5-苯基-1H-吡咯-2-羧酸乙酯 | 13355-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 5-苯基-1H-吡咯-2-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 5-phenylpyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-phenyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 13355-43-6
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• mdl: MFCD13172397
• 分子量: 215.252
• InChiKey: ZGHZLUUPMRXILE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  121-122 °C
• 沸点：
  398.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.153
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-苯基-1H-吡咯-2-羧酸乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 5-苯基-1H-吡咯-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  新型 GLS1 抑制剂的设计、合成、构效关系研究和评价

  摘要：

  谷氨酰胺酶将谷氨酰胺转化为谷氨酸并具有两种亚型：谷氨酰胺酶 1 (GLS1) 和谷氨酰胺酶 2 (GLS2)。GLS1 在几种肿瘤中过度表达，目前正在进行研究以开发谷氨酰胺酶抑制剂作为抗肿瘤药物。本研究使用计算机筛选检查候选 GLS1 抑制剂，并尝试合成新型 GLS1 抑制剂，并评估它们在小鼠肾脏提取物中的 GLS1 抑制活性以及对重组小鼠和人 GLS1 的抑制活性。使用化合物C作为先导化合物合成了新化合物，并使用小鼠肾脏提取物评估了它们的 GLS1 抑制活性。在测试的衍生物中，反式-4-羟基环己基酰胺衍生物2j表现出最强的抑制活性。我们还评估了衍生物2j、5i和8a对重组小鼠和人类 GLS1 的 GLS1 抑制活性。衍生物5i和8a在 10 mM 时显着降低了谷氨酸的产生。总之，我们在此确定了两种表现出 GLS1 抑制活性的化合物，其效力与已知的 GLS1 抑制剂相同。这些结果将有助于开发具有更强抑制活性的有效新型

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2023.129266
• 作为产物：
  描述：

  吖啶橙 在 palladium on activated charcoal sodium tungstate 、 urea hydrogen peroxide 、 氢气 、 sodium hydride 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 10.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 9.0h， 生成 5-苯基-1H-吡咯-2-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Reactivity of 1-Pyrroline-5-carboxylate Ester 1-Oxides

  摘要：

  Some C5 mono- and diester-substituted 1-pyrroline-1-oxides have been prepared via reductive cyclisation of the corresponding gamma-nitro carbonyl compounds. Ethyl 2-phenyl-1-pyrroline-1-oxide-5-carboxylate 5c was regioselectively alkylated at C5. Acylation of this molecule occurs exclusively on the nitrone oxygen and leads to C3 substituted pyrrolines as the result of a hetero-Cope rearrangement. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00094-6

文献信息

• Discovery of benzimidazole derivatives as orally active renin inhibitors: Optimization of 3,5-disubstituted piperidine to improve pharmacokinetic profile
  作者：Hidekazu Tokuhara、Yasuhiro Imaeda、Yoshiyuki Fukase、Koichi Iwanaga、Naohiro Taya、Koji Watanabe、Ray Kanagawa、Keisuke Matsuda、Yumiko Kajimoto、Keiji Kusumoto、Mitsuyo Kondo、Gyorgy Snell、Craig A. Behnke、Takanobu Kuroita

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.04.051

  日期：2018.7

  S3 pocket. In the course of modification, renin inhibitory activity was enhanced by the formation of an additional hydrogen bonding with the hydroxyl group of Thr77. Consequently, a series of novel benzimidazole derivatives were discovered as potent and orally bioavailable renin inhibitors. Among those, compound 13 exhibited more than five-fold of plasma renin inhibition than aliskiren in cynomolgus

  我们先前确定了2-叔丁基-4-[（3-甲氧基丙基）氨基] -N-（2-甲基丙基）-N-[（3S，5R）-5-（吗啉-4-基羰基）哌啶-3- yl] pyrimidine-5-carboxamide 3作为有效的肾素抑制剂。由于3在大鼠中显示出不可接受的低生物利用度（BA），因此使用SBDD并着重于理化性质进行结构修饰，以改善其PK谱，同时保持肾素抑制活性。在嘧啶的4-位上连接的氨基转化为亚甲基可改善PK谱并降低肾素抑制活性。探索了具有碳侧链的新中心核，以提高效能。我们设计了一系列与亲脂性S3口袋相互作用的5元唑和稠合杂环。在修改过程中，通过与Thr77的羟基形成额外的氢键，肾素抑制活性得到增强。因此，发现了一系列新型的苯并咪唑衍生物作为有效的和口服可生物利用的肾素抑制剂。在这些化合物中，按剂量比，化合物13在食蟹猴中表现出的血浆肾素抑制能力比阿利吉仑高出五倍。
• General method for the synthesis of 5-arylpyrrole-2-carboxylic acids
  作者：Jesús Ezquerra、Concepción Pedregal、Almudena Rubio、Jesús Valenciano、José Luis García Navio、Julio Alvarez-Builla、Juan José Vaquero

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73741-5

  日期：1993.9

  5-Arylpyrrole-2-carboxylic acids are prepared by DDQ oxidative aromatization of the corresponding ethyl 2-aryl-Δ1-pyrroline-5-carboxylate followed by basic hydrolysis.

  5-芳基吡咯-2-羧酸是由相应的2-芳基- Δ的DDQ氧化芳构化制备1吡咯啉-5-羧酸乙酯，随后碱性水解。
• Synthesis of Pyrrole Derivatives from 5,6-Dihydro-4<i>H</i>-1,2-oxazines via Reductive Deoxygenation by Use of Fe₃(CO)₁₂
  作者：Saburo Nakanishi、Yoshio Otsuji、Keiji Itoh、Nobuaki Hayashi

  DOI：10.1246/bcsj.63.3595

  日期：1990.12

  derivatives are also obtained by the reaction of α-bromooximes with vinyl ethers and silyl enol ethers in the presence of Na2CO3. Dihydro-1,2-oxazines can be converted into pyrrole derivatives via reductive deoxygenation by treating with Fe3(CO)12 in moderate to excellent yields. Iron carbonyl complexes other than Fe3(CO)12 are also effective for the pyrrole-forming reaction. The efficiency of the complexes

  α-溴肟，如 α-溴苯乙酮肟和 3-溴-2-（羟基亚氨基）丙酸乙酯与烯胺反应，以良好的收率得到 5,6-二氢-4H-1,2-恶嗪。二氢-1,2-恶嗪衍生物也可通过α-溴肟与乙烯基醚和甲硅烷基烯醇醚在Na2CO3 存在下反应获得。二氢-1,2-恶嗪可以通过还原脱氧反应转化为吡咯衍生物，方法是用 Fe3(CO)12 处理，产率中等至极好。Fe3(CO)12 以外的羰基铁配合物对吡咯形成反应也有效。该反应中配合物的效率依次降低：Fe3(CO)12>>Et3NH[HFe3(CO)11]>Fe2(CO)9>>Fe(CO)5。二氢-1,2-恶嗪-和吡咯-形成反应都可以在一个烧瓶中进行，得到高产率的吡咯衍生物。
• The application of vinylogous iminium salts and related synthons to the regiocontrolled preparation of 2,3- and 2,5-disubstituted pyrroles
  作者：John T Gupton、Scott A Petrich、Lana L Smith、Marc A Bruce、Phong Vu、Karen X Du、Eric E Dueno、Claude R Jones、James A Sikorski

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00338-9

  日期：1996.5

  1-substituted vinamidinium salts with sarcosine ethyl ester produced 2,3-disubstituted pyrroles; a similar reaction with glycine ethyl ester gave 2,5-disubstituted pyrroles. Reactions of related three-carbon synthons with sarcosine and glycine were studied under basic, neutral and acidic conditions which demonstrated the utility of these derivatives for the regiocontrolled preparation of disubstituted pyrroles

  1-取代的乙烯基ami盐与肌氨酸乙酯的反应生成2,3-二取代的吡咯；与甘氨酸乙酯的类似反应得到2，5-二取代的吡咯。在碱性，中性和酸性条件下研究了相关的三碳合成子与肌氨酸和甘氨酸的反应，证明了这些衍生物可用于区域控制的二取代吡咯的制备。
• Cyanine-based near infra-red organic photoredox catalysis
  作者：Anne Roly Obah Kosso、Nicolas Sellet、Alexandre Baralle、Morgan Cormier、Jean-Philippe Goddard

  DOI：10.1039/d1sc00998b

  日期：——

  Direct metal-free near infra-red photoredox catalysis is applied to organic oxidation, photosensitization and reduction, involving cyanines as photocatalysts. This photocatalyst is competitive with conventional reactions catalyzed under visible light. Kinetic and quenching experiments are also reported. Interestingly, these systems are compatible with water media, opening perspective for various applications

  直接无金属近红外光氧化还原催化应用于有机氧化、光敏和还原，其中花青作为光催化剂。这种光催化剂与可见光下催化的传统反应具有竞争力。还报道了动力学和猝灭实验。有趣的是，这些系统与水介质兼容，为各种应用开辟了前景。