N-(3-aminosulfonylphenyl)-4-(trifluoromethyl)benzamide | 851203-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-aminosulfonylphenyl)-4-(trifluoromethyl)benzamide
• 英文别名: N-(3-sulfamoylphenyl)-4-(trifluoromethyl)benzamide
• CAS: 851203-37-7
• 化学式: C₁₄H₁₁F₃N₂O₃S
• 分子量: 344.314
• InChiKey: GNFCXJWEGSKWSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-三氟甲基苯甲酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 N-(3-aminosulfonylphenyl)-4-(trifluoromethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  间位取代的苯磺酰胺：用于开发金属-β-内酰胺酶 ImiS 抑制剂的有效支架

  摘要：

  金属-β-内酰胺酶 (MβL) ImiS 导致碳青霉烯类耐药性的出现。构建了一种有效的支架，即间位取代的苯磺酰胺，并针对 MβL 进行了分析。获得的 21 个分子特异性抑制 ImiS (IC 50 = 0.11–9.3 μM)；发现2g是最好的抑制剂（IC 50 = 0.11 μM），1g和2g表现出部分混合抑制，K i分别为8.0和0.55 μM。构效关系分析表明，间位取代物提高了抑制剂的抑制活性。等温滴定量热法 (ITC) 测定表明2g可逆地抑制 ImiS。苯磺酰胺与 ImiS 对大肠杆菌BL21 (DE3) 细胞表现出协同抗菌作用，导致亚胺培南和美罗培南的 MIC 降低 2-4 倍。此外，小鼠实验表明，2g与美罗培南具有协同作用，单次腹腔注射后可显着降低脾脏和肝脏中的细菌负荷。通过超分辨率水平 (3D-SIM) 追踪活体大肠杆菌细胞中的 ImiS表明，目标最初与细胞表面相关，然后在细

  DOI：

  10.1039/c9md00455f

文献信息

• Compositions useful as inhibitors of voltage-gated sodium channels
  申请人：Joshi Pramod

  公开号：US20070238733A1

  公开（公告）日：2007-10-11

  The present invention relates to compounds useful as inhibitors of voltage-gated sodium channels. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising the compounds of the invention and methods of using the compositions in the treatment of various disorders.

  本发明涉及作为电压门控钠通道抑制剂的化合物。该发明还提供了包括本发明化合物的药学上可接受的组合物，以及使用这些组合物治疗各种疾病的方法。
• US8841483B2
  申请人：——

  公开号：US8841483B2

  公开（公告）日：2014-09-23
• <i>meta</i>-Substituted benzenesulfonamide: a potent scaffold for the development of metallo-β-lactamase ImiS inhibitors
  作者：Ya Liu、Cheng Chen、Le-Yun Sun、Han Gao、Jian-Bin Zhen、Ke-Wu Yang

  DOI：10.1039/c9md00455f

  日期：——

  relationship revealed that the meta-substitutes improved the inhibitory activity of the inhibitors. Isothermal titration calorimetry (ITC) assays showed that 2g reversibly inhibited ImiS. The benzenesulfonamides exhibited synergistic antibacterial effects against E. coli BL21 (DE3) cells with ImiS, resulting in a 2–4-fold reduction in the MIC of imipenem and meropenem. Also, mouse experiments showed

  金属-β-内酰胺酶 (MβL) ImiS 导致碳青霉烯类耐药性的出现。构建了一种有效的支架，即间位取代的苯磺酰胺，并针对 MβL 进行了分析。获得的 21 个分子特异性抑制 ImiS (IC 50 = 0.11–9.3 μM)；发现2g是最好的抑制剂（IC 50 = 0.11 μM），1g和2g表现出部分混合抑制，K i分别为8.0和0.55 μM。构效关系分析表明，间位取代物提高了抑制剂的抑制活性。等温滴定量热法 (ITC) 测定表明2g可逆地抑制 ImiS。苯磺酰胺与 ImiS 对大肠杆菌BL21 (DE3) 细胞表现出协同抗菌作用，导致亚胺培南和美罗培南的 MIC 降低 2-4 倍。此外，小鼠实验表明，2g与美罗培南具有协同作用，单次腹腔注射后可显着降低脾脏和肝脏中的细菌负荷。通过超分辨率水平 (3D-SIM) 追踪活体大肠杆菌细胞中的 ImiS表明，目标最初与细胞表面相关，然后在细