5-苯基-1-[3-(三氟甲基)苯基]三唑 | 59583-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-苯基-1-[3-(三氟甲基)苯基]三唑
• 英文名称: 5-phenyl-1-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 4-Phenyl-1-(3-trifluormethylphenyl)-1,2,3-triazol；5-Phenyl-1-m-trifluormethylphenyl-1,2,3-triazol；1-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-5-phenyl-1H-1,2,3-triazole；5-phenyl-1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]triazole
• CAS: 59583-11-8
• 化学式: C₁₅H₁₀F₃N₃
• 分子量: 289.26
• InChiKey: KPKFLJOKFSFNGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-三氟甲基苯基叠氮化物 、 苯基乙炔基三甲基硅烷 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以67%的产率得到5-苯基-1-[3-(三氟甲基)苯基]三唑
  参考文献：
  名称：

  叔丁醇钾促进环加成反应，用于从芳族叠氮化物和三甲基甲硅烷基保护的炔烃合成 1,5-二取代 1,2,3-三唑

  摘要：

  研究了芳族叠氮化物和三甲基甲硅烷基炔烃在用脱甲硅烷基化试剂处理后的环加成反应。在该过程中，在湿 DMF 中使用 t-BuOK 在环境温度下以中等至良好的产率区域选择性地生成 1,5-二取代的 1,2,3-三唑。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1291042

文献信息

• Base-mediated reaction of vinyl bromides with aryl azides: one-pot synthesis of 1,5-disubstituted 1,2,3-triazoles
  作者：Luyong Wu、Yuxue Chen、Jianheng Luo、Qi Sun、Mingsheng Peng、Qiang Lin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.03.029

  日期：2014.7

  been investigated in the process. A variety of 1,5-disubstituted triazoles were prepared in low to good yields. Further studies reveal that the corresponding alkynes were produced as intermediates via elimination reaction. Under the same reaction conditions, the reactions of alkyl alkynes with phenyl azide would give 1,5-disubstituted 1,2,3-triazoles.

  已经报道了叠氮化物与β-或α-乙烯基溴的一锅碱基介导的反应。在此过程中已研究了碱和溶剂的作用。各种1,5-二取代的三唑以低到好收率的方式制备。进一步的研究表明，相应的炔烃是通过消除反应生成的中间体。在相同的反应条件下，烷基炔烃与叠氮化苯的反应将生成1，5-二取代的1,2,3-三唑。
• 一种1,5-取代-1,2,3-三氮唑类化合物的合成 方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN105949136B

  公开（公告）日：2018-12-11

  本发明公开了一种1,5‑取代‑1,2,3‑三氮唑类化合物的合成方法，属于三氮唑类化合物的合成技术领域。本发明的技术方案要点为：一种1,5‑取代‑1,2,3‑三氮唑类化合物的合成方法，以叠氮类化合物和膦酯类化合物为底物，以四甲基胍为催化剂，以乙腈为溶剂，于50‑80℃搅拌反应制得1,5‑取代‑1,2,3‑三氮唑类化合物。本发明的合成方法具有高度专一的选择性，能够高效合成含有不同官能团的1,5‑取代‑1,2,3‑三氮唑类化合物，反应条件温和，底物使用范围广，合成方法中使用有机小分子作为催化剂，避免了传统click反应中金属铜盐催化剂的使用，有效避免了痕量金属离子对产物的污染，在药物合成领域具有较好的应用前景。
• Direct Synthesis of 1,5-Disubstituted-4-magnesio-1,2,3-triazoles, Revisited
  作者：Antoni Krasiński、Valery V. Fokin、K. Barry Sharpless

  DOI：10.1021/ol0499203

  日期：2004.4.1

  [GRAPHICS]After revisiting earlier works reporting the regioselective synthesis of 1,5-disubstituted-1,2,3-triazoles via the addition of bromomagnesium acetylides to azides, much improved yields of the products were obtained for a wide array of azides and alkynes. The intermediates of that reaction can be trapped with different electrophiles to regioselectively form 1,4,5-trisubstituted 1,2,3-triazoles.
• Pd-Catalyzed Regioselective Arylation on the C-5 Position of<i>N</i>-Aryl 1,2,3-Triazoles
  作者：K. Durga Bhaskar Yamajala、Mahendra Patil、Shaibal Banerjee

  DOI：10.1021/jo5026145

  日期：2015.3.20

  We herein report a highly efficient method for the arylation at the C-5 position of N-aryl 1,2,3-triazoles via a direct palladium catalyzed arylation reaction. The optimal reaction conditions required a combination of Pd(OAc)(2) and tris(o-tolyl)phosphine as catalyst, and Cs2CO3 as the base under inert atmosphere. A variety of C-5 substituted N-aryl 1,2,3-triazoles were prepared using these conditions with yields in the 70-88% range. Regioselective C-5 arylations were also performed on 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles. The regioselectivity in triazole substitution at the C-5 position was confirmed by single crystal XRD. In addition, computational investigations of key steps of the catalytic cycle using the density functional theory have provided a rationalization to the selective C-5 arylation of N-aryl 1,2,3-triazoles.