5-苯基-3-(三氟甲基)-1,2,4-恶二唑 | 86657-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-苯基-3-(三氟甲基)-1,2,4-恶二唑
• 英文名称: 5-Phenyl-3-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazole
• 英文别名: 3-trifluoromethyl-5-phenyl-1,2,4-oxadiazole；1,2,4-Oxadiazole, 5-phenyl-3-(trifluoromethyl)-
• CAS: 86657-10-5
• 化学式: C₉H₅F₃N₂O
• 分子量: 214.147
• InChiKey: RPGOTWKIEAPWBZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  15-16 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  212 °C
• 密度：
  1.359±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-苯基-3-(三氟甲基)-1,2,4-恶二唑 在 芘 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以75%的产率得到4-羟基-2-三氟甲基喹唑啉
  参考文献：
  名称：

  氟化杂环化合物。一种合成氟化喹唑啉-4-酮的光化学方法

  摘要：

  描述了一种用于制备氟化 quinazolin-4-ones 的有效且通用的光化学方法。取决于起始底物，可以容易地获得在2位带有全氟烷基-或全氟芳基-取代基或在苯并稠合部分的任何位置上带有氟原子的4-喹唑啉。5-芳基-3-全氟烷基五氟苯基-或5-多氟芳基-3-苯基(甲基)-1,2,4-恶二唑可分别被认为是理想的前体，可通过辐照转化为目标喹唑啉-4-酮在三乙胺 (TEA) (λ = 313 nm) 或芘 (λ = 365 nm) 存在下，在无水甲醇或乙腈中作为溶剂。一些机械考虑证实了光致电子转移过程的参与。

  DOI：

  10.3987/com-04-10059
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-Trifluoroacetamide O-Benzoyloxime 以94%的产率得到5-苯基-3-(三氟甲基)-1,2,4-恶二唑
  参考文献：
  名称：

  Trifluoroacetonitrile oxide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00179a031

文献信息

• Fluorinated Heterocyclic Compounds− The First Example of an Irreversible Ring-Degenerate Rearrangement on Five-Membered Heterocycles by Attack of an External Bidentate Nucleophile
  作者：Silvestre Buscemi、Andrea Pace、Ivana Pibiri、Nicolò Vivona、Camilla Zaira Lanza、Domenico Spinelli

  DOI：10.1002/ejoc.200300737

  日期：2004.3

  hydroxylamine in DMF give the regioisomeric 3-perfluoroalkyl-1,2,4-oxadiazoles 4 in excellent yields. This process is the first example of ring-degenerate rearrangement (RDR) occurring on five-membered heterocycles by attack of an external bidentate nucleophile, which replaces two heteroatoms of the ring. We suggest that an ANRORC-like mechanism occurs in which the addition of the nucleophilic nitrogen atom

  5-全氟烷基-1,2,4-恶二唑3 与羟胺在DMF 中的反应以优异的产率得到区域异构的3-全氟烷基-1,2,4-恶二唑4。该过程是通过外部双齿亲核试剂的攻击在五元杂环上发生环简并重排 (RDR) 的第一个例子，该亲核试剂取代了环的两个杂原子。我们建议发生类似 ANRORC 的机制，其中在 3 的 C(5) 原子上添加亲核氮原子 (NH2OH)，然后通过亲核氧原子的攻击开环和不可逆的环简并闭合（= NOH) 在原始环的 C(3) 原子上，通过 C(3)-C(5) 环形开关实现了 4 的优雅高效合成。对起始材料和最终产品以及建议的中间体进行从头算计算，支持该机制并阐明反应的特征。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• MIDDLETON, W. J., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 5, 919-922
  作者：MIDDLETON, W. J.

  DOI：——

  日期：——
• NEMATICIDAL AQUEOUS SUSPENSION CONCENTRATE COMPOSITIONS
  申请人：Monsanto Technology LLC

  公开号：EP2958431B9

  公开（公告）日：2020-05-20