5-苄基-5-氮杂螺[2.4]庚烷-7-胺 | 129306-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-苄基-5-氮杂螺[2.4]庚烷-7-胺
• 中文别名: 8-硝基-[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶
• 英文名称: 5-benzyl-5-azaspiro[2.4]heptan-7-amine
• 英文别名: 5-benzyl-5-azaspiro[2.4]heptane-7-amine；5-benzyl-7-amino-5-azaspiro[2,4]heptane；7-amino-5-benzyl-5-azaspiro[2,4]heptane；5-phenylmethyl-5-azaspiro[2.4]heptan-7-amine
• CAS: 129306-07-6
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂
• 分子量: 202.299
• InChiKey: PGEGEJNTABPWJH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-苄基-5-氮杂螺[2.4]庚烷-7-胺 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 5-(4-(6-(bis(tert-butoxycarbonyl)amino)-5-((1R)-1-(2 ,6-dichloro-3-fluorophenyl)ethoxy)pyridin-3-yl)but-3-yn-2-yl)-N-(tert-butoxycarbonyl)-5-azaspiro[2.4]heptan-7-amine
  参考文献：
  名称：

  取代的炔基吡啶化合物及其使用方法和用途

  摘要：

  本发明提供了具有式（I）结构的取代吡啶类化合物，其药学上可接受的盐，及其药物制剂，用于调节蛋白激酶的活性，并调节细胞间或细胞内的信号响应。本发明同时也涉及包含本发明化合物的药物组合物，并使用该药物组合物治疗哺乳动物，特别是人类高增殖性疾病的方法。

  公开号：

  CN103387535B
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酰苄胺（AABA） 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三甲基氯硅烷 、 三氟化硼乙醚 、 盐酸羟胺 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 5-苄基-5-氮杂螺[2.4]庚烷-7-胺
  参考文献：
  名称：

  一种5-苄基-7(S)-叔丁氧羰基氨基-5-氮杂螺 [2,4]庚烷的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种5-苄基-7(S)-叔丁氧羰基氨基-5-氮杂螺[2，4]庚烷的制备方法，以乙酰乙酸苄酰胺作为原料，与1，2-二氯乙烷反应得到3-环丙基乙酰乙酸苄酰胺，3-环丙基乙酰乙酸苄酰胺用NBS溴化得到1-溴-3-环丙基乙酰乙酸苄酰胺，经碱性条件作用下环化得到5-苄基-5-氮杂螺[2.4]庚烷-4，7-二酮，进一步与盐酸羟胺形成肟类化合物4-氧代-5-苄基-7-肟-5-氮杂螺[2.4]庚烷，用NaBH4和三氟化硼乙醚还原得到5-苄基-7-氨基-5-氮杂螺[2.4]庚烷，运用拆分剂L-樟脑磺酸进行手性拆分得到5-苄基-7(S)-氨基-5-氮杂螺[2，4]庚烷，经与二碳酸二叔丁酯反应后得到5-苄基-7(S)-叔丁氧羰基氨基-5-氮杂螺[2，4]庚烷。本发明中间体羰基无需保护，原料易得，工艺路线简单，适合工业化生产。

  公开号：

  CN103420896B
• 作为试剂：
  描述：

  (Z)-5-苄基-7-(羟基亚氨基)-5-氮杂螺[2.4]庚-4-酮 、 Lithium aluminium hydride 、 水 、 sodium hydroxide 在 5-苄基-5-氮杂螺[2.4]庚烷-7-胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以to give 7-amino-5-benzyl-5-azaspiro[2.4]heptane (compound 6)的产率得到5-苄基-5-氮杂螺[2.4]庚烷-7-胺
  参考文献：
  名称：

  Spiro compound

  摘要：

  化合物I的化学式，具有抗菌活性，以及含有化合物I的药物组合物：##STR1## 其中Q代表公式II的部分结构：##STR2## 其中所有取代基在规范中定义。

  公开号：

  US05508428A1

文献信息

• [EN] PEPTIDE DEFORMYLASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA PEPTIDE DÉFORMYLASE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2009061879A1

  公开（公告）日：2009-05-14

  The present invention is directed to certain 2-(alkyl)-3-[2-(5-fluoro-4-pyrimidinyl)hydrazino]-3-oxopropyl}hydroxyformamide derivatives, compositions containing them, the use of such compounds in the inhibition of bacterial peptide deformylase (PDF) activity, and in the treatment of bacterial infections. Specifically, the invention is directed to compounds of formula (I), wherein R1, R2 and R3 are defined herein and to pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds of this invention are bacterial peptide deformylase inhibitors and can be useful in the treatment of bacterial infections.

  本发明涉及某些2-(烷基)-3-[2-(5-氟-4-嘧啶基)肼基]-3-氧代丙基}羟甲酰胺衍生物，含有它们的组合物，以及这些化合物在抑制细菌肽变形酶（PDF）活性和治疗细菌感染中的用途。具体而言，该发明涉及式（I）的化合物，其中R1、R2和R3在此有定义，并且其药用盐。本发明的这些化合物是细菌肽变形酶抑制剂，可用于治疗细菌感染。
• [EN] SUBSTITUTED ALKYNYL PYRIDINE COMPOUNDS AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS D'ALCYNYLPYRIDINE SUBSTITUÉS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：XI NING

  公开号：WO2013177092A1

  公开（公告）日：2013-11-28

  The present invention provides novel substituted alkynyl pyridine compounds, pharmaceutical acceptable salts and formulations thereof useful in modulating the protein tyrosine kinase activity, and in modulating cellular activities such as proliferation, differentiation, apoptosis, migration and invasion. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising such compounds and methods of using the compositions in the treatment of hyperproliferative disorders in mammals, especially humans.

  本发明提供了新颖的取代炔基吡啶化合物，其药用盐和制剂，用于调节蛋白酪氨酸激酶活性，并调节细胞活动，如增殖、分化、凋亡、迁移和侵袭。该发明还提供了包括这些化合物的药用组合物以及在哺乳动物，特别是人类中治疗增生性疾病的使用这些组合物的方法。
• Spiro compounds and methods of use
  申请人：Chen Paul Guoqing

  公开号：US20070167470A1

  公开（公告）日：2007-07-19

  The present invention relates to spiro compounds of formula I, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them as active ingredient, methods for the treatment of disease states such as cancers associated with protein tyrosine kinases, especially epidermal growth factor (EGF) and vascular endothelial growth factor (VEGF), to their method of use as medicaments and to their method of use in the manufacture of medicaments for use in the production of inhibition of tyrosine kinase reducing effects in warm-blooded animals such as humans.

  本发明涉及式I的螺环化合物，其制备方法，含有其作为活性成分的药物组合物，用于治疗与蛋白酪氨酸激酶相关的疾病状态，特别是表皮生长因子（EGF）和血管内皮生长因子（VEGF）相关的癌症等疾病状态的方法，以及它们作为药物的使用方法，以及用于制造用于在温血动物（如人类）中减少酪氨酸激酶抑制效果的药物的使用方法。
• Synthesis andIn-Vitro Activity of Novel 1β-Methylcarbapenems Having Spiro[2,4]heptane Moieties
  作者：Hyeong Beom Park、Nam Hyun Jo、Joon Hee Hong、Jung Hoon Chei、Jung-Hyuck Cho、Kyung Ho Yoo、Chang-Hyun Oh

  DOI：10.1002/ardp.200700060

  日期：2007.10

  The synthesis of a new series of 1β‐methylcarbapenems having spiro[2,4]heptane moieties is described. Their in‐vitro antibacterial activities against both gram‐positive and gram‐negative bacteria were tested and the effect of substituents on the pyrrolidine ring was investigated. Most compounds were shown to be more active than the compared meropenem and imipenem against Escherichia coli. One particular

  描述了具有螺 [2,4] 庚烷部分的新系列 1β-甲基碳青霉烯类的合成。测试了它们对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的体外抗菌活性，并研究了替代物对吡咯烷环的影响。大多数化合物比美罗培南和亚胺培南对大肠杆菌的活性更强。一种具有羟基 a 部分的特定化合物 IIIb 显示出最有效的抗菌活性。
• Process for the preparation of optically active amines or salts thereof
  申请人：Daicel Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US20040235928A1

  公开（公告）日：2004-11-25

  A process produces an optically active amine or its salt and includes the steps of reacting a ketone of Formula (1a): 1 wherein R 1 is typically an unsubstituted or substituted hydrocarbon group; and R 2a is typically a hydrocarbon group having at least one oxo group and optionally having other substituent, with an optically active amine of Formula (2): 2 wherein R 3 is an unsubstituted or substituted aryl group; R 4 is an unsubstituted or substituted lower alkyl group; and C 1 is an asymmetric carbon atom, in the presence of an organic acid to thereby yield a corresponding optically active imine, hydrogenating the imine in the presence of a catalyst to yield a corresponding amine, subjecting the amine or its salt to hydrogenolysis in the presence of a catalyst, and reducing the hydrogenolyzed product with a reducing agent.

  该过程生产出一种旋光性胺或其盐，包括以下步骤：在有机酸存在下，将式（1a）的酮与式（2）的旋光性胺反应，其中式（1a）中R1通常是未取代或取代的碳氢基团；R2通常是具有至少一个氧代基和可选的其他取代基的碳氢基团；式（2）中R3是未取代或取代的芳基团；R4是未取代或取代的低碳基团；C1是一个不对称碳原子，从而得到相应的旋光性亚胺，将亚胺在催化剂存在下氢化，得到相应的胺，将胺或其盐在催化剂存在下进行氢解，然后用还原剂还原氢解产物。