ethyl 3,10B-dihydro-2,4-dimethyl-9-nitro-5-oxo-5H-(1)-benzopyrano(3,4-c)pyridine-1-carboxylate | 101340-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 3,4-二氢香豆素
• 英文名称: ethyl 3,10B-dihydro-2,4-dimethyl-9-nitro-5-oxo-5H-(1)-benzopyrano(3,4-c)pyridine-1-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 2,4-dimethyl-9-nitro-5-oxo-3,10b-dihydrochromeno[3,4-c]pyridine-1-carboxylate
• CAS: 101340-12-9
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₆
• 分子量: 344.324
• InChiKey: VYCRXGLXYJBRMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3,10B-dihydro-2,4-dimethyl-9-nitro-5-oxo-5H-(1)-benzopyrano(3,4-c)pyridine-1-carboxylate 在 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ethyl 2,4-dimethyl-9-nitro-5-oxo-5H-<1>benzopyrano<3,4-c>pyridine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  杂化化合物的合成与电化学氧化：二氢吡啶融合的香豆素

  摘要：

  本文合成了一系列六个六氢吡啶融合的香豆素，并在二甲基甲酰胺（DMF）中进行了电化学表征。 玻碳电极（GCE）上的二氢吡啶环氧化生成稠合杂环化合物显示出一个单一的阳极峰。氧化电势值与9位取代基效应相关性很好。如计时电流法所确定的，整个氧化机理涉及2-电子和2-质子。 受控电位电解，然后进行UV-可见光谱分析，证明在DMF中，二氢吡啶融合的香豆素被电化学氧化，生成芳香族吡啶衍生物。ESR实验光谱显示出三重态，这是由于C中心的二氢吡啶基团被N-叔丁胺-α-苯基硝酮（PBN）捕获。二氢吡啶融合的香豆素的超精细偶合常数值（a N）高于非融合的香豆素的相应值。这些结果可能是由于二氢吡啶部分与香豆素环的偶联在分裂常数上的影响。

  DOI：

  10.1016/j.electacta.2014.01.137
• 作为产物：
  描述：

  3,5-Diethoxycarbonyl-4-(2-methoxy-5-nitrophenyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到ethyl 3,10B-dihydro-2,4-dimethyl-9-nitro-5-oxo-5H-(1)-benzopyrano(3,4-c)pyridine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Novel Rigid Calcium-Entry Blockers: Intramolecular Reactions of 1,4-Dihydropyridine Derivatives

  摘要：

  本文描述了通过多种内部亲核试剂的环化反应，将1,4-二氢吡啶类钙离子通道拮抗剂与刚性分子高效合成。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31503

文献信息

• Substituted and bridged pyridines useful as pharmaceutical agents
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0163238B1

  公开（公告）日：1991-07-24
• CLAREMON, D. A.;HIRSHFIELD, J.;LUMMA, P. K.;MCCLURE, D. E.;SPRINGER, J. P+, SYNTHESIS, BRD, 1986, N 2, 144-147
  作者：CLAREMON, D. A.、HIRSHFIELD, J.、LUMMA, P. K.、MCCLURE, D. E.、SPRINGER, J. P+

  DOI：——

  日期：——
• US4579851A
  申请人：——

  公开号：US4579851A

  公开（公告）日：1986-04-01
• Synthesis and electrochemical oxidation of hybrid compounds: dihydropyridine-fused coumarins
  作者：V. Pardo-Jiménez、C. Barrientos、K. Pérez-Cruz、P.A. Navarrete-Encina、C. Olea-Azar、Luis J. Nuñez-Vergara、J.A. Squella

  DOI：10.1016/j.electacta.2014.01.137

  日期：2014.4

  series of six dihydropyridine-fused coumarins were synthesized and electrochemically characterized in dimethylformamide (DMF). Dihydropyridine ring oxidation on glassy carbon electrode (GCE) for condensed heterocyclic compounds revealed a single anodic peak. Oxidation potential values correlated fairly well with substituent effects at 9-position. The overall oxidation mechanism involved 2-electrons and

  本文合成了一系列六个六氢吡啶融合的香豆素，并在二甲基甲酰胺（DMF）中进行了电化学表征。 玻碳电极（GCE）上的二氢吡啶环氧化生成稠合杂环化合物显示出一个单一的阳极峰。氧化电势值与9位取代基效应相关性很好。如计时电流法所确定的，整个氧化机理涉及2-电子和2-质子。 受控电位电解，然后进行UV-可见光谱分析，证明在DMF中，二氢吡啶融合的香豆素被电化学氧化，生成芳香族吡啶衍生物。ESR实验光谱显示出三重态，这是由于C中心的二氢吡啶基团被N-叔丁胺-α-苯基硝酮（PBN）捕获。二氢吡啶融合的香豆素的超精细偶合常数值（a N）高于非融合的香豆素的相应值。这些结果可能是由于二氢吡啶部分与香豆素环的偶联在分裂常数上的影响。
• Novel Rigid Calcium-Entry Blockers: Intramolecular Reactions of 1,4-Dihydropyridine Derivatives
  作者：David A. Claremon、Jordan Hirshfield、Patricia K. Lumma、David E. Mcclure、James P. Springer

  DOI：10.1055/s-1986-31503

  日期：——

  The efficient syntheses of rigid molecules related to Ca++ entry antagonists of the 1,4-dihydropyridine type by cyclization of various internal nucleophiles are described.

  本文描述了通过多种内部亲核试剂的环化反应，将1,4-二氢吡啶类钙离子通道拮抗剂与刚性分子高效合成。