5-苯基-3-吡啶基硼酸频哪醇酯 | 1171891-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 5-苯基-3-吡啶基硼酸频哪醇酯
• 中文别名: (5-苯基吡啶-3-基)硼酸,频哪酯
• 英文名称: 3-(5-phenyl)pyridineboronic acid pinacol ester
• 英文别名: 3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-5-phenylpyridine；3-phenyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridine
• CAS: 1171891-07-8
• 化学式: C₁₇H₂₀BNO₂
• 分子量: 281.162
• InChiKey: NWFQXEHKPNULNY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.05
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P501,P270,P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313,P301+P312+P330
• 危险性描述：
  H302,H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-苯基-3-吡啶基硼酸频哪醇酯 、 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以15.7%的产率得到N-(5-(5-phenylpyridin-3-yl)-1H-thieno[3,2-c]pyrazol-3-yl)isobutyramide
  参考文献：
  名称：

  噻吩并[3,2-c]吡唑-3-胺衍生物作为阿尔茨海默病有效糖原合酶激酶3β抑制剂的合成和生物学评价

  摘要：

  摘要 糖原合酶激酶 3β (GSK-3β) 在阿尔茨海默病 (AD) 病理学中催化 tau 蛋白的过度磷酸化。设计并合成了一系列新型噻吩并[3,2 - c ]吡唑-3-胺衍生物，并通过结构指导的药物合理设计方法评估其作为潜在的GSK-3β抑制剂。噻吩并[3,2 - c ]吡唑-3-胺衍生物16b被鉴定为有效的GSK-3β抑制剂，体外IC 50为3.1 nM ，并显示出可接受的激酶选择性。在细胞水平上，16b在高达 50 μM 的浓度下对 SH-SY5Y 细胞的活力没有显示毒性，并且靶向 GSK-3β，在 Ser9 处磷酸化 GSK-3β 增加。蛋白质印迹分析表明，16b以剂量依赖性方式降低了 Ser396 位点的磷酸化 tau。此外，16b有效增加 β-catenin 以及 GAP43、N-myc 和 MAP-2 的表达，并促进分化的神经元神经突生长。因此，噻吩并[3,2 - c ]吡唑-

  DOI：

  10.1080/14756366.2022.2086867
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基吡啶 、 联硼酸频那醇酯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 C₅₁H₃₂N₈Zn 作用下， 以 对二甲苯 为溶剂， 反应 17.5h， 以89%的产率得到5-苯基-3-吡啶基硼酸频哪醇酯
  参考文献：
  名称：

  酶样超分子铱催化使吡啶的 C-H 键硼酰化具有元选择性

  摘要：

  使用底物和催化剂之间的二次相互作用是发现用于原子经济 C-H 键功能化的选择性过渡金属催化剂的有前途的策略。最强大的催化剂是通过反复试验筛选发现的，因为底物和催化剂之间的结合常数低，其中小的立体电子修饰会导致非常不同的反应性。为了规避这些限制并提高这些重要反应中反应性预测的水平，我们在此报告了一种利用 Zn⋅⋅⋅N 相互作用的超分子催化剂，该催化剂与类吡啶底物的结合与在某些酶中发现的一样紧密。

  DOI：

  10.1002/anie.202101997

文献信息

• Imidazopyridyl compounds as aldosterone synthase inhibitors
  作者：Brent R. Whitehead、Michael M.-C. Lo、Amjad Ali、Min K. Park、Scott B. Hoyt、Yusheng Xiong、Jiaqiang Cai、Emma Carswell、Andrew Cooke、John MacLean、Paul Ratcliffe、John Robinson、D. Jonathan Bennett、Joseph A. Clemas、Tom Wisniewski、Mary Struthers、Doris Cully、Douglas J. MacNeil

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.12.003

  日期：2017.1

  The inhibition of aldosterone synthase (CYP11B2) may be an effective treatment of hypertension and heart failure, among other ailments. Previously reported benzimidazole CYP11B2 inhibitors led the way for bioisosteric imidazopyridines that are both potent and selective over CYP11B1.

  醛固酮合酶（CYP11B2）的抑制可能是高血压和心力衰竭等疾病的有效治疗方法。先前报道的苯并咪唑CYP11B2抑制剂引领了对CYP11B1既有效又具有选择性的生物等位咪唑并吡啶。
• 一种GSK-3β抑制剂及其制备方法与应用
  申请人：山东大学

  公开号：CN113072562B

  公开（公告）日：2022-01-14

  本申请提供一种GSK‑3β抑制剂及其制备方法与应用，所述GSK‑3β抑制剂的结构如式SP所示：其中，R1选自烷基、环烷基、芳基、取代芳基；R2、R3各自独立地选自H、芳基、取代芳基。式SP化合物是一类新型的GSK‑3β抑制剂，具有较好的GSK‑3β抑制活性，且能够剂量依赖的抑制Aβ诱导的tau蛋白异常磷酸化。本发明所述式SP化合物可作为苗头化合物，用于抗阿尔茨海默症的活性评价，为新型抗阿尔茨海默症的药物研发提供基础。