(1R,2aR,3R,4aS,6S,6aS,6bR)-Decahydro-cyclopenta[cd]pentalene-1,3,6-triol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2aR,3R,4aS,6S,6aS,6bR)-Decahydro-cyclopenta[cd]pentalene-1,3,6-triol
• 英文别名: (1R,2aR,3R,4aS,6S,6aS,6bR)-decahydrocyclopenta[cd]pentalene-1,3,6-triol；(1S,2R,4R,5R,7S,9S,10R)-tricyclo[5.2.1.04,10]decane-2,5,9-triol
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: MNZFUOWFUBYBIH-ZZLJBNKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  all-exo-2,3:5,6:8,9-triepoxytricyclo[5.2.1.0^4,10]decane 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1R,2aR,3R,4aS,6S,6aS,6bR)-Decahydro-cyclopenta[cd]pentalene-1,3,6-triol 、 (1R,2aR,3R,4aR,5R,6aR)-Decahydro-cyclopenta[cd]pentalene-1,3,5-triol
  参考文献：
  名称：

  三喹并苯及其衍生物的高度异位选择性环氧化和羟基化反应：全异己六羟基三喹烷。

  摘要：

  用二甲基二环氧乙烷对三喹并三烯3进行环氧化，具有很高的表面选择性，定量得到了全-exo-4a和内，外，外-外-三环氧三喹烷4b的1：1.5混合物。随后将全铝三环氧化物4a的氢化铝锂还原，分别得到全铝2,5,8-5a和全铝2,5,9-三羟基三喹烷5b。三喹并苯3的直接3倍二羟基化仅一步就形成了全外六羟基三喹烷8。X射线晶体结构分析证实了己醇8的三环氧化物4b和六乙酸酯9的构型。

  DOI：

  10.1021/jo971796w

文献信息

• Highly <i>Exo</i>-Selective Epoxidation and Hydroxylation of Triquinacene and Its Derivatives:  <i>all</i>-<i>exo</i>-Hexahydroxytriquinane
  作者：Rainer Haag、Richard Zuber、Sylvie Donon、Chi-Hung Lee、Matthias Noltemeyer、Keyji Johnsen、Armin de Meijere

  DOI：10.1021/jo971796w

  日期：1998.4.1

  Epoxidation of triquinacene 3 with dimethyldioxirane proceeded with a high degree of exo-face selectivity to give a quantitative yield of a 1:1.5 mixture of all-exo-4a and endo,exo,exo-triepoxytriquinane 4b. Subsequent lithium aluminum hydride reduction of the all-exo-triepoxide 4a gave all-exo-2,5,8-5a and all-exo-2,5,9-trihydroxytriquinane 5b, respectively. The straightforward 3-fold dihydroxylation

  用二甲基二环氧乙烷对三喹并三烯3进行环氧化，具有很高的表面选择性，定量得到了全-exo-4a和内，外，外-外-三环氧三喹烷4b的1：1.5混合物。随后将全铝三环氧化物4a的氢化铝锂还原，分别得到全铝2,5,8-5a和全铝2,5,9-三羟基三喹烷5b。三喹并苯3的直接3倍二羟基化仅一步就形成了全外六羟基三喹烷8。X射线晶体结构分析证实了己醇8的三环氧化物4b和六乙酸酯9的构型。