(6R,7R)-3-(Carbamoyloxymethyl)-7-[[(Z)-2-[2-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]-1,3-thiazol-4-yl]pent-2-enoyl]amino]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid;N-propan-2-ylpropan-2-amine | 153012-37-4

• 物质功能分类: 原料药 - 抗生素类药物 - 头孢菌素类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (6R,7R)-3-(Carbamoyloxymethyl)-7-[[(Z)-2-[2-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]-1,3-thiazol-4-yl]pent-2-enoyl]amino]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid;N-propan-2-ylpropan-2-amine
• 英文别名: (6R,7R)-3-(carbamoyloxymethyl)-7-[[(Z)-2-[2-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]-1,3-thiazol-4-yl]pent-2-enoyl]amino]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid;N-propan-2-ylpropan-2-amine
• CAS: 153012-37-4
• 化学式: C29H43N5O8S2
• 分子量: 653.8
• InChiKey: IAVQLVKSVQCUFH-SQQJSBOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.05
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  244
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  12

制备方法与用途

用途

头孢卡品是第四代头孢菌素类抗生素，通过在其侧链氨基及头孢母核的羧基上引入保护基，得到头孢卡品前体（BCN）。经过修饰后，可以合成多种头孢卡品类药物。头孢卡品前体（BCN）是合成头孢卡品的关键中间体。

合成

头孢卡品前体酸（BCN）是合成盐酸头孢卡品酯的重要中间体。以7-氨基头孢烷酸为起始原料，经过水解反应得到3-脱乙酰基-7-氨基头孢烷酸，再与(Z)-2-(2-叔丁氧羰基氨基噻唑-4-基)-2-戊烯酸和二异丙胺作用，最终得到头孢卡品前体酸。总收率在70%以上，纯度达到98%以上。