p-nitrophenyl β-D-ribopyranoside | 67006-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-nitrophenyl β-D-ribopyranoside
• 英文别名: p-Nitrophenyl-β-D-ribopyranosid；(2S,3R,4R,5R)-2-(4-nitrophenoxy)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 67006-12-6
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₇
• 分子量: 271.227
• InChiKey: MLJYKRYCCUGBBV-DBIOUOCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯酚 、 D-吡喃核糖 在 2-氯-1,3-二甲基氯化咪唑啉 、 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 p-nitrophenyl β-D-ribopyranoside 、 4-硝基苯基Β-D-吡喃核糖苷
  参考文献：
  名称：

  由水中的还原糖直接合成对硝基苯基糖苷。

  摘要：

  可以使用2-氯-1,3-二甲基咪唑啉鎓氯化物（DMC），对硝基苯酚和合适的碱在水溶液中将还原糖直接转化为相应的对硝基苯基（p NP）糖苷。对于在2位具有羟基或乙酰氨基的糖，该反应是立体选择性的，产生1，2-反式p NP糖苷。碱的明智选择允许扩展至二糖和寡糖底物，包括从天然来源分离的复杂的N-聚糖低聚糖，而无需任何保护基团的操作

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00728