4-(4-cyanostyryl)pyridine | 133792-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-cyanostyryl)pyridine
• 英文别名: Benzonitrile, 4-[(1E)-2-(4-pyridinyl)ethenyl]-；4-(2-pyridin-4-ylethenyl)benzonitrile
• CAS: 133792-94-6
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂
• 分子量: 206.247
• InChiKey: SUCOKTGSBOUQAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-cyanostyryl)pyridine 在 草酸 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以100%的产率得到rac-4,4'-((1R,2R,3S,4S)-2,4-di(pyridin-4-yl)cyclobutane-1,3-diyl)dibenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  [2 + 2]-草酸在悬浮液中促进斯蒂尔唑的光二聚化。

  摘要：

  在这项研究中，我们报道了一种非常简单的技术，可以有效地对某些乙烯基吡啶进行光二聚化。通过用几种苯乙烯基唑与分散在非极性（例如环己烷）或中等极性（苯，二氯甲烷，二恶烷）溶剂中的固体草酸二水合物的搅拌混合物进行辐照，可以高收率获得相应的二聚环丁烷加合物，具有极好的区域选择性。和立体选择性。该策略也可以成功地应用于油性，蜡质或什至不溶性斯蒂巴唑。此外，草酸负载量可降低至亚化学计量量。当需要进一步优化时，我们的策略非常灵活，可以确定其他低聚羧酸作为替代添加剂，从而改善甚至推翻区域选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.201905597
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基吡啶 、 4-氰基苯甲醛 在 乙酸酐 作用下， 生成 4-(4-cyanostyryl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  [2 + 2]-草酸在悬浮液中促进斯蒂尔唑的光二聚化。

  摘要：

  在这项研究中，我们报道了一种非常简单的技术，可以有效地对某些乙烯基吡啶进行光二聚化。通过用几种苯乙烯基唑与分散在非极性（例如环己烷）或中等极性（苯，二氯甲烷，二恶烷）溶剂中的固体草酸二水合物的搅拌混合物进行辐照，可以高收率获得相应的二聚环丁烷加合物，具有极好的区域选择性。和立体选择性。该策略也可以成功地应用于油性，蜡质或什至不溶性斯蒂巴唑。此外，草酸负载量可降低至亚化学计量量。当需要进一步优化时，我们的策略非常灵活，可以确定其他低聚羧酸作为替代添加剂，从而改善甚至推翻区域选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.201905597

文献信息

• Water-stable CdII-based metal–organic framework as a reversible luminescent sensor for NFT with excellent recyclability and selectivity
  作者：Huali Jia、Yuanchun Qi、Xin Wang、Jianping Xie、Wenjing Yu

  DOI：10.1016/j.inoche.2019.107668

  日期：2020.1

  Abstract A 3D CdII-based metal–organic framework, [CdLeneN3]n (namely complex 1), was prepared by heating CdCl2, NaN3, and 4-(4-cyanostyryl)pyridine (L) in a mixed solution of i-PrOH and H2O at 165 °C for 72 h. Interestingly, cyano and azide groups can react with each other in suit to generate tetrazolate groups during the synthetic process, which can be confirmed by the single crystal X-ray diffraction analysis

  摘要 3D CdII 基金属有机骨架 [CdLeneN3]n（即配合物 1）是通过在 i-PrOH 和H2O 在 165 °C 下保持 72 小时。有趣的是，在合成过程中，氰基和叠氮基可以相互反应生成四唑基，这可以通过单晶 X 射线衍射分析得到证实。由于其优异的稳定性和发光性能，合成的 1 是一种出色的水中呋喃妥因 (NFT) 发光传感器材料。复合体 1 对 NFT 的 Ksv 值为 ~1.4 × 104 M−1，R2 值为 0.9983。更重要的是，所得晶体很容易回收并重复使用至少五个循环。
• Photodimerization behaviour of 1D–3D Zn(<scp>ii</scp>) coordination polymers with tetrazolyl styrylpyridine
  作者：Yu-Bo Shu、Na Tu、Hua-Tian Shi、Ye-Gao Yin、Wei-Sheng Liu

  DOI：10.1039/c5dt00614g

  日期：——

  The [2 + 2] photodimerization of tetrazolyl styrylpyridine leads to single-crystal-to-single-crystal transformations of four Zn(II) coordination polymers with 1D–3D structures, exhibiting controllable reaction extent, luminescence decrease or blue shift, and a two-step reaction process with a phase transition point.

  四唑基苯乙烯基吡啶的[2 + 2]光二聚作用导致四种具有1D–3D结构的Zn（II）配位聚合物的单晶至单晶转变，表现出可控的反应程度，发光度降低或蓝移，以及两个相变点的一步反应过程。
• Comparison of Templating Abilities of Urea and Thioruea During Photodimerization of Bipyridylethyelene and Stilbazole Crystals
  作者：Balakrishna R. Bhogala、Burjor Captain、Vaidhyanathan Ramamurthy

  DOI：10.1111/php.12353

  日期：2015.5

  AbstractPhotodimerization of cocrystals of four bispyridylethylenes and two stilbazoles with urea as a template in the solid state has been investigated following our success with thiourea. Four investigated olefins photodimerized quantitatively to a single dimer in the crystalline state only. The reactivity of urea–olefin crystals is understood on the basis of their packing arrangements in the crystalline state. In reactive crystals the adjacent reactive molecules are within 4.2 Å and parallel, whereas the unreactive ones have their adjacent molecules are farther than 4.6Å and nonparallel. Thus, with the knowledge of crystal packing the reactivity of urea–olefin crystals is predictable on the basis of Schmidt's topochemical postulates. The templating property of urea, similar to thiourea, derives from its ability to form hydrogen bonds with itself and the guest olefins. Despite the similarities in molecular structures of urea and thiourea their subtle electronic properties, yet to be fully understood, affect the crystal packing and consequently their reactivity in the crystalline state. Further work is needed to fully exploit the templating properties of urea.
• [2+2] Photodimerization of Stilbazoles Promoted by Oxalic Acid in Suspension
  作者：Thanh Binh Nguyen、Tuan Minh Nguyen、Pascal Retailleau

  DOI：10.1002/chem.201905597

  日期：2020.4.9

  waxy or even insoluble stilbazoles. Moreover, the oxalic acid loading could be lowered to sub-stoichiometric amounts. When further optimizations were needed, our strategy was found to be highly flexible to identify other oligocarboxylic acids as alternative additive to improve or even overturn regioselectivity. Oxalic acid and other oligocarboxylic acids were found to be capable of orienting more than

  在这项研究中，我们报道了一种非常简单的技术，可以有效地对某些乙烯基吡啶进行光二聚化。通过用几种苯乙烯基唑与分散在非极性（例如环己烷）或中等极性（苯，二氯甲烷，二恶烷）溶剂中的固体草酸二水合物的搅拌混合物进行辐照，可以高收率获得相应的二聚环丁烷加合物，具有极好的区域选择性。和立体选择性。该策略也可以成功地应用于油性，蜡质或什至不溶性斯蒂巴唑。此外，草酸负载量可降低至亚化学计量量。当需要进一步优化时，我们的策略非常灵活，可以确定其他低聚羧酸作为替代添加剂，从而改善甚至推翻区域选择性。