4-chlorobenzyl cinnamate | 681143-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 4-chlorobenzyl cinnamate
• 英文别名: 3-phenylacrylic acid 4-chlorobenzyl ester；(4-Chlorophenyl)methyl 3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 681143-66-8
• 化学式: C₁₆H₁₃ClO₂
• 分子量: 272.731
• InChiKey: FOODYNTWHCGGPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸 、 4-氯苯甲醇 在 C₂₂H₂₅F₃N₃O₂⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 、 氧气 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以38%的产率得到4-chlorobenzyl cinnamate
  参考文献：
  名称：

  使用N（5）加合物的黄素催化：在有氧有机催化Mitsunobu反应中的应用。

  摘要：

  N（5）-黄素加合物用于三苯膦（三苯基膦）催化的Mitsunobu反应中，其中黄素充当Mitsunobu试剂而不是偶氮二羧酸二烷基酯。黄素在通过双氧再生后以催化量使用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900397

文献信息

• Antileishmanial Activity of Cinnamic Acid Derivatives against Leishmania infantum
  作者：Mayara Castro de Morais、Gisele Alves Medeiros、Fernanda Silva Almeida、Juliana da Câmara Rocha、Yunierkis Perez-Castillo、Tatjana de Souza Lima Keesen、Damião Pergentino de Sousa

  DOI：10.3390/molecules28062844

  日期：——

  effects, which justify the efforts to find new antileishmanial drugs. Cinnamic acid derivatives have shown several pharmacological activities, including antiparasitic action. Therefore, in the present study, the biological evaluation of cinnamic acid and thirty-four derivatives against L. infantum is reported. The compounds were prepared by several synthesis methods and characterized by spectroscopic

  婴儿利什曼原虫是南美洲、地中海盆地以及西亚和中亚的内脏利什曼病 (VL) 的病原体。受影响最严重的国家巴西在 2017 年报告了 4297 例 VL 病例。L. infantum 由雌性白蛉在连续吸血期间传播。没有经过验证的疫苗可以预防感染，治疗依赖于经常出现严重副作用的药物，这证明了寻找新的抗利什曼病药物的努力是合理的。肉桂酸衍生物已显示多种药理活性，包括抗寄生虫作用。因此，在本研究中，报道了肉桂酸和 34 种衍生物对婴儿乳杆菌的生物学评价。这些化合物是通过几种合成方法制备的，并通过光谱技术和高分辨率质谱法进行了表征。结果表明，化合物 32（N-（4-异丙基苄基）肉桂酰胺）是最有效的抗利什曼病药物（IC50 = 33.71 μM），选择性指数最高（SI > 42.46），其次是化合物 15（胡椒基肉桂酸酯），IC50 = 42.80 μM 和 SI > 32.86。与两性霉素 B 相比，化合物
• N-Heterocyclic Carbene-Mediated Oxidative Esterification of Aldehydes: Ester Formation and Mechanistic Studies
  作者：Biswajit Maji、Seenuvasan Vedachalan、Xin Ge、Shuting Cai、Xue-Wei Liu

  DOI：10.1021/jo200275c

  日期：2011.5.6

  An unexpected N-heterocyclic carbene-catalyzed esterification of alpha,beta-unsaturated aldehydes including aromatic aldehydes with reactive cinnamyl bromides in the presence of air oxygen or MnO2 as an oxidant is described. In the presence of oxygen, halogenated and electron-deficient aldehydes react smoothly to furnish esters in good yields. Great efforts have been made on mechanistic studies to deduce a plausible mechanism, based on the experimental results and isotopic labeling experiment.
• Flavin Catalysis Employing an N(5)-Adduct: an Application in the Aerobic Organocatalytic Mitsunobu Reaction
  作者：Michal März、Martin Babor、Radek Cibulka

  DOI：10.1002/ejoc.201900397

  日期：2019.6.2

  An N(5)‐flavin adduct was utilized in a catalytic Mitsunobu reaction with triphenylphosphane (triphenylphosphine), in which flavin acts as a Mitsunobu reagent instead of dialkyl azodicarboxylate. Flavin is used in a catalytic amount after regeneration by dioxygen.

  N（5）-黄素加合物用于三苯膦（三苯基膦）催化的Mitsunobu反应中，其中黄素充当Mitsunobu试剂而不是偶氮二羧酸二烷基酯。黄素在通过双氧再生后以催化量使用。