Tetrakis(ethyldimethylsilyl)-1,6-dideoxysorbitol | 1610829-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: Tetrakis(ethyldimethylsilyl)-1,6-dideoxysorbitol
• 英文别名: ethyl-dimethyl-[(2S,3R,4R,5R)-2,4,5-tris[[ethyl(dimethyl)silyl]oxy]hexan-3-yl]oxysilane
• CAS: 1610829-04-3
• 化学式: C₂₂H₅₄O₄Si₄
• 分子量: 495.01
• InChiKey: KAXAVDRDRSQJKG-CIAFKFPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.47
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲基乙基硅烷 、 Tetrakis(ethyldimethylsilyl)-1,6-dideoxysorbitol 、 三苯碳四(五氟苯基)硼酸盐 以 二氯甲烷-D2 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  生物来源的多元醇化学选择性转化为手性合成子

  摘要：

  原油目前提供世界上大部分能源，但它也是许多原料化学品的来源。用于将生物质转化为有用化学物质的方法学通常集中在完全脱氧或大批量平台化学物质的生产上。在这里，我们描述了甲硅烷基保护的C 6 O 6衍生的多元醇的化学选择性部分还原，以产生各种不同的氧官能化手性合成子。B（C的组合6 ˚F 5）3和叔硅烷有效地产生亲电甲硅烷鎓离子（R的反应性等价物3的Si +）和氢化物（H -） 还原剂。氧损失的机理不涉及脱水消除，因此避免了立体化学的消融。相邻基团的参与和环状中间体的形成是在这些反应中实现选择性的关键，并且在同时存在伯和仲C-O键的情况下，该机理可以进一步控制。该方法在一个或两个合成步骤中提供了许多C 6 O n合成子以及几种先前未描述的产物的高度改进的合成方法。

  DOI：

  10.1038/nchem.2277
• 作为产物：
  描述：

  Hexakis(ethyldimethylsilyl)sorbitol 在 二甲基乙基硅烷 、 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Tetrakis(ethyldimethylsilyl)-1,6-dideoxysorbitol
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物的无金属脱氧

  摘要：

  易于获得的纤维素生物质向有价值的原料和燃料的转化是一个吸引人的目标，但具有挑战性的转化需要裂解多个未活化的CO键。在此，路易斯酸三五氟苯基硼烷（B（C 6 F 5）3）被证明可催化单糖和多糖的无金属氢化硅烷化还原，从而制得氧含量降低的烃。硅烷还原剂的选择会影响脱氧程度，二乙基硅烷会完全还原生成己烷，而叔硅烷会产生部分脱氧的四醇和三醇产物。

  DOI：

  10.1002/anie.201306864

文献信息

• Metal-Free Deoxygenation of Carbohydrates
  作者：Laura L. Adduci、Matthew P. McLaughlin、Trandon A. Bender、Jennifer J. Becker、Michel R. Gagné

  DOI：10.1002/anie.201306864

  日期：2014.2.3

  catalyze the metal‐free hydrosilylative reduction of monosaccharides and polysaccharides to give hydrocarbons with reduced oxygen content. The choice of the silane reductant influences the degree of deoxygenation, with diethylsilane effecting the complete reduction to produce hexanes while tertiary silanes give partially deoxygenated tetraol and triol products.

  易于获得的纤维素生物质向有价值的原料和燃料的转化是一个吸引人的目标，但具有挑战性的转化需要裂解多个未活化的CO键。在此，路易斯酸三五氟苯基硼烷（B（C 6 F 5）3）被证明可催化单糖和多糖的无金属氢化硅烷化还原，从而制得氧含量降低的烃。硅烷还原剂的选择会影响脱氧程度，二乙基硅烷会完全还原生成己烷，而叔硅烷会产生部分脱氧的四醇和三醇产物。
• Chemoselective conversion of biologically sourced polyols into chiral synthons
  作者：Laura L. Adduci、Trandon A. Bender、Jennifer A. Dabrowski、Michel R. Gagné

  DOI：10.1038/nchem.2277

  日期：2015.7

  conversion of biomass into useful chemicals has often focused on either complete deoxygenation or the production of high-volume platform chemicals. Here, we describe the chemoselective partial reduction of silyl-protected C6O6-derived polyols to produce a diverse set of oxygen-functionalized chiral synthons. The combination of B(C6F5)3 and a tertiary silane efficiently generates a reactive equivalent of an

  原油目前提供世界上大部分能源，但它也是许多原料化学品的来源。用于将生物质转化为有用化学物质的方法学通常集中在完全脱氧或大批量平台化学物质的生产上。在这里，我们描述了甲硅烷基保护的C 6 O 6衍生的多元醇的化学选择性部分还原，以产生各种不同的氧官能化手性合成子。B（C的组合6 ˚F 5）3和叔硅烷有效地产生亲电甲硅烷鎓离子（R的反应性等价物3的Si +）和氢化物（H -） 还原剂。氧损失的机理不涉及脱水消除，因此避免了立体化学的消融。相邻基团的参与和环状中间体的形成是在这些反应中实现选择性的关键，并且在同时存在伯和仲C-O键的情况下，该机理可以进一步控制。该方法在一个或两个合成步骤中提供了许多C 6 O n合成子以及几种先前未描述的产物的高度改进的合成方法。