1-(6-amino-purin-9-yl)-2-chloro-β-D-1,2-dideoxy-xylofuranose | 59263-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 1-(6-amino-purin-9-yl)-2-chloro-β-D-1,2-dideoxy-xylofuranose
• 英文别名: (2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-4-chloro-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 59263-40-0
• 化学式: C₁₀H₁₂ClN₅O₃
• 分子量: 285.69
• InChiKey: ADXUXRNLBYKGOA-XEVJOGTHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-O-(6-氨基-9H-嘌呤-9-基)-2,3-脱水-beta-D-来苏呋喃糖 在 盐酸 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(6-amino-purin-9-yl)-3-chloro-β-D-1,3-dideoxy-arabinofuranose 、 1-(6-amino-purin-9-yl)-2-chloro-β-D-1,2-dideoxy-xylofuranose
  参考文献：
  名称：

  在腺苷的3'，5'-和2'，5'-环磷酸酯的某些衍生物上

  摘要：

  描述了一些新的cAMP类似物4、12a ，19、20、25和26，它们在环磷酸酯环和糖上被修饰。2与POCl 3的磷酸化和随后的环化产生少量cAMP的3'-硫代类似物4。碱性水解后，用PSCl 3进行1或13的硫代磷酸化反应可得到具有良好产率的木糖基配置的3'-S-cAMP类似物12a，这在动物实验中显示出生物活性。所述的磷酸化来苏环氧化物14或chloradenosine衍生物21和22导致碱性水解后的cAMP类似物19和20。在磷酸化和环化之后，叠氮基衍生物23产生环磷酸盐25，并且在随后的还原之后，产生氨基衍生物26。新化合物的结构主要来自其13 C，1 H和31 P NMR光谱。的31 P，13 C和1 H，1个H ^耦合常数允许的结论可以得出关于的构象图12A，12B和19。

  DOI：

  10.1002/jlac.198219820405

文献信息

• über einige Derivate der 3′,5′- und 2′,5′-Cyclophosphate des Adenosins
  作者：Michael Morr、Ludger Ernst、Rudolf Mengel

  DOI：10.1002/jlac.198219820405

  日期：1982.4.20

  Phosphorylierung des lyxo-Epoxides 14 bzw. der Chloradenosinderivate 21 und 22 führt nach alkalischer Hydrolyse zu den cAMP-Analogen 19 und 20. Das Azidoderivat 23 liefert nach Phosphorylierung und Cyclisierung das Cyclophosphat 25 und nach anschließender Reduktion das Aminoderivat 26. Die Strukturen der neuen Verbindungen wurden vor allem aus ihren 13C-, 1H- und 31P-NMR-Spektren abgeleitet. Die 31P,13C- und 1H

  描述了一些新的cAMP类似物4、12a ，19、20、25和26，它们在环磷酸酯环和糖上被修饰。2与POCl 3的磷酸化和随后的环化产生少量cAMP的3'-硫代类似物4。碱性水解后，用PSCl 3进行1或13的硫代磷酸化反应可得到具有良好产率的木糖基配置的3'-S-cAMP类似物12a，这在动物实验中显示出生物活性。所述的磷酸化来苏环氧化物14或chloradenosine衍生物21和22导致碱性水解后的cAMP类似物19和20。在磷酸化和环化之后，叠氮基衍生物23产生环磷酸盐25，并且在随后的还原之后，产生氨基衍生物26。新化合物的结构主要来自其13 C，1 H和31 P NMR光谱。的31 P，13 C和1 H，1个H ^耦合常数允许的结论可以得出关于的构象图12A，12B和19。