sodium thio-D-glucose | 36564-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: sodium thio-D-glucose
• 英文别名: sodium;(2R,3R,4R,5R)-3,4,5,6-tetrahydroxy-1-sulfanylidenehexan-2-olate
• CAS: 36564-40-6
• 化学式: C₆H₁₁O₅S*Na
• 分子量: 218.206
• InChiKey: LBMYPDOEYJXWTH-VFQQELCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.21
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium thio-D-glucose 、 5-(bromomethyl)-2,2-dimethyl-4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-one 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到2,2-dimethyl-5-((((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)thio)methyl)-4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-one
  参考文献：
  名称：

  新型多羟基水杨酸内酯骨架的合成

  摘要：

  描述了由2，6-二羟基苯甲酸和硫代d-葡萄糖酸钠容易地制备新型的8元多羟基化水杨酸内酯。关键步骤涉及在过量TMSC1的存在下氢化钠促进分子内内酯化，从而导致“天然产物（如内酯）的分离”。

  DOI：

  10.1021/ol802852r

文献信息

• Synthesis of a Novel Polyhydroxylated Salicylic Acid Lactone Framework
  作者：J. S. Shane Rountree、Paul V. Murphy

  DOI：10.1021/ol802852r

  日期：2009.2.19

  The facile preparation of a novel 8-membered polyhydroxylated salicylic acid lactone from 2,6-dihydroxybenzoic acid and sodium thio-d-glucose is described. The key step involved a sodium hydride promoted intramolecular lactonization in the presence of excess TMSCl, which led to isolation of the “natural product like” lactone.

  描述了由2，6-二羟基苯甲酸和硫代d-葡萄糖酸钠容易地制备新型的8元多羟基化水杨酸内酯。关键步骤涉及在过量TMSC1的存在下氢化钠促进分子内内酯化，从而导致“天然产物（如内酯）的分离”。