5-苯基戊烷-2-酮 | 2235-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-苯基戊烷-2-酮
• 中文别名: 5-戊苯-2-酮
• 英文名称: 5-phenyl-2-pentanone
• 英文别名: 5-Phenyl-2-pentanon；5-phenylpentan-2-one
• CAS: 2235-83-8
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: DGMYRPFYNFQCHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106-107 °C
• 沸点：
  132.5 °C(Press: 17 Torr)
• 密度：
  0.960±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO：100 mg/mL（616.41 mM；需要超声波）
• LogP：
  2.420
• 保留指数：
  1942

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，密封于干燥处。

制备方法与用途

苯丁酸是一种有效的组蛋白去乙酰化酶（HDACs）抑制剂，可应用于尿素循环障碍的研究[1][2]。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-苯基戊烷-2-酮 在 四氯化钛 、 三乙基硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 甲基萘
  参考文献：
  名称：

  A facile preparation of tetralins from arene-1,4-diones using titanium(IV) chloride and triethylsilane

  摘要：

  A facile method for the synthesis of tetralins has been described which uses various substituted phenylpentane-1,4-diones as starting material with a combination of TiCl4/Et3SiH. The synthesis involves three reactions under mild conditions. A mechanism has been proposed for the reductive cyclization through ionic hydrogenation, and titanium(IV) chloride catalyzed cyclization. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.10.054
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-phenyl-3-penten-2-one 在 (1R,2R)-(-)-N,N'-bis(3,5-di-tert-butylsalicydene)-1,2-cyclohexanediaminocobalt(II) 、 N-氟代双苯磺酰胺 、 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 以44%的产率得到5-苯基戊烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  钴催化烯烃与 N-氟苯磺酰亚胺的自由基加氢胺化。

  摘要：

  成功地公开了使用 Co(salen) 作为催化剂、N-氟苯磺酰亚胺 (NFSI) 及其类似物作为氮源和氧化剂的烯烃的有效和通用自由基加氢胺化。各种烯烃，包括脂肪族烯烃、苯乙烯、α, β-不饱和酯、酰胺、酸以及烯酮，都可以提供所需的胺化产物。机理实验表明，该反应与烯烃进行了金属氢化物介导的氢原子转移 (HAT)，然后是关键的催化剂控制原位生成的有机钴 (IV) 物质和氮基亲核试剂之间的类 SN 2 途径。此外，借助改性手性钴 (II)-salen 催化剂，还实现了前所未有的不对称版本，具有良好到出色的对映控制水平。

  DOI：

  10.1002/anie.202110178
• 作为试剂：
  描述：

  钠 、 乙酰乙酸乙酯 、 乙基溴苯 在 sodium hydroxide 、 硫酸 、 乙醚 、 Sodium sulfate-III 、 5-苯基戊烷-2-酮 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 76.0h， 以in good yield by distillation (b.p.: 132-134° C., 2.3 103 Pa (17 Torr))的产率得到5-苯基戊烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Organophosphorus compounds and the use thereof

  摘要：

  本发明涉及一般式(I)的有机磷化合物，其中A对应于一般式(II)，其中可以省略来自C3、C4、C5组的一个或多个碳原子及其各自的取代基，且B1到B10中至少一个取代基是C3-8环烷基(C0-9)烷基，其中C3-8环烷基和C0-9烷基均可具有一个或多个双键，环烷基的一或两个碳原子可被氮、氧或硫原子取代，环烷基和烷基均可被氢、卤素、胺、带有支链或直链的C1-9烷基和C2-9烯基的氧代基取代，其中C1-9烷基和C2-9烯基可被氢、羟基、胺、卤素和氧代基取代。本发明还涉及含有上述化合物的制药制剂，以及用于治疗和预防由细菌、真菌或寄生虫引起的人类和动物的感染过程的用途。本发明的化合物还可用作植物的杀菌、杀菌或除草剂。

  公开号：

  US06534489B1

文献信息

• Arylethanolamines derived from salicylamide with .alpha.- and .beta.-adrenoceptor blocking activities. Preparation of labetalol, its enantiomers and related salicylamides
  作者：James E. Clifton、Ian Collins、Peter Hallett、David Hartley、Lawrence H. C. Lunts、Philip D. Wicks

  DOI：10.1021/jm00348a013

  日期：1982.6

  A series of phenethanolamines (3) based on salicylamide has been prepared and shown to possess beta-adrenergic blocking properties. When the basic nitrogen atom was substituted by some aralkyl groups, the compounds also blocked alpha-adrenoceptors. The 1-methyl-3-phenylpropyl derivative labetalol (34) is antihypertensive in animals and man, and syntheses of its four stereoisomers are described. The

  已经制备了一系列基于水杨酰胺的苯乙醇胺（3），并显示出具有β-肾上腺素阻断特性。当碱性氮原子被某些芳烷基取代时，这些化合物也会封闭α-肾上腺素受体。1-甲基-3-苯基丙基衍生物拉贝洛尔（34）在动物和人类中均具有降压作用，并描述了其四种立体异构体的合成。在两个不对称中心具有R构型的对映体90具有大部分的β-阻断活性，但是几乎没有α-阻断活性。在醇碳上具有S构型并且在氨基取代基上具有R构型的化合物主要是α-肾上腺素受体阻断剂89。
• Oxetane Intermediate during a Direct Aldol Reaction: Stereoselective [5 + 1] Annulation Affording Tetralines
  作者：Takeshi Kuri、Yoshihiko Mizukami、Mio Shimogaki、Morifumi Fujita

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02816

  日期：2020.10.2

  An oxetane intermediate during a direct aldol reaction was trapped with an internal aryl group to yield trans-tetraline products. The contribution of the oxetane intermediate was confirmed by 18O-isotope labeling experiments.

  在直接的醛醇缩合反应过程中，氧杂环丁烷中间体被内部的芳基捕获，生成反式四氢萘产物。氧杂环丁烷中间体的贡献已通过18个O同位素标记实验得到证实。
• Decarboxylative Cross-Electrophile Coupling of <i>N</i>-Hydroxyphthalimide Esters with Aryl Iodides
  作者：Kierra M. M. Huihui、Jill A. Caputo、Zulema Melchor、Astrid M. Olivares、Amanda M. Spiewak、Keywan A. Johnson、Tarah A. DiBenedetto、Seoyoung Kim、Laura K. G. Ackerman、Daniel J. Weix

  DOI：10.1021/jacs.6b01533

  日期：2016.4.20

  A new method for the decarboxylative coupling of alkyl N-hydroxyphthalimide esters (NHP esters) with aryl iodides is presented. In contrast to previous studies that form alkyl radicals from carboxylic acid derivatives, no photocatalyst, light, or arylmetal reagent is needed, only nickel and a reducing agent (Zn). Methyl, primary, and secondary alkyl groups can all be coupled in good yield (77% ave

  提出了一种烷基 N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯（NHP 酯）与芳基碘化物脱羧偶联的新方法。与之前从羧酸衍生物形成烷基的研究相比，不需要光催化剂、光或芳基金属试剂，只需要镍和还原剂（Zn）。甲基、伯烷基和仲烷基都可以以良好的收率（平均收率 77%）进行偶联。还提出了一种与酰基氯的偶联。(dtbbpy)Ni(2-甲苯基)I与NHP酯的化学计量反应首次表明芳基镍(II)配合物可以直接与NHP酯反应形成烷基化芳烃。
• Sunlight-driven trifluoromethylation of olefinic substrates by photoredox catalysis: A green organic process
  作者：Munetaka Akita、Takashi Koike

  DOI：10.1016/j.crci.2015.01.013

  日期：2015.7

  types of catalytic photoredox processes following the reductive quenching cycle (RQC) and the oxidative quenching cycle (OQC), the discussion is focused on organic transformations based on OQC, in particular the trifluoromethylation of olefinic substrates with electrophilic trifluoromethylating reagents furnishing solvolytic addition products and substitution products. It is concluded that catalytic

  摘要 描述了光氧化还原催化在有机合成中的原理和应用。在简要描述了还原淬灭循环 (RQC) 和氧化淬灭循环 (OQC) 之后的两种催化光氧化还原过程的特征后，讨论的重点是基于 OQC 的有机转化，特别是烯烃底物的三氟甲基化与亲电三氟甲基化试剂一起提供溶剂分解加成产物和取代产物。得出的结论是，从危害性、安全性和能源（可见光，包括阳光）的角度来看，催化光氧化还原系统是绿色的。还将讨论光氧化还原催化的未来前景。
• Catalytic, Enantioselective Addition of Alkyl Radicals to Alkenes via Visible-Light-Activated Photoredox Catalysis with a Chiral Rhodium Complex
  作者：Haohua Huo、Klaus Harms、Eric Meggers

  DOI：10.1021/jacs.6b03399

  日期：2016.6.8

  An efficient enantioselective addition of alkyl radicals, oxidatively generated from organotrifluoroborates, to acceptor-substituted alkenes is catalyzed by a bis-cyclometalated rhodium catalyst (4 mol %) under photoredox conditions. The practical method provides yields up to 97% with excellent enantioselectivities up to 99% ee and can be classified as a redox neutral, electron-transfer-catalyzed reaction

  在光氧化还原条件下，由双环金属化铑催化剂（4 mol%）催化从有机三氟硼酸盐氧化生成的烷基自由基与受体取代的烯烃的有效对映选择性加成。该实用方法的产率高达 97%，对映选择性高达 99% ee，可归类为氧化还原中性、电子转移催化反应。

表征谱图