5-羟基甲基呋喃-2-羧酸乙酯 | 76448-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 中文名称: 5-羟基甲基呋喃-2-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 5-(hydroxymethyl)furan-2-carboxylate
• CAS: 76448-73-2
• 化学式: C₈H₁₀O₄
• mdl: MFCD06204283
• 分子量: 170.165
• InChiKey: LNBVKBSYQAXCSA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  210 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.375
• 拓扑面积：
  59.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-羟基甲基呋喃-2-羧酸乙酯 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 170.5h， 生成 Tetrahydropyrannyloxymethyl-5 furfural
  参考文献：
  名称：

  用二氧化硒氧化 2,4-链烷二烯酸酯。呋喃和硒酚的新合成

  摘要：

  用二氧化硒直接氧化 2,4-链二烯酸酯得到 5-烷基-2-呋喃羧酸酯和 5-烷基-2-硒吩羧酸酯。5-甲基呋喃甲酸乙酯通过 5-溴甲基-2-呋喃甲酸乙酯 (5) 以良好的收率转化为蜂蜜的一种成分 5-羟甲基-2-呋喃甲醛。将化合物5转化为具有杀真菌活性的(5-乙氧基羰基-2-呋喃基)甲基二甲基二硫代氨基甲酸酯。5的三苯基鏻盐与壬醛反应得到5-(1-癸烯基)-2-呋喃羧酸乙酯(E/Z=88:12)，产率为86%。5-甲基-2-硒吩羧酸乙酯也以30%的总产率转化为5-(1-癸烯基)-2-硒吩羧酸乙酯(E/Z=7:3)。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.1807
• 作为产物：
  描述：

  山梨酸乙酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 、 silver nitrate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 5-羟基甲基呋喃-2-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  用二氧化硒氧化 2,4-链烷二烯酸酯。呋喃和硒酚的新合成

  摘要：

  用二氧化硒直接氧化 2,4-链二烯酸酯得到 5-烷基-2-呋喃羧酸酯和 5-烷基-2-硒吩羧酸酯。5-甲基呋喃甲酸乙酯通过 5-溴甲基-2-呋喃甲酸乙酯 (5) 以良好的收率转化为蜂蜜的一种成分 5-羟甲基-2-呋喃甲醛。将化合物5转化为具有杀真菌活性的(5-乙氧基羰基-2-呋喃基)甲基二甲基二硫代氨基甲酸酯。5的三苯基鏻盐与壬醛反应得到5-(1-癸烯基)-2-呋喃羧酸乙酯(E/Z=88:12)，产率为86%。5-甲基-2-硒吩羧酸乙酯也以30%的总产率转化为5-(1-癸烯基)-2-硒吩羧酸乙酯(E/Z=7:3)。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.1807

文献信息

• Platelet activating factor antagonists: imidazopyridine indoles
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05486525A1

  公开（公告）日：1996-01-23

  The present invention relates to compounds of formula ##STR1## and the pharmaceutically acceptable salts thereof which are potent antagonists of PAF and are useful in the treatment of PAF-related disorders including asthma, shock, respiratory distress syndrome, acute inflammation, transplanted organ rejection, gastrointestinal ulceration, allergic skin diseases, delayed cellular immunity, parturition, fetal lung maturation, and cellular differentiation.

  本发明涉及具有公式##STR1##的化合物及其药用可接受的盐，这些化合物是PAF的强效拮抗剂，可用于治疗与PAF相关的疾病，包括哮喘、休克、呼吸窘迫综合征、急性炎症、移植器官排斥、胃肠道溃疡、过敏性皮肤病、迟发性细胞免疫、分娩、胎儿肺成熟和细胞分化。
• SYNTHESIS OF FDCA AND FDCA PRECURSORS FROM GLUCONIC ACID DERIVATIVES
  申请人：Synthetic Genomics, Inc.

  公开号：US20170050944A1

  公开（公告）日：2017-02-23

  The present invention provides methods of method of synthesizing 2,5-furan dicarboxylic acid (FDCA) and FDCA precursor molecules. The methods involve performing a chemical dehydration reaction on a gluconic acid derivative in the presence of a dehydration catalyst. In some embodiments the gluconic acid derivative can be 2-dehydro-3-deoxy gluconic acid (DHG) or an ester thereof, 2-ketogluconic acid (2KGA) or an ester thereof, and 5-ketogluconic acid (5KGA) or an ester thereof. The 2,5-furan dicarboxylic acid precursor molecule is thereby synthesized, which can be converted into FDCA. The chemical dehydration can be performed by a variety of acid basic catalysts.

  本发明提供了一种合成2,5-呋喃二羧酸（FDCA）和FDCA前体分子的方法。该方法涉及在脱水催化剂存在下对葡萄糖酸衍生物进行化学脱水反应。在某些实施例中，葡萄糖酸衍生物可以是2-脱氢-3-脱氧葡萄糖酸（DHG）或其酯、2-酮葡萄糖酸（2KGA）或其酯，以及5-酮葡萄糖酸（5KGA）或其酯。从而合成了2,5-呋喃二羧酸前体分子，可以将其转化为FDCA。化学脱水可以通过各种酸碱催化剂来进行。
• [EN] EFFICIENT PROCESS FOR PRODUCING 5-(ALKOXYCARBONYL)-FURAN-2-CARBOXYLIC ACIDS<br/>[FR] PROCÉDÉ EFFICACE POUR LA PRODUCTION D'ACIDES 5-(ALCOXYCARBONYL)-FURAN-2-CARBOXYLIQUES
  申请人：EASTMAN CHEM CO

  公开号：WO2021045927A1

  公开（公告）日：2021-03-11

  A process for preparing 5-(alkoxycarbonyl)furan-2-carboxylic acids (ACFC) by oxidizing various furcates in the presence of a catalyst containing cobalt, manganese, and bromine, and a solvent while simultaneously removing water vapor from the reaction chamber. The process can produce ACFC with high purity and low color, and in high yield.

  通过在存在含有钴、锰和溴的催化剂以及溶剂的情况下氧化各种糠酸酯，同时从反应室中去除水蒸气，制备5-(烷氧羰基)呋喃-2-羧酸（ACFC）的方法。该过程可以高纯度、低色度和高产率地生产ACFC。
• Isolation of a Melanoblast Stimulator from Dimocarpus longan, Its Structural Modification, and Structure–Activity Relationships for Vitiligo
  作者：Jae-Won Song、Sunju Choi、Gayeong Kim、Hyang Bok Lee、P. Sankara Rao、Jeonghyun Shin、Eun Ki Kim、Dong-Gyu Cho

  DOI：10.3390/molecules27072135

  日期：——

  A novel melanoblast stimulator (1) was isolated from Dimocarpus longan. Its analogs were also synthesized to support a new furan-based melanoblast stimulator scaffold for treating vitiligo. Isolated 5-(hydroxymethyl)furfural (HMF, 1) is a well-known compound in the food industry. Surprisingly, the melanogenic activity of HMF (1) was discovered here for the first time. Both HMF and its synthetic analog (16) promote the differentiation and migration of melanoblasts in vitro. Typically, stimulator (1) upregulated MMP2 expression, which promoted the migration of melanoblasts in vitro.

  一种新的黑素细胞刺激剂（1）从龙眼中分离出来。它的类似物也被合成，以支持一种基于呋喃的黑素细胞刺激剂骨架，用于治疗白癜风。分离出的5-（羟甲基）糠醛（HMF，1）是食品工业中众所周知的化合物。令人惊讶的是，这里首次发现了HMF（1）的黑色素活性。无论是HMF还是其合成的类似物（16），都可以促进黑素细胞在体外的分化和迁移。通常，刺激剂（1）上调MMP2的表达，促进黑素细胞在体外的迁移。
• Scalable synthesis of hydroxymethyl alkylfuranoates as stable 2,5-furandicarboxylic acid precursors
  作者：Martin Jæger Pedersen、Arminas Jurys、Christian Marcus Pedersen

  DOI：10.1039/d0gc00770f

  日期：——

  Hydroxymethyl furanoic acid and its derivatives have been synthesized in high yields and purity from gluconolactone. The reaction sequence allows the recovery of reagents and the use of bio-friendly chemicals and solvents, and can easily be scaled up. The reaction product on a >100 gram scale can be purified by a single purification method, such as distillation or precipitation. The overall yield is

  羟甲基呋喃甲酸及其衍生物已经由葡糖酸内酯高产率地合成。反应顺序允许试剂的回收以及使用生物友好型化学品和溶剂，并且可以轻松扩大规模。大于100克规模的反应产物可以通过单一纯化方法（例如蒸馏或沉淀）进行纯化。总产率高于50％。