5-苄基-4-苯基-4H-1,2,4-噻唑-3-硫醇 | 22478-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-苄基-4-苯基-4H-1,2,4-噻唑-3-硫醇
• 中文别名: 5-(苄基)-4-苯基-2H-1,2,4-三唑-3-硫酮；4-苯基-5-(苯基甲基)-2H-1,2,4-三唑-3-硫酮；5-苄基-4-苯基-4H-1,2,4-三唑-3-硫醇；5-苄基-4-苯基-2,4-二氢-[1,2,4]三唑-3-硫酮
• 英文名称: 5-benzyl-4-phenyl-4H-1,2,4-triazole-3-thiol
• 英文别名: 3-benzyl-4-phenyl-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• CAS: 22478-90-6
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃S
• mdl: MFCD00275329
• 分子量: 267.354
• InChiKey: NORNNMHDCZHPNP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  199-200 °C
• 沸点：
  393.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.066
• 拓扑面积：
  59.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-苄基-4-苯基-4H-1,2,4-噻唑-3-硫醇 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以81%的产率得到3-Benzyl-4-phenyl-5-propan-2-ylsulfanyl-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  烷基硫烷基1,2,4-三唑，一种新型的变构型含缬氨酸的蛋白抑制剂。合成与结构-活性关系

  摘要：

  含缬氨酸的蛋白质（VCP）也称为p97，是AAA ATPase家族的成员，该家族参与多个生物学过程，并在遍在蛋白介导的错折叠蛋白降解中发挥重要作用。VCP是一种普遍表达的，高度丰富的蛋白质，已发现在许多肿瘤类型中过表达，有时与不良预后有关。在这方面，VCP最近作为癌症治疗的潜在新靶标受到了广泛关注。在本文中，描述了新型强效变构VCP抑制剂烷基硫烷基1,2,4-三唑的发现及其构效关系。化合物1的药物化学处理通过HTS鉴定的，导致发现了有效和选择性的抑制剂，这些抑制剂在细胞中具有亚微摩尔活性，并且在恒定剂量下具有明确的作用机理。这代表了迈向新型潜在抗癌药的第一步。

  DOI：

  10.1021/jm3013213
• 作为产物：
  描述：

  N⁴-phenyl-phenylacetic acid thio-semicarbazide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到5-苄基-4-苯基-4H-1,2,4-噻唑-3-硫醇
  参考文献：
  名称：

  氨基硫脲和1,2,4-三唑类新衍生物的合成及抗菌活性

  摘要：

  摘要 在环己基乙酸 1 和苯乙酸 2 的酰肼与异硫氰酸酯的反应中，分别得到氨基硫脲衍生物 3-18。用 2% NaOH 进一步环化导致形成 5-(环己基甲基/苄基)-4-取代的-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮 19-34。所有新产品的结构均通过分析和光谱方法确认。筛选了所有化合物对某些细菌和真菌物种的体外活性。[本文提供补充材料。转至出版商在线版的磷、硫和硅及相关元素，获取以下免费补充文件：附加图形和表格。] 图形摘要

  DOI：

  10.1080/10426507.2012.757612

文献信息

• Alkylation of 1,2,4-triazole-3-thiols with haloalkanoic acid esters
  作者：M. A. Samvelyan、T. V. Ghochikyan、S. V. Grigoryan、R. A. Tamazyan、A. G. Aivazyan

  DOI：10.1134/s1070428017060203

  日期：2017.6

  Alkylation of 4,5-disubstituted 4H-1,2,4-triazole-3-thiols with methyl chloroformate and ethyl chloroacetate chemoselectively afforded the corresponding S-alkyl derivatives, whereas the alkylation of 5-benzyl-4-phenyl-4H-1,2,4-triazole-3-thiol with methyl 3-bromopropanoate gave an inseparable mixture of S- and N-alkylation products. Hydrazinolysis of S-(5-benzyl-4-phenyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl) methyl

  4,5-二取代的4 H -1,2,4-三唑-3-硫醇与氯甲酸甲酯和氯乙酸乙酯的烷基化反应产生相应的S-烷基衍生物，而5-苄基-4-苯基-4 H的烷基化-1,2,4-三唑-3-硫醇与3-溴丙酸甲酯形成不可分离的S-和N-烷基化产物混合物。的肼解小号- （5-苄基-4-苯基-4- ħ -1,2,4-三唑-3-基）甲基碳酸酯所涉及的异常裂解与形成的初始4,5-二取代的1,2,4-三唑的和肼甲酸甲酯。
• Synthesis, Characterization and Antibacterial Studies of Some 1,2,4-Triazole Derivatives Containing a 6-Chloropyridin-3-yl methyl Moiety
  作者：Bantwala S. Holla、Channamata S. Prasanna、Boja Poojary、Mithun Ashok、Kottapalli S. Rao、Kanakamajalu Shridhara

  DOI：10.1515/znb-2006-0315

  日期：2006.3.1

  5-(6-Chloropyridin-3-yl methyl)-4-phenyl-1,2,4-triazole-3-thiol (2) and 5-substituted-4-phenyl- 1,2,4-triazole-3-thiols (3) were synthesized. Alkylation and aminomethylation reactions of these triazoles were also carried out. Some of the newly synthesized compounds were screened for their antibacterial activities.

  标题：摘要 5-(6-氯吡啶-3-基甲基)-4-苯基-1,2,4-三唑-3-硫醇（2）和5-取代-4-苯基-1,2,4-三唑-3-硫醇（3）已合成。对这些三唑化合物进行了烷基化和氨基甲基化反应。新合成的一些化合物进行了抗菌活性筛选。
• [EN] USE OF DERIVATIVES OF 2, 4-DIHYDRO-[1,2,4]TRIAZOLE-3-THIONE AS INHIBITORS O FTEH ENZYME MYELOPEROXIDASE (MPO)<br/>[FR] UTILISATION DE DERIVES DE 2, 4-DIHYDRO-[1,2,4]TRIAZOLE-3-THIONES COMME INHIBITEURS DE L'ENZYME MYELOPEROXYDASE (MPO)
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004096781A1

  公开（公告）日：2004-11-11

  There is disclosed the use of a compound of formula (I) wherein X, Y, W and Q are as defined in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof, in the manufacture of a medicament, for the treatment or prophylaxis of diseases or conditions in which inhibition of the enzyme myeloperoxidase (MPO) is beneficial. Certain novel compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof are disclosed, together with processes for their preparation. The compounds of formulae (I) are MPO inhibitors and are thereby particularly useful in the treatment or prophylaxis of neuroinflammatory disorders.

  揭示了使用公式(I)中X、Y、W和Q如规范中定义的化合物及其药用盐，在制造药物中用于治疗或预防对髓过氧化物酶（MPO）抑制有益的疾病或症状。公开了某些公式(I)的新化合物及其药用盐，以及它们的制备方法。公式(I)的化合物是MPO抑制剂，因此在治疗或预防神经炎症性疾病中特别有用。
• Synthesis of New Substituted 1,2,4-Triazoles and 1,3,4-Thiadiazoles and Their Effects on DNA Methylation Level
  作者：T. R. Hovsepyan、M. R. Hakobyan、R. E. Muradyan、L. E. Nersesyan、A. S. Agaronyan、I. S. Danielyan、N. S. Minasyan

  DOI：10.1134/s1070363219040066

  日期：2019.4

  Continuing the search for biologically active compounds among functionally substituted azoles, new 1,2,4-triazole-3-thiols and 1,3,4-thiadiazoles derivatives bearing pharmacologically active carboxamide, hydroxyl or carboxyalkyl moieties, as well as N-acyclonucleoside, N-cyano- or carboxyethyl fragments were synthesized. Ability of some compounds obtained to inhibit the methylation of tumor DNA in

  继续在功能取代的唑，带有药理活性羧酰胺，羟基或羧烷基部分以及N-无环核苷的新的1,2,4-三唑-3-硫醇和1,3,4-噻二唑衍生物中寻找生物学活性化合物，合成了N-氰基-或羧乙基片段。揭示了获得的某些化合物在体外抑制肿瘤DNA甲基化的能力。选择具有最高活性的化合物用于进一步的体内研究。
• Convenient Synthesis and Antimicrobial Activity of Some Novel Amino Acid Coupled Triazoles
  作者：S. M. El Rayes

  DOI：10.3390/molecules15106759

  日期：——

  This study describes a promising one-pot synthesis of [2-(5-benzyl-4-phenyl-4H-[1,2,4]triazol-3-thio)-acetyl]-amino acid methyl esters 6a-h and dipeptides 10a-e, which were successfully synthesized starting from amino acid esters 5a-h, 9a-e and azides 4, 8a,b, respectively. On the other hand, azide 4 underwent Curtius rearrangement to the corresponding isocyanate, which subsequently reacted with selected aliphatic amine and/or aniline derivatives to give the corresponding urea derivatives 11 and 12a,b. Reactions of the isocyanate with secondary amines gave amide derivatives 13a,b. The structural elucidation of products is reported and some of the products were also screened for their antimicrobial activity.

  本研究介绍了一种很有前景的[2-(5-苄基-4-苯基-4H-[1,2,4]三唑-3-硫代)-乙酰基]-氨基酸甲酯 6a-h 和二肽 10a-e 的单锅合成方法，它们分别从氨基酸酯 5a-h、9a-e 和叠氮化物 4、8a,b 开始成功合成。另一方面，叠氮化物 4 经过 Curtius 重排生成相应的异氰酸酯，随后与选定的脂肪胺和/或苯胺衍生物反应，得到相应的脲衍生物 11 和 12a,b。异氰酸酯与仲胺反应生成酰胺衍生物 13a、b。报告阐明了产品的结构，并对其中一些产品进行了抗菌活性筛选。