(E)-3-(2-formyl-phenylsulfanyl)-5-phenyl-pent-2-enoic acid methyl ester | 918637-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-(2-formyl-phenylsulfanyl)-5-phenyl-pent-2-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (E)-3-(2-formylphenyl)sulfanyl-5-phenylpent-2-enoate
• CAS: 918637-58-8
• 化学式: C₁₉H₁₈O₃S
• 分子量: 326.416
• InChiKey: AMMZTRIUGFAJJV-GHRIWEEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(2-formyl-phenylsulfanyl)-5-phenyl-pent-2-enoic acid methyl ester 在 1(R)-aminoindan-2(S)-ol-derived C₆F₅-1,2,4-triazolium salt potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到(R)-(3-oxo-2-phenethyl-2,3-dihydro-benzo[b]thiophen-2-yl)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  催化分子内Stetter反应对映体选择性形成四元立体中心

  摘要：

  使用催化的分子内Stetter反应已经完成了四元立体中心的不对称形成。各种束缚的醛和Michael受体以优异的收率和对映选择性被环化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.042
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基苯甲醇 在 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-3-(2-formyl-phenylsulfanyl)-5-phenyl-pent-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  催化分子内Stetter反应对映体选择性形成四元立体中心

  摘要：

  使用催化的分子内Stetter反应已经完成了四元立体中心的不对称形成。各种束缚的醛和Michael受体以优异的收率和对映选择性被环化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.042

文献信息

• Enantioselective formation of quaternary stereocenters using the catalytic intramolecular Stetter reaction
  作者：Jennifer L. Moore、Mark S. Kerr、Tomislav Rovis

  DOI：10.1016/j.tet.2006.06.042

  日期：2006.12

  Asymmetric formation of quaternary stereocenters has been accomplished using the catalytic intramolecular Stetter reaction. A variety of tethered aldehydes and Michael acceptors are cyclized in excellent yields and enantioselectivities.

  使用催化的分子内Stetter反应已经完成了四元立体中心的不对称形成。各种束缚的醛和Michael受体以优异的收率和对映选择性被环化。