(R)-ethyl 2-(1-aminoundecyl)-5-methyl-1,3-oxazole-4-carboxylate | 827616-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (R)-ethyl 2-(1-aminoundecyl)-5-methyl-1,3-oxazole-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-[(1R)-1-aminoundecyl]-5-methyl-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 827616-01-3
• 化学式: C₁₈H₃₂N₂O₃
• 分子量: 324.464
• InChiKey: DAKOYGONTZARTQ-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-ethyl 2-(1-aminoundecyl)-5-methyl-1,3-oxazole-4-carboxylate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以85%的产率得到2-((R)-1-Amino-undecyl)-5-methyl-oxazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Solid-Phase Synthesis of some Linear and Cyclic Peptidomimetics Based on 2-Aminoalkyloxazole-4- and 5-carboxylates

  摘要：

  我们使用 Wang 和 Rink 链接树脂研究了基于 2-氨基烷基恶唑-4-和-5-羧酸偶联的几种小型线性和环状拟肽化合物的合成。

  DOI：

  10.1071/ch03251
• 作为产物：
  描述：

  4-Oxazolecarboxylic acid,2-[(1R)-1-(1,3-dihydro-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)undecyl]-5-methyl-,ethyl ester 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以88%的产率得到(R)-ethyl 2-(1-aminoundecyl)-5-methyl-1,3-oxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Solid-Phase Synthesis of some Linear and Cyclic Peptidomimetics Based on 2-Aminoalkyloxazole-4- and 5-carboxylates

  摘要：

  我们使用 Wang 和 Rink 链接树脂研究了基于 2-氨基烷基恶唑-4-和-5-羧酸偶联的几种小型线性和环状拟肽化合物的合成。

  DOI：

  10.1071/ch03251

文献信息

• The Synthesis of Some Chiral 2-Aminoalkyloxazole-4-carboxylates from Isoxazol-5(2H)-ones
  作者：Matthew Cox、Rolf H. Prager、Carina E. Svensson

  DOI：10.1071/ch03052

  日期：——

  Ethyl 4-methyl-5-oxo-2,5-dihydroisoxazole-3-carboxylate can be N-acylated by a number of natural and synthetic phthalimidylamino acids in the presence of carbodiimides. The N-acylated products form the corresponding oxazoles smoothly when irradiated at 300 nm in acetone. Removal of the phthalimido protecting group then gives 2-aminoalkyloxazole-4-carboxylate esters in good overall yields, and without

  在碳二亚胺存在下，4-甲基-5-氧代-2,5-二氢异恶唑-3-甲酸乙酯可以被许多天然和合成的邻苯二甲酰亚胺基氨基酸N-酰化。N-酰化产物在丙酮中以 300 nm 照射时顺利形成相应的恶唑。然后去除邻苯二甲酰亚胺保护基团以良好的总产率得到 2-氨基烷基恶唑-4-羧酸酯，并且在任何步骤中都没有显着的外消旋化。