5-羟基甲基呋喃-2-甲腈 | 89149-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 5-羟基甲基呋喃-2-甲腈
• 英文名称: 5-hydroxymethyl-furan-2-carbonitrile
• 英文别名: 5-(hydroxymethyl)-furan-2-carbonitrile；5-(hydroxymethyl)furan-2-carbonitrile；5-hydroxymethyl-2-furancarbonitrile；5-hydroxymethyl-2-furonitrile；2-cyano-5-furfuryl alcohol
• CAS: 89149-70-2
• 化学式: C₆H₅NO₂
• 分子量: 123.111
• InChiKey: XAOLIZQQNMUXQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-羟基甲基呋喃-2-甲腈 在 四溴化碳 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-butyl N-[(5-cyanofuran-2-yl)methyl]-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  基于P1位置上的2,5-噻吩并嘧啶的有效且可口服生物利用的凝血酶抑制剂：N-羧甲基-d-二苯丙氨酰基-1-脯氨酰[（5-5-基-2-噻吩基）甲基]酰胺的发现。

  摘要：

  凝血酶是凝血中的关键酶，一直是抗血栓治疗的目标。口服活性凝血酶抑制剂可为静脉和动脉血栓形成提供有效和安全的预防。我们对高效的基于苯甲am的凝血酶抑制剂LB30812（3，K（i）= 3 pM）进行了优化，以提高口服生物利用度。在P1位置研究的各种芳基idine胺中，2,5-噻吩基idine胺有效替代了苯amam，而不会损害凝血酶的抑制作用和口服吸收。通常，在N末端位置进行磺酰胺和磺酰胺衍生化可提供高效的凝血酶抑制剂，但具有适度的口服吸收，而可吸收性强的N-氨基甲酸酯衍生物在S9馏分中的代谢稳定性有限。目前的工作最终是发现含有N-羧甲基和2,5-噻吩啶的化合物22，该化合物表现出最有利的抗凝血和抗血栓形成活性以及口服生物活性（K（i）= 15 pM; F =在大鼠，狗和猴子中分别为43％，42％和15％）。在大鼠和兔子的静脉血栓形成模型中，以重量计，该化合物显示出比低分子量肝素依诺肝素更有效

  DOI：

  10.1021/jm030025j
• 作为产物：
  描述：

  2-己酮醣 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 生成 5-羟基甲基呋喃-2-甲腈
  参考文献：
  名称：

  探索从木质纤维素和碳水化合物平台原料中获得的扩展苯并呋喃-氰基乙烯基衍生物的电子特性

  摘要：

  为了研究其发射和电化学性能，制备了两个系列的线性延伸苯并呋喃衍生物，它们由苯甲醛-木质纤维素（ Be系列）或糠醛-糖（ Fu系列）平台获得，结合氰基乙烯基单元和苯基或呋喃部分。对于溶液和固态的荧光，证明了两个系列之间的对比结果。对于Be系列，观察到固态的净聚集诱导发射效应和高荧光量子产率。 Be系列的一种衍生物也揭示了在 350 nm 照射下的 [2+2] 环加成反应。相反，对于Fu系列，溶液中的荧光高于固态。对这些化合物的 X 射线晶体学研究表明，在固态下不具有发射特性的衍生物形成了强 π-π 堆积，并且发射化合物基本上存在横向接触。利用开发具有中心呋喃循环的更扩展导数的二维π堆叠模式的倾向，已经制造出了具有空穴迁移率的有机场效应晶体管。

  DOI：

  10.1002/cplu.202100062

文献信息

• Metabolically stable 5-HMF derivatives for the treatment of hypoxia
  申请人：King Abdulaziz University

  公开号：US10836729B1

  公开（公告）日：2020-11-17

  5-HMF derivative compounds that bind covalently with hemoglobin are provided. Methods of treating sickle cell disease and other hypoxia-related disorders by administering such compounds are also provided.

  提供了与血红蛋白共价结合的5-HMF衍生物化合物。还提供了通过给予这些化合物来治疗镰状细胞病和其他缺氧相关疾病的方法。
• Pyrethroid esters
  申请人：Roussel-Uclaf

  公开号：US05405865A1

  公开（公告）日：1995-04-11

  A compound in all possible stereoisomeric forms and mixtures thereof of the formula ##STR1## wherein the substituents are defined as in the specification having pesticidal properties.

  公式##STR1##中的所有可能立体异构形式和它们的混合物，其中取代基的定义如规范中所述，具有杀虫性能。
• Inhibitors of farnesyl-protein transferase
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05939439A1

  公开（公告）日：1999-08-17

  The present invention is directed to compounds which inhibit farnesyl-protein transferase (FTase) and the farnesylation of the oncogene protein Ras. The invention is further directed to chemotherapeutic compositions containing the compounds of this invention and methods for inhibiting farnesyl-protein transferase and the farnesylation of the oncogene protein Ras.

  本发明涉及抑制法尼基-蛋白转移酶（FTase）和致癌基因蛋白Ras法尼酰化的化合物。该发明还涉及含有本发明化合物的化疗组合物以及抑制法尼基-蛋白转移酶和致癌基因蛋白Ras法尼酰化的方法。
• Highly Efficient Oxidative Cyanation of Aldehydes to Nitriles over Se,S,N‐ <i>tri</i> ‐Doped Hierarchically Porous Carbon Nanosheets
  作者：Manli Hua、Jinliang Song、Xin Huang、Huizhen Liu、Honglei Fan、Weitao Wang、Zhenhong He、Zhaotie Liu、Buxing Han

  DOI：10.1002/anie.202107996

  日期：2021.9.20

  Oxidative cyanation of aldehydes provides a promising strategy for the cyanide-free synthesis of organic nitriles. Design of robust and cost-effective catalysts is the key for this route. Herein, we designed a series of Se,S,N-tri-doped carbon nanosheets with a hierarchical porous structure (denoted as Se,S,N-CNs-x, x represents the pyrolysis temperature). It was found that the obtained Se,S,N-CNs-1000

  醛的氧化氰化为有机腈的无氰合成提供了一种有前途的策略。设计坚固且具有成本效益的催化剂是这条路线的关键。在此，我们设计了一系列具有分级多孔结构的 Se,S,N-三掺杂碳纳米片（表示为 Se,S,N-CNs- x，x代表热解温度）。结果表明，在100 °C 以下使用氨作为氮源，获得的 Se,S,N-CNs- 1000对各种醛（包括那些含有其他可氧化基团的醛）氧化氰化成相应的腈具有很高的选择性和效率。详细调查表明，Se,S,N-CNs- 1000的优异性能主要来源于具有较低电子密度和催化剂中Se、S、N和C之间协同作用的石墨-N物种。此外，分级多孔结构也可以促进反应。值得注意的是，这种不含金属的催化剂的独特之处在于它可以耐受其他可氧化基团，并且对产物的进一步反应没有活性，因此具有高选择性。据我们所知，这是通过醛的氧化氰化在非多相无金属催化剂上合成腈的第一项工作。
• Catalytic conversion of 5-hydroxymethylfurfural into 2,5-furandiamidine dihydrochloride
  作者：Xiuquan Jia、Jiping Ma、Min Wang、Hong Ma、Chen Chen、Jie Xu

  DOI：10.1039/c5gc01985k

  日期：——

  2,5-Furandiamidine dihydrochloride was synthesized from 5-hydroxymethylfurfural for the first time by reaction of dimethyl furan-2,5-dicarboximidate preparedin situwith ammonium chloride.

  2,5-呋喃二甲酰胺二盐酸盐首次由5-羟甲基糠醛与现场制备的二甲基呋喃-2,5-二甲酸亚胺和氯化铵反应合成。

表征谱图