艾氟康唑中间体 | 126918-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 艾氟康唑中间体
• 英文名称: (S)-3-(2,4-difluorophenyl)-3-buten-2-ol
• 英文别名: (2S)-3-(2,4-difluorophenyl)-but-3-en-2-ol；(2S)-3-(2,4-Difluorophenyl)-3-buten-2-ol；(2S)-3-(2,4-difluorophenyl)but-3-en-2-ol
• CAS: 126918-32-9
• 化学式: C₁₀H₁₀F₂O
• 分子量: 184.186
• InChiKey: WEVQERZIZJDSDE-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  239.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  艾氟康唑中间体 在 叔丁基过氧化氢 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 水 、 三苯基膦 、 lithium hydroxide 作用下， 以 癸烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (2R,3R)-2-(2,4-二氟苯基)-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁烷-2,3-二醇
  参考文献：
  名称：

  トリアゾール化合物の製造方法

  摘要：

  提供一种新的制备方法，用作药物中间体的有用三唑化合物。通过将乳酸衍生物与氯化亚砜反应，在氯化铝存在下使1,3-二氟苯反应得到酮衍生物，经过韦特希试剂的烯烃化反应转化为化合物（2），然后经过环氧化和三唑化反应转化为化合物（1）的制备方法。【选定图】无

  公开号：

  JP2018131420A
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(p-toluenesulfonyloxy)-2',4'-difluoropropiophenone 在 lithium hydroxide 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 艾氟康唑中间体
  参考文献：
  名称：

  Triazole Antifungals. III. Stereocontrolled Synthesis of an Optically Active Triazolylmethyloxirane Precursor to Antifungal Oxazolidine Derivatives.

  摘要：

  以L-乳酸为起始原料，通过两种方法实现了光学活性三唑甲基环氧乙烷2的立体控制合成，三唑甲基环氧乙烷2是制备真菌恶唑烷化合物1的重要中间体。该过程中使用的关键中间体酮 6 也用于合成 2 的对映体和相应的非对映体环氧化物。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2241

文献信息

• Asymmetric synthesis of 2-(2,4-difluorophenyl)-1-heterocycl-1-yl
  申请人：Synphar Laboratories, Inc.

  公开号：US06133485A1

  公开（公告）日：2000-10-17

  The asymmetric production of pure diastereomeric (2R,3R), (2R,3S), (2S,3R) and (2S,3S)-2-aryl-1-substituted butan-2,3-diols from the derivatives of lactic acid.

  从乳酸衍生物中不对称地制备纯的对映异构体(2R,3R)，(2R,3S)，(2S,3R)和(2S,3S)-2-芳基-1-取代丁-2,3-二醇。
• Optically active antifungal azoles: synthesis and antifungal activity of (2R,3S)-2-(2,4-difluorophenyl)-3-(5-{2-[4-aryl-piperazin-1-yl]-ethyl}-tetrazol-2-yl/1-yl)-1-[1,2,4]-triazol-1-yl-butan-2-ol
  作者：Ram Shankar Upadhayaya、Neelima Sinha、Sanjay Jain、Nawal Kishore、Ramesh Chandra、Sudershan K. Arora

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.02.014

  日期：2004.5

  A series of (2 R, 3S)-2-(2,4-difluorophenyl)-3-(5-2-[4-aryl-piperazin-1-yl]-ethyl}-tetrazo-2-yl)-1-[1,2,4]-triazol-1-yl-butan-2-ol (11a-n) and (2R,3S)-2-(2,4-difluorophenyl)-3-(5-2-[4-aryl-piperazin-1-yi]-ethyl}-tetrazole-1-yl)-1-[1,2,4]-triazol-1-yl-butan-2-ol (12a-n) has been synthesized. The antifungal activity of compounds was evaluated by in vitro agar diffusion and broth dilution assay. Compounds 11d and its positional isomer 12d having 3-trifluoromethyl substitution on the phenyl ring of piperazine demonstrated significant antifungal activity against variety of fungal cultures (Candida spp. C. neoformans and Aspergillus spp.). The compound 12d showed MIC value of 0.12mug/mL for C. albicans, C albicans V-01-191A-261 (resistant strain); 0.25mug/mL for C tropicalis, C parapsilosis ATCC 22019 and C krusei and MIC value of 0.5 mug/mL for C glabrata, C krusei ATCC 6258, which is comparable to itraconazole and better than fluconazole. Further, compound 11d showed significant activity (MIC; 0.25-0.5 mug/mL) against Candida spp. and strong anticryptococcal activity (MIC; 0.25 mug/mL) against C neoformans. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Triazole derivatives, their preparation and their use as fungicides
  申请人：Sankyo Company Limited

  公开号：EP0332387B1

  公开（公告）日：1993-11-24
• Lankacidin derivatives and production thereof
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0226896B1

  公开（公告）日：1993-09-15
• ASYMMETRIC SYNTHESIS OF 2-ARYL-1-SUBSTITUTED BUTAN-2,3-DIOLS
  申请人：Naeja Pharmaceutical Inc.

  公开号：EP1071640B1

  公开（公告）日：2002-03-13