5-苯基-5-甲氧基戊酸甲酯 | 64841-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-苯基-5-甲氧基戊酸甲酯
• 英文名称: methyl 5-phenyl-5-methoxypentanoate
• 英文别名: 5-Methoxy-5-phenyl-valerinsaeuremethylester；Methyl 5-methoxy-5-phenylpentanoate
• CAS: 64841-60-7
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: DHLVPBIPPYHLKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-苯基-5-甲氧基戊酸甲酯 在 manganese(II) chloride tetrahydrate 、 水 、 间氯过氧苯甲酸 、 4,4',4''-三叔丁基2,2',6'2''-曲吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到4-苯甲酰基丁酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  锰催化的甲醚直接氧化为酮

  摘要：

  带我走！直接Ç 烷基醚成酮h的氧化，使用0.1摩尔％的MnCl的实现2和4,4'，4'' -三（叔丁基）-2,2'：6'，2'' -三联吡啶（t电池）在m CPBA的情况下。甲基醚向酮的转化特别有效且具有化学选择性。缺电子的氧官能团在反应条件下得以幸存。本方法扩大了甲基醚作为用于羟基官能团的稳定保护基和作为羰基化合物的前体的用途。

  DOI：

  10.1002/asia.200900420
• 作为产物：
  描述：

  β-methoxy-phenethylmercury (1+); chloride 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 sodium trimethoxyborohydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-苯基-5-甲氧基戊酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Giese,B.; Heuck,K., Chemische Berichte, 1979, vol. 112, p. 3759 - 3765

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Unified Oxidation Protocol for the Synthesis of Carbonyl Compounds Using a Manganese Catalyst
  作者：Masayuki Inoue、Shin Kamijo、Yuuki Amaoka

  DOI：10.1055/s-0029-1218809

  日期：2010.7

  C-H oxidation of alkyl ethers and benzylic compounds to generate the corresponding ketones. Alternatively, the water-soluble inorganic salt KHSO5 in combination with the Mn catalyst was used to oxidize alcohols to ketones or carboxylic acids. Importantly, the Mn catalyst/KHSO5 system eliminates technical difficulties associated with the isolation of carboxylic acid products. All the oxidations presented

  我们已经开发出用于将醚，苄基化合物和醇氧化为羰基化合物的统一协议。该方案使用催化量的四水合氯化锰（II）和4,4'，4'-三（叔丁基）-2,2'：6'，2''-吡啶和化学计量的任何一种间氯过苯甲酸（MCPBA）或过氧硫酸氢钾（KHSO 5）。由Mn催化剂和MCPBA组成的试剂体系使烷基醚和苄基化合物的化学选择性sp³CH氧化生成相应的酮。或者，水溶性无机盐KHSO 5与Mn催化剂结合使用可将醇氧化为酮或羧酸。重要的是，Mn催化剂/ KHSO 5系统消除了与分离羧酸产物相关的技术难题。本专题文章中提出的所有氧化反应均在有氧气氛中于低于环境温度的温度下进行，因此可用于复杂有机分子的实际合成中。 催化-氧化-醚-醇-酮-羧酸
• Carbon-carbon bond formation between alkylated alkenes and acrylic ester via 2-methoxyalkyl radicals
  作者：Bernd Giese、Klaus Heuck

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92791-6

  日期：1980.1

  Methoxymercuration/demercuration reactions of alkenes 10 in in the presence of acrylic ester yield products in a carbon-carbon bond formation reaction.

  在丙烯酸​​酯存在下，烯烃10的甲氧基汞化/脱汞反应在碳-碳键形成反应中产生产物。
• Phase transfer catalysis and homogeneous reactions with β-oxyalkyl radicals from organomercurials
  作者：José Barluenga、Joaquín López-Prado、Pedro J. Campos、Gregorio Asensio

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82459-5

  日期：1983.1

  β-hydroxyalkyl radicals generated by sodium borohydride reduction of oxymercurials react with electron deficient olefins to give addition compounds in an homogeneous process. Heterogeneous reactions are also successful in the presence of catalytic amounts of surfactants and provide a superior method for the “one pot” reductive alkylation of oxymercurials.

  由羟基汞的硼氢化钠还原生成的β-烷氧基和β-羟烷基自由基与缺电子的烯烃反应，在均相过程中得到加成化合物。在催化量的表面活性剂的存在下，异相反应也很成功，并为“一锅”氧化汞的还原烷基化提供了一种优越的方法。
• GIESE B.; HEUCK K., CHEM. BER., 1979, 112, NO 12, 3759-3765
  作者：GIESE B.、 HEUCK K.

  DOI：——

  日期：——
• GIESE B.; HEUCK K., TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 19, 1829-1832,
  作者：GIESE B.、 HEUCK K.

  DOI：——

  日期：——