tert-Butyl-((S)-1-{(S)-1-methoxy-2-[(S)-2-(4-methoxy-phenyl)-[1,3]dioxolan-4-yl]-ethyl}-pent-4-ynyloxy)-dimethyl-silane | 646520-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: tert-Butyl-((S)-1-{(S)-1-methoxy-2-[(S)-2-(4-methoxy-phenyl)-[1,3]dioxolan-4-yl]-ethyl}-pent-4-ynyloxy)-dimethyl-silane
• 英文别名: tert-butyl-[(2S,3S)-2-methoxy-1-[(4S)-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxolan-4-yl]hept-6-yn-3-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 646520-59-4
• 化学式: C₂₄H₃₈O₅Si
• 分子量: 434.648
• InChiKey: GWEJPJQPNXTVJP-FDWBJODVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.32
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl-((S)-1-{(S)-1-methoxy-2-[(S)-2-(4-methoxy-phenyl)-[1,3]dioxolan-4-yl]-ethyl}-pent-4-ynyloxy)-dimethyl-silane 在 正丁基锂 、 pyridine-SO3 complex 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (2S,4S,5S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methoxy-2-(4-methoxy-benzyloxy)-dec-8-ynal
  参考文献：
  名称：

  Apoptolidin 的全合成：对映体纯片段的构建

  摘要：

  提出了抗肿瘤剂凋亡素 (1) 全合成的一般策略，并描述了对映体纯形式的定义的关键构件 (4、5、6、8 和 9) 的化学合成。预计的全合成需要二噻烷偶联反应以构建 C(20)-C(21) 键，Stille 偶联反应以形成 C(11)-C(12) 键，以及 Yamaguchi 大环内酯化以组装大环内酯环，以及将碳水化合物单元融合到分子上的两个糖苷化反应。描述了对凋亡素 (1) 所需片段的第一代和第二代合成。

  DOI：

  10.1021/ja0304953
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S,5S)-4-Methoxy-1-(4-methoxy-benzyloxy)-non-8-yne-2,5-diol 在 2,6-二甲基吡啶 、 3 A molecular sieve 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 tert-Butyl-((S)-1-{(S)-1-methoxy-2-[(S)-2-(4-methoxy-phenyl)-[1,3]dioxolan-4-yl]-ethyl}-pent-4-ynyloxy)-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Apoptolidin 的全合成：对映体纯片段的构建

  摘要：

  提出了抗肿瘤剂凋亡素 (1) 全合成的一般策略，并描述了对映体纯形式的定义的关键构件 (4、5、6、8 和 9) 的化学合成。预计的全合成需要二噻烷偶联反应以构建 C(20)-C(21) 键，Stille 偶联反应以形成 C(11)-C(12) 键，以及 Yamaguchi 大环内酯化以组装大环内酯环，以及将碳水化合物单元融合到分子上的两个糖苷化反应。描述了对凋亡素 (1) 所需片段的第一代和第二代合成。

  DOI：

  10.1021/ja0304953