O-β-D-glucopyranosyl-(1<*>4)-2,3-dio-methyl-α-L-rhamnopyranosyl | 93800-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-β-D-glucopyranosyl-(1<*>4)-2,3-dio-methyl-α-L-rhamnopyranosyl
• 英文别名: Glc(b1-4)Rha2Me3Me；(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2S,3S,4R,5R)-6-hydroxy-4,5-dimethoxy-2-methyloxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 93800-99-8
• 化学式: C₁₄H₂₆O₁₀
• 分子量: 354.354
• InChiKey: UMBUQQNSMDLOKV-MQOHYDKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-(1<*>4)-2,3-di-O-methyl-α-L-rhamnopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以70.4%的产率得到O-β-D-glucopyranosyl-(1<*>4)-2,3-dio-methyl-α-L-rhamnopyranosyl
  参考文献：
  名称：

  麻风分枝杆菌特定酚糖脂抗原的二糖及其相关糖的化学合成

  摘要：

  O-（3,6-二-O-甲基-β-D-吡喃吡喃糖基）-（1 ---- 4）-2,3，-二-O-甲基-L-鼠李糖醛糖，是麻风杆菌特异性酚糖脂I，O-（6-O-甲基-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1 ---- 4）-2,3-di-O-甲基-L的半抗原三糖-rhamn opyranose，特异性酚糖脂III的非还原端和非半抗原的O-beta-（D-吡喃葡萄糖基）-（1 ---- 4）-2,3-di-O-甲基-L-鼠李糖吡喃糖++ +，通过Koenigs-Knorr反应从3-O-甲基-D-葡萄糖或D-葡萄糖和L-鼠李糖以相对良好的产率合成。这些二糖可用作酚醛糖脂I的三糖单元和适合于麻风病血清学诊断的新糖缀合物的三糖单元的前体。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90396-3

文献信息

• Chemical synthesis of disaccharides of the specific phenolic glycolipid antigens from Mycobacterium leprae and of related sugars
  作者：Tsuyoshi Fujiwara、Shirley W. Hunter、Patrick J. Brennan

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90396-3

  日期：1986.5

  disaccharide of the haptenic trisaccharide of the Mycobacterium leprae-specific, phenolic glycolipid I, O-(6-O-methyl-beta-D-glucopyranosyl)-(1----4)-2,3-di-O-methyl-L-rhamn opyranose, the nonreducing end of the specific, phenolic glycolipid III, and the nonhaptenic O-beta-(D-glucopyranosyl)-(1----4)-2,3-di-O-methyl-L-rhamnopyranose++ +, were synthesized in relatively good yield from 3-O-methyl-D-glucose,

  O-（3,6-二-O-甲基-β-D-吡喃吡喃糖基）-（1 ---- 4）-2,3，-二-O-甲基-L-鼠李糖醛糖，是麻风杆菌特异性酚糖脂I，O-（6-O-甲基-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1 ---- 4）-2,3-di-O-甲基-L的半抗原三糖-rhamn opyranose，特异性酚糖脂III的非还原端和非半抗原的O-beta-（D-吡喃葡萄糖基）-（1 ---- 4）-2,3-di-O-甲基-L-鼠李糖吡喃糖++ +，通过Koenigs-Knorr反应从3-O-甲基-D-葡萄糖或D-葡萄糖和L-鼠李糖以相对良好的产率合成。这些二糖可用作酚醛糖脂I的三糖单元和适合于麻风病血清学诊断的新糖缀合物的三糖单元的前体。