(3aR,4R,9bR)-1-tert-butyl 4-ethyl 8-broMo-3,3a,4,5-tetrahydro-1H-pyrrolo[3,2-c]quinoline-1,4(2H,9bH)-dicarboxylate | 1403605-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (3aR,4R,9bR)-1-tert-butyl 4-ethyl 8-broMo-3,3a,4,5-tetrahydro-1H-pyrrolo[3,2-c]quinoline-1,4(2H,9bH)-dicarboxylate
• 英文别名: 1-O-tert-butyl 4-O-ethyl (3aR,4R,9bR)-8-bromo-2,3,3a,4,5,9b-hexahydropyrrolo[3,2-c]quinoline-1,4-dicarboxylate
• CAS: 1403605-06-0
• 化学式: C₁₉H₂₅BrN₂O₄
• 分子量: 425.322
• InChiKey: NNDMZXUIUCVUMG-DAXOMENPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯胺 在 2-硝基苯磺酸 、 C₁₉H₂₅F₆N₃O₂S 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1H-Pyrrolo[3,2-c]quinoline-1,4-dicarboxylic acid, 8-bromo-2,3,3a,4,5,9b-hexahydro-, 1-(1,1-dimethylethyl) 4-ethyl ester 、 (3aR,4R,9bR)-1-tert-butyl 4-ethyl 8-broMo-3,3a,4,5-tetrahydro-1H-pyrrolo[3,2-c]quinoline-1,4(2H,9bH)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  手性尿素催化不对称Povarov反应在四氢喹啉库合成中的应用

  摘要：

  使用溶液和固相合成技术的组合，生成了2328元的2,3,4-三取代四氢喹啉文库。四氢喹啉（THQ）支架是通过不对称的Povarov反应使用协同催化制备的，以产生三个连续的立体中心。制备了THQ支架的4种立体异构体矩阵，以通过生物学测试建立立体/结构-活性关系（SSAR）。稀疏矩阵设计策略用于选择要合成的文库成员，目的是生成具有适合下游发现的理化性质的四氢喹啉类化合物。

  DOI：

  10.1021/co300098v

文献信息

• Application of a Catalytic Asymmetric Povarov Reaction using Chiral Ureas to the Synthesis of a Tetrahydroquinoline Library
  作者：Baudouin Gerard、Morgan Welzel O’Shea、Etienne Donckele、Sarathy Kesavan、Lakshmi B. Akella、Hao Xu、Eric N. Jacobsen、Lisa A. Marcaurelle

  DOI：10.1021/co300098v

  日期：2012.11.12

  A 2328-membered library of 2,3,4-trisubstituted tetrahydroquinolines was produced using a combination of solution- and solid-phase synthesis techniques. A tetrahydroquinoline (THQ) scaffold was prepared via an asymmetric Povarov reaction using cooperative catalysis to generate three contiguous stereogenic centers. A matrix of 4 stereoisomers of the THQ scaffold was prepared to enable the development

  使用溶液和固相合成技术的组合，生成了2328元的2,3,4-三取代四氢喹啉文库。四氢喹啉（THQ）支架是通过不对称的Povarov反应使用协同催化制备的，以产生三个连续的立体中心。制备了THQ支架的4种立体异构体矩阵，以通过生物学测试建立立体/结构-活性关系（SSAR）。稀疏矩阵设计策略用于选择要合成的文库成员，目的是生成具有适合下游发现的理化性质的四氢喹啉类化合物。