5-苄基-5,11-二氢-10H-二苯并[b,f]氮杂卓-10-酮 | 10464-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 中文名称: 5-苄基-5,11-二氢-10H-二苯并[b,f]氮杂卓-10-酮
• 中文别名: 甲硫基丙磺酸酯
• 英文名称: 5H-N-benzyl-10,11-dihydrobenzazepin-10-one
• 英文别名: 5-benzyl-10-oxo-10,11-dihydro -5H-dibenzo[b,f]azepine；5-benzyl-5,11-dihydro-10H-dibenz[b,f]azepin-10-one；5-Benzyl-5H-dibenzazepin-10(11H)-on；5-Benzyl-5H-dibenz[b,f]azepin-10(11H)-on；5-Benzyl-10-oxo-10,11-dihydro-5H-dibenz[b,f]azepine；11-benzyl-6H-benzo[b][1]benzazepin-5-one
• CAS: 10464-31-0
• 化学式: C₂₁H₁₇NO
• 分子量: 299.372
• InChiKey: HPCYLTILMWPHLP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152 °C
• 沸点：
  493.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、二氯甲烷

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-苄基-5,11-二氢-10H-二苯并[b,f]氮杂卓-10-酮 在 三甲基氯硅烷 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 奥卡西平
  参考文献：
  名称：

  New synthesis of oxcarbazepine via remote metalation of protected N-o-tolyl-anthranilamide derivatives

  摘要：

  Benzyl and allyl protected N-o-tolyl-anthranilamides were efficiently prepared by Buchwald-Hartwig C-N cross coupling reactions, followed by protection of the amino group. Under directed remote metalation conditions, protected dibenzoazepinones were obtained in good yields. Deprotection of the amine and conversion to an urea furnished a new and efficient synthesis of the antiepileptic drug Trileptal((R)). (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01981-x
• 作为产物：
  描述：

  2-benzylaminophenylacetonitrile 在 sodium ethanolate 、 potassium carbonate 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 5-苄基-5,11-二氢-10H-二苯并[b,f]氮杂卓-10-酮
  参考文献：
  名称：

  一种高纯度低杂质10-甲氧基亚氨基芪的制备工艺

  摘要：

  本申请公开了一种高纯度低杂质10‑甲氧基亚氨基芪的制备工艺，包括以下步骤：S1：在溶剂A中，加入2‑苄基氨基苯乙腈、缚酸剂以及2‑卤代苯腈经取代反应制备化合物Ⅰ；S2：于溶剂B中，在碱1作用下，化合物Ⅰ经分子内缩合反应，然后经水解反应，盐酸酸化得到化合物Ⅱ；S3：于溶剂C中，在碱2作用下，化合物Ⅱ和甲基化试剂经甲基化反应得到化合物Ⅲ；S4：于溶剂D中，在加氢催化剂作用下，化合物Ⅲ经催化氢解反应脱苄基得到10‑甲氧基亚氨基芪。采用本申请所述的制备工艺制得的10‑甲氧基亚氨基芪纯度高，杂质低；制备工艺条件易于实现，操作简便安全，反应条件温和，工艺流程简短，后处理简单；所用原料廉价易得，成本低。

  公开号：

  CN115650918A

文献信息

• 一种中间体化合物、卡马西平及其衍生物及奥 卡西平及其衍生物的制备方法
  申请人：新发药业有限公司

  公开号：CN110563652B

  公开（公告）日：2021-01-22

  本发明提供一种中间体化合物、卡马西平及其衍生物及奥卡西平及其衍生物的制备方法。利用2‑取代基氨基苯乙酸酯或2‑取代基氨基苯乙腈和2‑卤代苯腈为原料，经取代反应、分子内缩合反应、水解、盐酸酸化得到奥卡西平及其衍生物5‑取代基‑10‑氧杂‑10,11‑二氢‑5H‑二苯并[b,f]氮杂利用奥卡西平衍生物为原料可制备卡马西平及其衍生物5‑取代基亚氨基芪、中间体化合物亚氨基芪、中间体化合物5‑取代基‑10‑甲氧基亚氨基芪以及10‑甲氧基亚氨基芪。本发明方法所用原料廉价易得，成本低；制备方法简单，条件易于实现，操作简便安全，工艺流程简短；三废产生量少，绿色环保；目标产物收率和纯度高，适于工业化生产。
• 10-Halogeno- or 10,11-dihalogeno derivatives of 5H-dibenz[b,f]azepine
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04076812A1

  公开（公告）日：1978-02-28

  The present invention relates to new derivatives of 5H-dibenz[b,f]azepine having the formula I ##STR1## wherein Hal represents halogen with an atomic number up to 35 and R represents hydrogen or halogen with an atomic number up to 35. These new compounds possess useful pharmacological properties, in particular a prolonged anticonvulsive action, and can be used for the treatment of states of convulsion, especially of epilepsy. A specific embodiment of the invention is 10-chloro-5H-dibenz[b,f]azepine-5-carboxamide.

  本发明涉及具有以下式I的5H-二苯并[b,f]氮杂董酸衍生物 其中Hal代表原子序数最多为35的卤素，R代表氢或原子序数最多为35的卤素。这些新化合物具有有用的药理特性，特别是长效的抗惊厥作用，并可用于治疗惊厥状态，特别是癫痫。该发明的一个具体实施例是10-氯-5H-二苯并[b,f]氮杂董酸酰胺。
• Studies on the oxidation of N-substituted-dibenz(b,f)azepines. II. Syntheses and reactions of 5H-dibenz(b,f)azepine 10,11-oxides.
  作者：TOMIO OHTA、NAOKI MIYATA、MASAAKI HIROBE

  DOI：10.1248/cpb.32.3857

  日期：——

  The oxidation of various 5H-N-alkyl-10, 11-substituted-dibenz [b, f] azepines with m-chloroperbenzoic acid (m-CPBA) was examined. The oxidation of 5H-N-benzyl-10-substituted-dibenz [b, f] azepine (V) gave N-benzyl-9-formyl-9-substituted-9H, 10H-acridine (VI), while the oxidation of 5H-N-benzyl-10, 11-disubstituted-dibenz [b, f] azepine (VII) gave the corresponding 10, 11-oxide (VIII). The chemical reactivities with several nucleophiles and the acid-catalyzed reactions of 5H-dibenz [b, f] azepine 10, 11-oxides are also discussed.

  研究了间氯过苯甲酸（m-CPBA）对各种 5H-N-烷基-10, 11-取代的二苯并[b, f]吖庚因的氧化作用。 5H-N-苄基-10-取代-二苯并[b,f]吖庚因(V)的氧化得到N-苄基-9-甲酰基-9-取代-9H,10H-吖啶(VI)，而5H的氧化-N-苄基-10, 11-二取代-二苯并[b, f]吖庚因(VII)得到相应的10, 11-氧化物(VIII)。还讨论了与几种亲核试剂的化学反应性以及 5H-二苯并 [b, f] 氮杂卓 10, 11-氧化物的酸催化反应。
• Tetrahedron Lett. 2001, 42, 385-389
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• OHTA, TOMIO;MIYATA, NAOKI;HIROBE, MASAAKI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1984, 32, N 10, 3857-3865
  作者：OHTA, TOMIO、MIYATA, NAOKI、HIROBE, MASAAKI

  DOI：——

  日期：——