Hexakis(ethyldimethylsilyl)sorbitol | 1418118-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Hexakis(ethyldimethylsilyl)sorbitol
• 英文别名: ethyl-dimethyl-[(2S,3R,4R,5R)-1,2,4,5,6-pentakis[[ethyl(dimethyl)silyl]oxy]hexan-3-yl]oxysilane
• CAS: 1418118-69-0
• 化学式: C₃₀H₇₄O₆Si₆
• 分子量: 699.427
• InChiKey: ZTBIKQKARCUJOB-GOGZTAQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.91
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Hexakis(ethyldimethylsilyl)sorbitol 在 二甲基乙基硅烷 、 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Tetrakis(ethyldimethylsilyl)-1,6-dideoxysorbitol
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物的无金属脱氧

  摘要：

  易于获得的纤维素生物质向有价值的原料和燃料的转化是一个吸引人的目标，但具有挑战性的转化需要裂解多个未活化的CO键。在此，路易斯酸三五氟苯基硼烷（B（C 6 F 5）3）被证明可催化单糖和多糖的无金属氢化硅烷化还原，从而制得氧含量降低的烃。硅烷还原剂的选择会影响脱氧程度，二乙基硅烷会完全还原生成己烷，而叔硅烷会产生部分脱氧的四醇和三醇产物。

  DOI：

  10.1002/anie.201306864
• 作为产物：
  描述：

  山梨醇 、 乙基二甲基氯硅烷 在 吡啶 作用下， 反应 48.0h， 生成 Hexakis(ethyldimethylsilyl)sorbitol
  参考文献：
  名称：

  Iridium-Catalyzed Hydrosilylative Reduction of Glucose to Hexane(s)

  摘要：

  In light of diminishing petroleum feed-stocks, there is significant interest in developing carbohydrate defunctionalization reactions. In this context we have examined the use of iridium pincer catalysts for the hydrosilylative reduction of sugars, and we report herein complete reduction of silyl-protected glucose to a mixture of hexane isomers.

  DOI：

  10.1021/ja3110494

文献信息

• Metal-Free Deoxygenation of Carbohydrates
  作者：Laura L. Adduci、Matthew P. McLaughlin、Trandon A. Bender、Jennifer J. Becker、Michel R. Gagné

  DOI：10.1002/anie.201306864

  日期：2014.2.3

  catalyze the metal‐free hydrosilylative reduction of monosaccharides and polysaccharides to give hydrocarbons with reduced oxygen content. The choice of the silane reductant influences the degree of deoxygenation, with diethylsilane effecting the complete reduction to produce hexanes while tertiary silanes give partially deoxygenated tetraol and triol products.

  易于获得的纤维素生物质向有价值的原料和燃料的转化是一个吸引人的目标，但具有挑战性的转化需要裂解多个未活化的CO键。在此，路易斯酸三五氟苯基硼烷（B（C 6 F 5）3）被证明可催化单糖和多糖的无金属氢化硅烷化还原，从而制得氧含量降低的烃。硅烷还原剂的选择会影响脱氧程度，二乙基硅烷会完全还原生成己烷，而叔硅烷会产生部分脱氧的四醇和三醇产物。
• Iridium-Catalyzed Hydrosilylative Reduction of Glucose to Hexane(s)
  作者：Matthew P. McLaughlin、Laura L. Adduci、Jennifer J. Becker、Michel R. Gagné

  DOI：10.1021/ja3110494

  日期：2013.1.30

  In light of diminishing petroleum feed-stocks, there is significant interest in developing carbohydrate defunctionalization reactions. In this context we have examined the use of iridium pincer catalysts for the hydrosilylative reduction of sugars, and we report herein complete reduction of silyl-protected glucose to a mixture of hexane isomers.