5-苯基-N-吡啶-2-基-2H-吡唑-3-甲酰胺 | 130421-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-苯基-N-吡啶-2-基-2H-吡唑-3-甲酰胺
• 英文名称: 5-phenyl-N-(pyridin-2-yl)-3-pyrazole carboxamide
• 英文别名: 1H-Pyrazole-3-carboxamide, 5-phenyl-N-2-pyridinyl-；3-phenyl-N-pyridin-2-yl-1H-pyrazole-5-carboxamide
• CAS: 130421-48-6
• 化学式: C₁₅H₁₂N₄O
• 分子量: 264.286
• InChiKey: KZRJWTXLLXLCAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-苯基呋喃-2,3-二酮 在 一水合肼 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 5-苯基-N-吡啶-2-基-2H-吡唑-3-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of heterylamides of aroylpyruvic acids and 5-arylpyrazole-3-carboxylic acids

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00764994

文献信息

• Pyrazole derivatives as potent inhibitors of c-Jun N-terminal kinase: Synthesis and SAR studies
  作者：Anuradha Doma、Ravindra Kulkarni、Radhakrishna Palakodety、G. Narahari Sastry、Janardhan Sridhara、Achaiah Garlapati

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.08.028

  日期：2014.11

  Mitogen activated protein kinases including c-Jun N-terminal kinase play an indispensable role in inflammatory diseases. Investigation of reported JNK-1 inhibitors indicated that diverse heterocyclic compounds bearing an amide group rendered potent JNK-1 inhibitory activity which prompted us to synthesize new JNK-1 inhibitors containing a pyrazole heterocyclic group. A DABCO mediated 1,3-dipolar cycloaddition

  包括c-Jun N端激酶在内的丝裂原活化蛋白激酶在炎症性疾病中起着不可或缺的作用。对报道的JNK-1抑制剂的研究表明，带有酰胺基的各种杂环化合物具有强大的JNK-1抑制活性，这促使我们合成了含有吡唑杂环基的新JNK-1抑制剂。纯净的DABCO介导的1，3-偶极环加成反应生成吡唑羧酸，将其转化为所需的酰胺。确认结构后，筛选所有化合物的JNK-1抑制活性和体内抗炎活性。几种合成的类似物表现出的JNK-1抑制活性小于10μM，特别是化合物9c，10a和10d 被发现在所有化合物中都很有效。
• ANDREJCHIKOV, YU. S.;MILYUTIN, A. V.;KRYLOVA, I. V.;SARAEVA, R. F.;DORMID+, XIM.-FARMATS. ZH., 24,(1990) N, S. 33-35
  作者：ANDREJCHIKOV, YU. S.、MILYUTIN, A. V.、KRYLOVA, I. V.、SARAEVA, R. F.、DORMID+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and biological activity of heterylamides of aroylpyruvic acids and 5-arylpyrazole-3-carboxylic acids
  作者：Yu. S. Andreichikov、A. V. Milyutin、I. V. Krylova、R. F. Saraeva、E. V. Dormidontova、L. P. Drovosekova、F. Ya. Nazmetdinov、V. É. Kolla

  DOI：10.1007/bf00764994

  日期：1990.7