5-苄基-5H-[1,2,4]三嗪并[5,6-B]吲哚-3-硫醇 | 36047-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-苄基-5H-[1,2,4]三嗪并[5,6-B]吲哚-3-硫醇
• 英文名称: 5-benzyl-2,5-dihydro-[1,2,4]triazino[5,6-b]indole-3-thione
• 英文别名: 5-benzyl-[1,2,4]triazino[5,6-b]indole-3-thiol
• CAS: 36047-60-6
• 化学式: C₁₆H₁₂N₄S
• mdl: MFCD00636520
• 分子量: 292.364
• InChiKey: CMWAFGJNLNZSMR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  263-265 °C
• 沸点：
  520.6±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.062
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-苄基-5H-[1,2,4]三嗪并[5,6-B]吲哚-3-硫醇 在 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型多靶标定向三嗪并吲哚衍生物作为抗阿尔茨海默病药物。

  摘要：

  阿尔茨海默氏病（AD）的多面性要求使用多靶标配体（MTDL）进行治疗以应对关键的病理畸变。设计并合成了一系列新颖的三嗪并吲哚衍生物。体外研究表明，所有化合物均显示出中等至良好的抗胆碱酯酶活性。活性最高的化合物23e对AChE的IC50值为0.56±0.02μM，对BuChE的IC50值为1.17±0.09μM。这些衍生物还具有强大的抗氧化活性。为了理解化合物23e的合理结合模式，进行了分子对接研究和分子动力学模拟研究，结果表明23e在AChE和BuChE的活性位点之间发生了显着的相互作用。化合物23e成功地减轻了SH-SY5Y细胞中H2O2诱导的氧化应激，并以浓度依赖的方式对SH-SY5Y细胞表现出优异的抗H2O2神经保护活性以及Aβ诱导的毒性。此外，在细胞毒性试验中，它对神经元SH-SY5Y细胞未显示任何明显的毒性。化合物23e在高达2000 mg / kg的剂量下未在大鼠中表现出任何急

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.9b00226
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-1H-吲哚-2,3-二酮 在 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 5-苄基-5H-[1,2,4]三嗪并[5,6-B]吲哚-3-硫醇
  参考文献：
  名称：

  Microwave Irradiation for Accelerating each Step for the Synthesis of 1,2,4-Triazino[5,6-b]indole-3-thiolsand their Derivatives from Isatin and 5-Chloroisatin

  摘要：

  微波辐射已被用于加速异靛（1）、5-氯异靛（2）和N-苄基异靛（3）转化为其硫脲衍生物，并随后环化为1,2,4-三氮唑[5,6-b]吲哚-3-硫醇7和8，以及N-苄基衍生物9。在微波辐射下，1、7、8和9的选择性和完全烷基化也已实现。

  DOI：

  10.1055/s-2004-815437

文献信息

• Synthesis of hetarylsulfanyl- and hetaryloxyfuroxans by nucleophilic substitution of nitro group in nitrofuroxans with heterocyclic thiol and hydroxy derivatives*
  作者：Leonid L. Fershtat、Margarita A. Epishina、Alexander S. Kulikov、Marina I. Struchkova、Nina N. Makhova

  DOI：10.1007/s10593-015-1678-5

  日期：2015.2

  aromatic substituents at the ring С-3 atom, allowing to obtain a library of previously unknown hetarylsulfanylfuroxans, while the reaction with hydroxy heterocycles was successful only in the case of 4-nitro-3-phenylfuroxan, the rest of the nitrofuroxans showing low reactivity, and substitution products could be obtained only in certain cases. 4-Nitrofuroxans with electron-withdrawing substituents (NO2

  我们报告了一种合成方法，该方法基于4-呋喃呋喃中的硝基被HetS和HetO基团通过与杂芳硫醇和羟基的反应引入的亲核取代，合成了包含呋喃和S-和О-桥连接的杂环片段的未知未知杂环系统1,8-二氮杂双环[5.4.0] undec-7-ene /МеCN系统中的室温杂环。我们表明，杂芳硫醇与在环С-3原子上包含脂肪族，苄基和芳族取代基的4-硝基呋喃喃反应，从而获得了以前未知的杂芳基硫烷基呋喃烷的文库，而仅在4-情况下与羟基杂环的反应才成功硝基-3-苯基呋喃喃，其余的硝基呋喃烷显示低的反应性，并且仅在某些情况下可以获得取代产物。2，CONH 2）起氧化剂作用，形成1,2-二（杂芳基）二硫化物。
• Triazino indole–quinoline hybrid: A novel approach to antileishmanial agents
  作者：Rashmi Sharma、Anand Kumar Pandey、Rahul Shivahare、Khushboo Srivastava、Suman Gupta、Prem M.S. Chauhan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.11.018

  日期：2014.1

  A novel series of 1,2,4-triazino-[5,6b] indole-3-thione covalently linked to 7-chloro-4-aminoquinoline have been synthesized and evaluated for their in vitro activity against extracellular promastigote and intracellular amastigote form of Leishmania donovani. Among all tested compounds, compounds 7a and 7b were found to be the most active with IC50 values 1.11, 0.36 mu M and selectivity index (SI) values 67, >1111, respectively, against amastigote form of L. donovani which is several folds more potent than the standard drugs, miltefosine (IC50 = 8.10 mu M, SI = 7) and sodium stibo-gluconate (IC50 = 54.60 mu M, SI >= 7). (C) 2013 Published by Elsevier Ltd.
• Novel Multitarget Directed Triazinoindole Derivatives as Anti-Alzheimer Agents
  作者：Dushyant V. Patel、Nirav R. Patel、Ashish M. Kanhed、Sagar P. Patel、Anshuman Sinha、Deep D. Kansara、Annie R. Mecwan、Sarvangee B. Patel、Pragnesh N. Upadhyay、Kishan B. Patel、Dharti B. Shah、Navnit K. Prajapati、Prashant R. Murumkar、Kirti V. Patel、Mange Ram Yadav

  DOI：10.1021/acschemneuro.9b00226

  日期：2019.8.21

  multitarget-directed ligands (MTDLs) to confront the key pathological aberrations. A novel series of triazinoindole derivatives were designed and synthesized. In vitro studies revealed that all the compounds showed moderate to good anticholinesterase activity; the most active compound 23e showed an IC50 value of 0.56 ± 0.02 μM for AChE and an IC50 value of 1.17 ± 0.09 μM for BuChE. These derivatives are also

  阿尔茨海默氏病（AD）的多面性要求使用多靶标配体（MTDL）进行治疗以应对关键的病理畸变。设计并合成了一系列新颖的三嗪并吲哚衍生物。体外研究表明，所有化合物均显示出中等至良好的抗胆碱酯酶活性。活性最高的化合物23e对AChE的IC50值为0.56±0.02μM，对BuChE的IC50值为1.17±0.09μM。这些衍生物还具有强大的抗氧化活性。为了理解化合物23e的合理结合模式，进行了分子对接研究和分子动力学模拟研究，结果表明23e在AChE和BuChE的活性位点之间发生了显着的相互作用。化合物23e成功地减轻了SH-SY5Y细胞中H2O2诱导的氧化应激，并以浓度依赖的方式对SH-SY5Y细胞表现出优异的抗H2O2神经保护活性以及Aβ诱导的毒性。此外，在细胞毒性试验中，它对神经元SH-SY5Y细胞未显示任何明显的毒性。化合物23e在高达2000 mg / kg的剂量下未在大鼠中表现出任何急
• Microwave Irradiation for Accelerating each Step for the Synthesis of 1,2,4-Triazino[5,6-<i>b</i>]indole-3-thiolsand their Derivatives from Isatin and 5-Chloroisatin
  作者：El Sayed H. El Ashry、El Sayed Ramadan、Hamida M. Hamid、Mohamed Hagar

  DOI：10.1055/s-2004-815437

  日期：——

  Microwave irradiation has been used to accelerate the conversion of isatin (1), 5-chloroisatin (2), and N-benzylisatin (3) to their thiosemicarbazones and their subsequent cyclization into 1,2,4-triazino[5,6-b]indole-3-thiols 7 and 8; and the N-benzyl derivative 9. Selective and complete alkylation of 1, 7, 8, and 9 has also been achieved under microwave irradiation.

  微波辐射已被用于加速异靛（1）、5-氯异靛（2）和N-苄基异靛（3）转化为其硫脲衍生物，并随后环化为1,2,4-三氮唑[5,6-b]吲哚-3-硫醇7和8，以及N-苄基衍生物9。在微波辐射下，1、7、8和9的选择性和完全烷基化也已实现。