4-[3-(3-Bromophenyl)-3-oxoprop-1-enyl]benzonitrile | 796977-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 4-[3-(3-Bromophenyl)-3-oxoprop-1-enyl]benzonitrile
• CAS: 796977-59-8
• 化学式: C₁₆H₁₀BrNO
• 分子量: 312.166
• InChiKey: MMQNHSGBOYXQNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[3-(3-Bromophenyl)-3-oxoprop-1-enyl]benzonitrile 在 三氟甲磺酸 、 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 4-(6-(3-bromophenyl)-2-phenyl-2,3,4,5-tetrahydropyridazin-3-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  基于查尔酮的环丙基酮和肼之间的 Cloke-Wilson 型重排串联反应合成四氢哒嗪

  摘要：

  开发了一种以环丙基酮和肼为原料合成多取代四氢哒嗪的简便有效的方法。该转化基于查尔酮，通过 HFIP 中 TfOH 催化的 Cloke-Wilson 型重排串联反应发生。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02824
• 作为产物：
  描述：

  3'-溴苯乙酮 、 4-氰基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 4-[3-(3-Bromophenyl)-3-oxoprop-1-enyl]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  基于查尔酮的环丙基酮和肼之间的 Cloke-Wilson 型重排串联反应合成四氢哒嗪

  摘要：

  开发了一种以环丙基酮和肼为原料合成多取代四氢哒嗪的简便有效的方法。该转化基于查尔酮，通过 HFIP 中 TfOH 催化的 Cloke-Wilson 型重排串联反应发生。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02824

文献信息

• Diastereo- and Enantioselective Organocatalytic Direct Conjugate Addition of γ-Butenolide to Chalcones
  作者：Yinan Zhang、Chenguang Yu、Yafei Ji、Wei Wang

  DOI：10.1002/asia.201000014

  日期：——

  A diastereo‐ and enantioselective conjugate addition reaction of γ‐butenolide with chalcones has been developed. Notably, unmodified γ‐butenolide was directly employed as a nucleophile in the Michael addition reactions. This process was catalyzed by a previously reported cyclohexane diamine thiourea under mild reaction conditions to afford enantioenriched synthetically and biologically important substituted

  已经开发了γ-丁烯内酯与查耳酮的非对映和对映选择性共轭加成反应。值得注意的是，未修饰的γ-丁烯内酯直接用作Michael加成反应中的亲核试剂。该过程由先前报道的环己烷二胺硫脲在温和的反应条件下催化，得到对映体富集的合成和生物学上重要的取代呋喃酮。
• Chalcone-Based Synthesis of Tetrahydropyridazines via Cloke–Wilson-Type Rearrangement-Involved Tandem Reaction between Cyclopropyl Ketones and Hydrazines
  作者：Yingfen Meng、Jiayi Gu、Meixiu Xin、Yi Jiang、Zhibo Du、Guoqing Lu、Jiayao Jiang、Albert S. C. Chan、Zhuofeng Ke、Yong Zou

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02824

  日期：2024.2.16

  A facile and efficient approach for the synthesis of multisubstituted tetrahydropyridazines starting from cyclopropyl ketones and hydrazines has been developed. The transformation is chalcone-based and takes place via a Cloke–Wilson-type rearrangement-involved tandem reaction catalyzed by TfOH in HFIP.

  开发了一种以环丙基酮和肼为原料合成多取代四氢哒嗪的简便有效的方法。该转化基于查尔酮，通过 HFIP 中 TfOH 催化的 Cloke-Wilson 型重排串联反应发生。