NeuAcα2-3Galβ1-3GalNAcol | 68366-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: NeuAcα2-3Galβ1-3GalNAcol
• 英文别名: (2S,4S,5R,6R)-5-Acetamido-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2S,3R,4S,5R)-2-acetamido-1,4,5,6-tetrahydroxyhexan-3-yl]oxy-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy-4-hydroxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylic acid；(2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2S,3R,4S,5R)-2-acetamido-1,4,5,6-tetrahydroxyhexan-3-yl]oxy-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy-4-hydroxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylic acid
• CAS: 68366-21-2
• 化学式: C₂₅H₄₄N₂O₁₉
• 分子量: 676.626
• InChiKey: YONWXRTUTCEEMI-FZZHQNGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -7.7
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  355
• 氢给体数：
  14
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Neu5Acα(2-3)Galβ(1-3)GalNAc 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium hydroxide 作用下， 反应 2.0h， 生成 NeuAcα2-3Galβ1-3GalNAcol
  参考文献：
  名称：

  Enhanced Detection of Sialylated and Sulfated Glycans with Negative Ion Mode Nanoliquid Chromatography/Mass Spectrometry at High pH

  摘要：

  研究了 pH 11 下多孔石墨碳柱上的负离子模式纳液相色谱/质谱 (nano-LC/MS) 分析方法，并与 pH 8 下的毛细管 LC/MS 进行比较，以分析中性和酸性聚糖糖醇。使用含有 0.04% 氢氧化铵的乙腈梯度对低聚糖进行色谱分析，并使用配备改进的纳喷雾接口的线性离子阱质谱仪 (LTQ) 进行分析。对酸性 N- 和 O- 聚糖标准品的分析表明，上样 1−3 fmol 时可以获得高质量的 MS/MS 谱图，与 pH 8 下的毛细管 LC/MS 相比，灵敏度提高了 10 倍。使用纳米 LC/MS 和高 pH 下的 MS/MS 对猪结肠粘蛋白的 O-聚糖混合物进行分析，结果显示，在一项分析中发现了 170 种寡糖，主要对应于最多有 11 个残基的硫酸化聚糖。使用毛细管 LC/MS 对同一样品进行分析表明，多重硫酸化聚糖的灵敏度较低。对来自人类结肠活检的 MUC2 上的 O-连接寡糖进行的 Nano-LC/MS 分析也表明，与仅具有一个唾液酸残基的寡糖相比，具有多个唾液酸基团的寡糖的电离增加。因此，高 pH 条件下的 Nano-LC/MS 是分析酸性寡糖的一种高度灵敏的方法。

  DOI：

  10.1021/ac902602e