ethyl 1-methyl-5-phenyl-1H-pyrrole-2-carboxylate | 37670-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: ethyl 1-methyl-5-phenyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: 2-carbethoxy-5-phenyl-1-methylpyrrole；1-methyl-5-phenyl-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester；Ethyl 1-methyl-5-phenylpyrrole-2-carboxylate
• CAS: 37670-55-6
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• 分子量: 229.279
• InChiKey: NOWWZXDEKOKTLH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基吡咯 在 potassium phosphate 、 正丁基锂 、 palladium diacetate 、 2-(二环己基膦基)联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 39.83h， 生成 ethyl 1-methyl-5-phenyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  芳基氯化物钯催化吲哚、吡咯和呋喃芳基化

  摘要：

  钯催化的吲哚、吡咯和呋喃由芳基氯化物直接芳基化已得到证实。该方法使用乙酸钯催化剂、2-(二环己基膦)-联苯配体和无机碱。可以使用富电子和缺电子的芳基氯化物以及氯吡啶偶联伙伴，并以中等至良好的产率获得芳基化杂环。要获得最佳结果，需要优化碱、配体和溶剂。

  DOI：

  10.1021/jo1018969

文献信息

• The application of vinylogous iminium salts and related synthons to the regiocontrolled preparation of 2,3- and 2,5-disubstituted pyrroles
  作者：John T Gupton、Scott A Petrich、Lana L Smith、Marc A Bruce、Phong Vu、Karen X Du、Eric E Dueno、Claude R Jones、James A Sikorski

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00338-9

  日期：1996.5

  1-substituted vinamidinium salts with sarcosine ethyl ester produced 2,3-disubstituted pyrroles; a similar reaction with glycine ethyl ester gave 2,5-disubstituted pyrroles. Reactions of related three-carbon synthons with sarcosine and glycine were studied under basic, neutral and acidic conditions which demonstrated the utility of these derivatives for the regiocontrolled preparation of disubstituted pyrroles

  1-取代的乙烯基ami盐与肌氨酸乙酯的反应生成2,3-二取代的吡咯；与甘氨酸乙酯的类似反应得到2，5-二取代的吡咯。在碱性，中性和酸性条件下研究了相关的三碳合成子与肌氨酸和甘氨酸的反应，证明了这些衍生物可用于区域控制的二取代吡咯的制备。
• An efficient, regiocontrolled synthesis of 5-aryl-2-carbethoxypyrroles from 3-aryl-3-chloropropeniminium salts
  作者：John T. Gupton、Dale A. Krolikowski、Richard H. Yu、Vu Phong、James A. Sikorski、Maria L. Dahl、Claude R. Jones

  DOI：10.1021/jo00046a033

  日期：1992.9

  A variety of 3-aryl-3-chloropropeniminium salts react with alpha-amino acid esters under basic conditions to produce 2-carbethoxy-5-arylpyrroles in a regioselective manner. The overall process represents a short, efficient, and convergent synthesis of 2,5-disubstituted pyrroles, and azomethine ylides or azapentadienyl anions may be involved as intermediates.