表明可以准确估计立体选择性和产率。

  DOI：

  10.1002/anie.202013909

文献信息

• Fast and Low-Cost Purification Strategy for Oligosaccharide Synthesis Based on a Hop-On/Off Carrier
  作者：Yingle Feng、Jingjing Wu、Guosong Chen、Yonghai Chai

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00477

  日期：2020.4.3

  A feasible and convenient strategy for oligosaccharide synthesis, which realizes reaction in solution while product purification occurs only by solid-liquid filtration, has been developed. By using a hop-on/off carrier (polytetrafluoroethylene particle), rapid synthesis of tumor-associated antigen Globo-H hexasaccharide has been successfully achieved within 5 steps in 48% overall yield without any intermediate purification by column chromatography. Also, global deprotection, including the cleavage of the tag, proceeded simultaneously only by one-step hydrogenolysis.