5-羟基吡啶甲酸乙酯 | 65275-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 5-羟基吡啶甲酸乙酯
• 英文名称: 5-Hydroxypicolinsaeure-ethylester
• 英文别名: 5-Hydroxypyridine-2-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 5-hydroxypyridine-2-carboxylate
• CAS: 65275-12-9
• 化学式: C₈H₉NO₃
• mdl: MFCD11656385
• 分子量: 167.164
• InChiKey: GYPZHDRIHBGYPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.233±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-羟基吡啶甲酸乙酯 在 2,6-二甲基吡啶 、 甲醇 、 三氟甲磺酸酐 、 palladium 10% on activated carbon 、 rhodium contaminated with carbon 、 氯甲酸-9-芴基甲酯 、 Lipozyme CALB 、 氨 、 水 、 氢气 、 三甲基铵三氧化硫共聚物 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium 2-ethylhexanoic acid 作用下， 以 四氢呋喃 、 aq. phosphate buffer 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 氯苯 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， -30.0~30.0 ℃ 、1.38 MPa 条件下， 反应 93.5h， 生成 avibactam
  参考文献：
  名称：

  一种新的合成阿维巴坦的途径：脂肪酶催化拆分和同时脱苄基/硫酸化。

  摘要：

  由市售的5-羟基吡啶甲酸乙酯开始的高效合成avibactam的过程分为10个步骤，总产率为23.9％。在制备（2 S，5 S）-5-羟基哌啶-2-羧酸（2 S，5 S）-5-羟基哌啶-2-羧酸的过程中，该合成具有新颖的脂肪酶催化拆分作用，这是关键的中间体乙基（2 S，5 R）-5的有价值的先驱-（（苄氧基）氨基）哌啶-2-羧酸酯。经过优化的一锅脱苄基/硫酸化反应，然后进行阳离子交换，得到了400.0克规模的阿维巴坦钠盐。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.7b00290
• 作为产物：
  描述：

  5-benzyloxypyridine-2-carboxylic acid ethyl ester 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 5-羟基吡啶甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Selective estrogen receptor modulators

  摘要：

  公开号：

  EP1577288B1

文献信息

• [EN] ISOXAZOLE-PYRIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ISOXAZOLE-PYRIDINE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2010127976A1

  公开（公告）日：2010-11-11

  The present invention is concerned with isoxazole-pyridine derivatives of formula I, having affinity and selectivity for GABA A α5 receptor, their manufacture, pharmaceutical compositions containing them and their use as medicaments. The active compounds of the present invention are useful as cognitive enhancer or for the therapeutic and/or prophylactic treatment of cognitive disorders like Alzheimer's disease.

  本发明涉及式I的异恶唑-吡啶衍生物，具有对GABA A α5受体的亲和力和选择性，其制备、含有它们的药物组合物以及它们作为药物的用途。本发明的活性化合物可用作认知增强剂，或用于治疗和/或预防认知障碍，如阿尔茨海默病。
• NOVEL TRIAZOLE COMPOUNDS I
  申请人：Hernandez Maria-Clemencia

  公开号：US20120115844A1

  公开（公告）日：2012-05-10

  The present invention is concerned with novel triazole compounds of formula (I) wherein A, X, Y, Z, R 1 , R 2 , and R 3 are as described herein, as well as pharmaceutically acceptable salts and esters thereof. The active compounds of present invention have affinity and selectivity for the GABA A α5 receptor. Further the present invention is concerned with the manufacture of the compounds of formula (I), pharmaceutical compositions comprising them and their use as medicaments.

  本发明涉及具有以下式（I）的新型三唑化合物， 其中A、X、Y、Z、R1、R2和R3如本文所述，以及其药学上可接受的盐和酯。本发明的活性化合物具有对GABA A α5受体的亲和力和选择性。此外，本发明涉及制备具有式（I）的化合物，包括它们的药物组合物以及它们作为药物的用途。
• [EN] TRIAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE FOR NEUROLOGICAL DISORDERS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIAZOLE ET LEUR UTILISATION POUR DES TROUBLES NEUROLOGIQUES
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2012062687A1

  公开（公告）日：2012-05-18

  The present invention is concerned with novel triazole compounds of formula (I) wherein A, X, Y, Z, R1, R2, and R3 are as described herein, as well as pharmaceutically acceptable salts and esters thereof. The active compounds of present invention have affinity and selectivity for the GABA A α5 receptor. Further the present invention is concerned with the manufacture of the compounds of formula (I), pharmaceutical compositions comprising them and their use as medicaments.

  本发明涉及一种新型三唑化合物，其化学式为（I），其中A、X、Y、Z、R1、R2和R3如本文所述，以及其药学上可接受的盐和酯。本发明的活性化合物具有对GABA A α5受体的亲和力和选择性。此外，本发明涉及制备化合物（I）的方法，包括它们的药物组合物以及它们作为药物的用途。
• <i>trans</i>-Selective and Switchable Arene Hydrogenation of Phenol Derivatives
  作者：Marco Wollenburg、Arne Heusler、Klaus Bergander、Frank Glorius

  DOI：10.1021/acscatal.0c03423

  日期：2020.10.2

  A trans-selective arene hydrogenation of abundant phenol derivatives catalyzed by a commercially available heterogeneous palladium catalyst is reported. The described method tolerates a variety of functional groups and provides access to a broad scope of trans-configurated cyclohexanols as potential building blocks for life sciences and beyond in a one-step procedure. The transformation is strategically

  甲反式报告由市售的非均相钯催化剂催化丰富酚衍生物的芳烃-选择性加氢。所描述的方法可耐受多种功能基团，并在一站式过程中提供了广泛范围的反式配置环己醇作为生命科学及其他领域潜在的构建基块。由于芳烃氢化优先提供相反的顺式异构体，因此该转化在战略上很重要。通过使用铑基催化剂，可以将苯酚氢化的非对映选择性转变为顺式异构体。此外，开发了将苯酚化学选择性氢化成环己酮的方案。
• 一种(1S,4S)-2,5-二氮杂二环[2.2.2]辛烷及 其衍生物的合成方法
  申请人：南京富润凯德生物医药有限公司

  公开号：CN106045999B

  公开（公告）日：2018-01-19

  本发明公开了一种(1S，4S)‑2，5‑二氮杂二环[2.2.2]辛烷及其衍生物的合成方法，属于有机化学合成领域，该方法以5‑羟基哌啶‑2‑甲酸酯(化合物II)为原料，通过对羟基和氨基的选择性保护，保证反应的高选择性，该方法获得的产物得率高、副产物低，适用于工业生产。