(1-benzo[1,3]dioxol-5-yl-1,3,4,9-tetrahydro-β-carbolin-2-yl)-phenyl-methanone | 296800-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: (1-benzo[1,3]dioxol-5-yl-1,3,4,9-tetrahydro-β-carbolin-2-yl)-phenyl-methanone
• 英文别名: [1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1,3,4,9-tetrahydro-2H-beta-carbolin-2-yl](phenyl)methanone；[1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indol-2-yl]-phenylmethanone
• CAS: 296800-26-5
• 化学式: C₂₅H₂₀N₂O₃
• 分子量: 396.445
• InChiKey: GCLJPKLHDJYKDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-benzo[1,3]dioxol-5-yl-1,3,4,9-tetrahydro-β-carbolin-2-yl)-phenyl-methanone 在 potassium superoxide 、 18-冠醚-6 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 以24%的产率得到3-benzo[1,3]dioxol-5-yl-2-benzoyl-1,2,3,4-tetrahydro-pyrrolo[3,4-b]quinolin-9-one
  参考文献：
  名称：

  过氧化钾可作为温特费尔德氧化β-咔啉的替代试剂。

  摘要：

  研究了过氧化钾作为温特费尔特反应的替代氧化剂。发现KO（2）优于原始的Winterfeldt协议用于碱敏底物。[反应-见文字]

  DOI：

  10.1021/ol0271279
• 作为产物：
  描述：

  色胺 在 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (1-benzo[1,3]dioxol-5-yl-1,3,4,9-tetrahydro-β-carbolin-2-yl)-phenyl-methanone
  参考文献：
  名称：

  过氧化钾可作为温特费尔德氧化β-咔啉的替代试剂。

  摘要：

  研究了过氧化钾作为温特费尔特反应的替代氧化剂。发现KO（2）优于原始的Winterfeldt协议用于碱敏底物。[反应-见文字]

  DOI：

  10.1021/ol0271279

文献信息

• Chemical compounds
  申请人：——

  公开号：US20040122035A1

  公开（公告）日：2004-06-24

  Compounds of the general structural formula 1 and use of the compounds and salts and solvates thereof, as therapeutic agents.

  该化合物具有一般结构式1，并且该化合物及其盐和溶剂化物的应用作治疗剂。
• CARBOLINE DERIVATIVES
  申请人：Lilly Icos LLC

  公开号：EP1360185B1

  公开（公告）日：2005-08-24
• Potassium Superoxide as an Alternative Reagent for Winterfeldt Oxidation of β-Carbolines
  作者：Weiqin Jiang、Xuqing Zhang、Zhihua Sui

  DOI：10.1021/ol0271279

  日期：2003.1.1

  Potassium superoxide was examined as an alternative oxidation reagent for the Winterfeldt reaction. KO(2) was found to be superior to the original Winterfeldt protocol for base-sensitive substrates. [reaction--see text]

  研究了过氧化钾作为温特费尔特反应的替代氧化剂。发现KO（2）优于原始的Winterfeldt协议用于碱敏底物。[反应-见文字]