5-羟基异吲哚啉-2-羧酸叔丁酯 | 226070-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-羟基异吲哚啉-2-羧酸叔丁酯
• 中文别名: N-Boc-5-羟基异吲哚啉
• 英文名称: tert-butyl 5-hydroxyisoindoline-2-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 5-hydroxy-1,3-dihydroisoindole-2-carboxylate
• CAS: 226070-47-9
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• 分子量: 235.283
• InChiKey: QLHANXZSEULFFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，干燥且密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-羟基异吲哚啉-2-羧酸叔丁酯 在 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 5-氰基异吲哚啉-2-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  对多巴胺D3受体具有高亲和力和选择性的新型2,3-二氢-1H-异吲哚的设计与合成。

  摘要：

  从四氢异喹啉SB-277011 1开始，已设计出一系列新的5-取代-2,3-二氢-1H-异吲哚。随后的优化导致鉴定出19，它对多巴胺D3受体（pKi 8.3）具有高亲和力，并且选择性比其他胺能受体高100倍。在大鼠研究中，有19种具有良好的药代动力学特征（口服生物利用度77％，t1 / 2 5.2h）是脑渗透剂。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00037-3
• 作为产物：
  描述：

  4-溴邻苯二甲酰亚胺 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 dimethyl sulfide borane 、 双氧水 、 potassium acetate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 5-羟基异吲哚啉-2-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  EP3901150

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Copper-Catalyzed Hydroxylation of (Hetero)aryl Halides under Mild Conditions
  作者：Shanghua Xia、Lu Gan、Kailiang Wang、Zheng Li、Dawei Ma

  DOI：10.1021/jacs.6b08114

  日期：2016.10.19

  powerful catalytic system for hydroxylation of (hetero)aryl halides. A wide range of (hetero)aryl chlorides bearing either electron-donating or -withdrawing groups proceeded well at 130 °C, delivering the corresponding phenols and hydroxylated heteroarenes in good to excellent yields. When more reactive (hetero)aryl bromides and iodides were employed, the hydroxylation reactions completed at relatively

  Cu(acac)2 和 N,N'-双(4-羟基-2,6-二甲基苯基)草酰胺 (BHMPO) 的组合为（杂）芳基卤化物的羟基化提供了强大的催化系统。各种带有给电子或吸电子基团的（杂）芳基氯化物在 130 °C 下均能很好地进行，以良好到极好的产率提供相应的酚类和羟基化杂芳烃。当使用反应性更强的（杂）芳基溴化物和碘化物时，羟基化反应在相对较低的温度（分别为 80 和 60 °C）下在低催化负载（0.5 mol% Cu）下完成。
• [EN] PYRAN DERVATIVES AS CYP11A1 (CYTOCHROME P450 MONOOXYGENASE 11A1) INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRANE EN TANT QU'INHIBITEURS DE CYP11A1 (CYTOCHROME P450 MONOOXYGÉNASE 11A1)
  申请人：ORION CORP

  公开号：WO2018115591A1

  公开（公告）日：2018-06-28

  Compounds of formula (I) wherein R1, R2,R3,R4,R5,R23,R24,L, A and Bare as defined in claim 1, or pharmaceutically acceptable salts thereof are disclosed. The compounds of formula (I) possess utility as cytochrome P450 monooxygenase 11A1(CYP11A1) inhibitors. The compounds are useful as medicaments in the treatment of steroidreceptor, particularly androgen receptor,dependent diseases and conditions, such asprostate cancer.

  公式(I)的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R23、R24、L、A和B如权利要求1中定义，或其药用可接受的盐被披露。公式(I)的化合物具有作为细胞色素P450单加氧酶11A1（CYP11A1）抑制剂的使用价值。这些化合物作为药物用于治疗激素受体，尤其是雄激素受体相关的疾病和状况，如前列腺癌。
• Synthesis of Phenols: Organophotoredox/Nickel Dual Catalytic Hydroxylation of Aryl Halides with Water
  作者：Liu Yang、Zhiyan Huang、Gang Li、Wei Zhang、Rui Cao、Chao Wang、Jianliang Xiao、Dong Xue

  DOI：10.1002/anie.201710698

  日期：2018.2.12

  A highly effective hydroxylation reaction of aryl halides with water under synergistic organophotoredox and nickel catalysis is reported. The OH group of the resulting phenols originates from water, following deprotonation facilitated by an intramolecular base group on the ligand. Significantly, aryl bromides as well as less reactive aryl chlorides served as effective substrates to afford phenols with

  报道了在协同的有机光氧化还原和镍催化下，芳基卤化物与水的高效羟基化反应。在配体上的分子内碱基促进去质子化之后，所得酚的OH基团起源于水。重要的是，芳基溴化物和反应性较低的芳基氯用作有效的底物，以提供具有广泛官能团的酚。不需要强大的无机碱或昂贵的贵金属催化剂，该方法可用于有效制备各种酚，并使多官能药学上相关的芳基卤化物羟基化。
• Macrocyclic Heterocyclic Compound for Inhibiting Hepatitis C Virus and Preparation and Use Thereof
  申请人：Zhan Zheng-yun James

  公开号：US20140205567A1

  公开（公告）日：2014-07-24

  The present invention discloses a class of novel macro-heterocyclic compounds represented by the formula Ia or Ib, and their intermediates, preparation methods and the uses. The macro-heterocyclic compounds of the present invention have good inhibitory activities against hepatitis C virus (HCV), and can be used to treat HCV infection effectively by its excellent inhibition against HCV, low toxicity and side effects.

  本发明公开了一类新型大环杂环化合物，其代表性结构式为Ia或Ib，及其中间体、制备方法和用途。本发明的大环杂环化合物对丙型肝炎病毒（HCV）具有良好的抑制活性，凭借其对HCV的优异抑制作用、低毒性和副作用，能有效用于治疗HCV感染。
• 一种硝基咪唑类化合物及其在药学中的用途
  申请人：上海阳帆医药科技有限公司

  公开号：CN103450220B

  公开（公告）日：2017-02-08

  本发明涉及一类新型硝基咪唑类化合物及其制备方法和用途。具体地，本发明涉及一类式(I)所示的硝基咪唑类化合物及其制备方法，以及式(I)化合物及其药学上可接受的盐在制备治疗与结核杆菌引起的感染相关的疾病药物中的用途。